У себя не держал ничего, так учил и других. Если, ходя по кельям, он находил, что у братии из брашен, одежд или иного имущества, то бросал тотчас лишнее в огонь. «Мы отреклись мира, говорил он, так на что же нам имение! Как можно приносить молитву чисту, если есть сокровище в келье! Что говорит Господь: идеже сокровище ваше, ту и сердце ваше! Или: безумие, в сию нощь душу истяжут твою, а яже собра, кому будут!»
Он особенно старался водворить в себя и в своих учеников надежду на постоянную помощь Божию и не заботиться, по слову Евангельскому, о завтрашнем дне, что ямы и что пиемы.
Однажды, рассказывает Нестор, приспевшу празднику Св. Успения, не стало в монастыре деревянного масла. Строитель рассудил сбить масло из льняного семени и спросил Феодосия. Тот согласился. Когда масло было сбито, строитель увидел вдруг мышь на дне сосуда и пошел донести игумену: «Я накрыл сосуд-от, и не могу понять, откуда заползла гадина». «Божие указание, сказал Феодосий. Нам надо было положиться на вышнюю помощь. Вылей масло на землю. Потерпим». — И в самом деле, вечером кто-то от богатых прислал братии целую корчагу деревянного масла. Все кадила были наполнены, и «на утрий день сотворися праздник великий».
В другой раз доложили Феодосию о недостатке припасов. «Подождите мало, отвечал он, и если не получите ничего, сварите пшено и поставьте братии с медом». Прошло некоторое время, — вдруг везут на двор от одного боярина два воза всяких брашен: хлеба, рыбы, сыра, пшена, меда. Феодосий сказал келарю: «Видишь, брат, что Господь о нас печется. Сотвори же ныне обед велик: се убо посещение Божие есть. Возвеселимся с братиею». — Братия была угощена, а он все-таки веселился духовно, ел черствый хлеб, пил воду и хлебал зелье, вареное без масла.
Сам послушный, он и других учил послушанию: в день Св. Димитрия Феодосий пошел с братьею в монастырь этого святого к празднику. Навстречу ему, еще в монастырь, принес кто-то хлебов очень белых. Игумен велел предложить их оставшимся инокам. А келарь подумал: «Нет, я подам лучше завтра эти хлебы всей братии, а ныне остающиеся поедят и монастырского хлеба». Так и сделал. Феодосий заметил на другой день за трапезой чужие хлебы. «Откуда эти хлебы?» спросил он келаря, который и сказал ему о своем распоряжении. Феодосий велел их собрать и бросить в реку, как предмет ослушания, а на келаря наложил епитимью, не веля ничему быть без благословения.
Перед наступлением Великого поста, накануне Масляной недели, Феодосий имел обыкновение уединяться в пещеру на всю четыредесятницу, простясь с братьею и преподав наставление, как проводить постное время в молитвах нощных и дневных, как беречься от помыслов скверных, которые называл «бесовским насеянием», — как воздерживаться от излишнего вкушения брашна, ибо «в яденьи и питии многом возрастают помыслы, говорил он, а помыслам возрастшим сотворяется грех. Противьтесь всеми силами пронырствам диаволим, наказывал он братии, будьте бодры на пение церковное, на преданья отеческая и на чтенья книжная, а более всего старайтесь иметь в устах псалтирь Давыдов, им же прогоняется бесовское уныние, и так питая любовь ко всем меньшим и послушание к старшим, в воздержании и смирении проводите пост». Игумен брал с собой в пещеру немного коврижек хлеба, затворялся изнутри, а снаружи дверь засыпалась землей. Если случалась до него крайняя нужда, то говорили с ним через оконце, и то только в субботу или воскресенье.
У святых отшельников, живущих в тишине, никем не возмущаемой, свободных от внешних впечатлений, устремляющих все свое внимание, все силы своей души на размышление о грехах и удаление от искушений, бывает обыкновенно самая тяжелая, самая жестокая борьба со злыми духами, которые мешают им в благочестивых занятиях. Вдруг иногда поднимается шум и крик, рассказывал о себе сам Феодосий, множество колесниц скачет в тесной пещере. Кони бросаются прямо в лицо. Земля трясется под ногами. Гора обваливается на голову, Феодосий стоит твердо, не обращает никуда взоров, поет псалмы — и все пропадает. В другой раз послышатся гусли и сопели, органы и бубны, раздается музыка и пение, громче и громче, сладкие голоса приближаются к самому уху — Феодосий крепится, творит молитву, и все утихает. Но вот сомкнул он глаза, и опять слышится то же громозвучие, и опять запевает он тихим голосом: да воскреснет Бог и расточатся врази его, — и враги расточаются. Однажды начинает он класть земные поклоны, — вдруг огромный черный пес подвернулся ему под ноги и не дает ему поклониться до земли. Феодосий хочет ударить его, — тот исчезает. «Ужас напал на меня, рассказывал он, и я хотел бежать, но укрепился, участил коленопреклонения, и бодрость возвратилась».
Впоследствии Феодосий так окреп в подобной борьбе, что бесы перестали беспокоить его и скрывались отовсюду, по рассказам братии, где бы он ни являлся со своей святой молитвой.
Одного инока, по имени Ларион, того самого, который занимался переписыванием книг, бесы измучили. Лег он однажды отдохнуть, как вдруг наскочило их множество, так что вся келья наполнилась ими: одни принялись таскать его за волосы, другие схватили стену и хотели обрушить ее на него. Несчастный не мог вытерпеть и пришел к игумену проситься в другую келью. «Нет, нет, отвечал Феодосий, не отходи, чтобы бесы не похвалялись о тебе, и не взяли бы больше власти над тобою. Оставайся и молись». «Не могу, отвечал Ларион, так много бесов!» Тогда Феодосий перекрестил его и сказал: «Иди, отныне они не будут тебе пакостити». Ларион поверил, помолился и уснул сладким сном: никто не смел к нему прикоснуться.
Слово о святой жизни Феодосия распространилась по всей Русской земле: его называли земным ангелом и небесным человеком. Князья, бояре и все люди искали его беседы и приходили к нему за благословением, просили у него советов или утешения. Киевский князь Изяслав посещал его часто, черниговский Святослав завидовал брату, что он имеет такой светоч в своей области, как рассказывали многие черниговские монахи, переяславский Всеволод и его приближенные награждали монастырь беспрерывно вкладами.