Единственное удовольствие, которое он, кажется, позволял себе иногда, было работать вместе с великим Никоном, которого он горячо любил и чтил как отца, приняв от него и мнишеский образ: Никон связывал книги, а Феодосий готовил для него нити.
Сохранилось известие о совместных трудах его с иноком Ларионом, который был знаток книг: в то время, как тот переписывал, Феодосий прял руками волну, а устами тихо воспевал псалмы.
Видеть иногда ночью перед собой живое существо, другого брата, в трудах, уже было для этих строгих отшельников наслаждением, позволять себе которое они решались только изредка. Иногда Феодосий посещал знаменитого боярина Яна и жену его Марию, любя их за благочестивую жизнь. Выходил также препираться с жидами, желая получить от них смерть.
Никого, щедрый на любовь, не отпускал он без помощи. Его сострадательное сердце внушило ему благую мысль построить для убогих особый дом подле монастыря, с церковью Св. Стефана. Там он велел пребывать слепым, хромым, трудноватым и нищим, подавая им от монастыря десятую часть на содержание. Это был первый странноприимный дом в России, или, лучше сказать, первая наша богадельня.
Всякую субботу посылал игумен воз хлебов в погреб, где содержались узники.
Однажды привели к нему разбойников, хотевших обокрасть монастырское село, связанных по рукам и ногам. Он сжалился над ними, велел их накормить и напоить, дал им всякого добра и своей беседой так умилил их сердца, что они, говорят, оставили свой промысел.
Все обиженные находили в нем своего заступника. Вдова встретила его идущего по монастырскому двору в обыкновенном его рубище и спросила, где игумен. «На что тебе его? отвечал Феодосий, это человек грешный». «Я не знаю, грешный он, или нет, отвечала женщина, а знаю, что он избавляет многих от скорби. Мне надо попросить его, чтобы он заступился за меня перед судьею», и рассказала, в чем состояла ее обида. «Ступай с Богом домой, я передам игумену твое дело», сказал ей Феодосий, отпуская, а сам пошел к судье и убедил его удовлетворить просьбу вдовы.
Принимая живое участие в людских горестях, он учил переносить их без ропота, терпеть все во славу Божию, укреплял примерами святых угодников, — и несчастные уходили от него утешенными, радуясь иметь и слушать такого боговдохновенного наставника.
О братии своей заботился он более всего. Ночью обходил он все кельи. Если слышал кого творящего молитву, то останавливался и благодарил Бога. К беседовавшим вдвоем или втроем он стучал обыкновенно в дверь и тихо удалялся. Через некоторое время, позвав виновных вместе с прочими, он начинал для испытания говорить издалека о подобных случаях: с легким сердцем кто, тот уразумевал свою вину и просил немедля прощения, а омраченный слагал ее мысленно на другого и осуждался после на епитимью.
Об оставлявших монастырь Феодосий печалился и молился Богу, чтобы всякое заблудшая овца опять возвратилась к избранному стаду. Таких принимал с радостью и увещевал стоять впредь крепче, не поддаваться соблазнам. Ему хотелось, чтобы все, ему вверенные, по слову Евангелия, спаслись.