Первое благовестие о Печерской церкви дано свыше, вдали от Русской земли, в диких пустынях холодной Скандинавии. Варяг Шимон, принужденный дядею Якуном Слепым, что помогал великому князю Ярославу в Лиственской битве против брата его Мстислава, оставить родину, решил искать счастья там же, где искали и многие из его соотечественников. Задумав ехать в Гольмгард, он взял с собой из отеческого дома золотой венец и пояс, в 50 гривен золота, с Распятия, написанного по заказу отца его вапным писанием. «Неси в уготованное место, где созиждется церковь от преподобного. Тому отдай, чтобы повесил перед жертвенником», раздался голос, лишь прикоснулся Шимон руками к образу, и он от страха упал замертво.
Плыв по морю, во время бури, когда «плаватели отчаялись живота», Шимон увидел на воздухе церковь и услышал, что эту церковь намерен строить преподобный. Ему велено измерить здание золотым поясом, и оказалось в нем 20 локтей в ширину, 30 в длину, и 30 в вышину. Буря утихла, и Шимон со своими товарищами благополучно прибыл в Киев, все еще не понимая, о какой церкви он слышит во второй раз, какой преподобный хочет ее ставить, и где она будет поставлена.
Ярославичи, собравшись войной на половцев (1067), пришли за благословением к Св. Антонию. Шимон служил тогда в дружине Всеволода. Преподобный со слезами предрек им поражение. Шимон пал к нему в ноги и просил «сохранену быти» от смерти. Антоний ободрил его, сказав, что хотя многие будут убиты и потоплены, но он спасется, и тело его впоследствии будет положено в «имеющей здесь создатися церкви».
Тогда только Шимону блеснула мысль, что, верно, об этой церкви слышал он у себя дома, и ее видел на море.
И он увидел ее еще раз, «лежа в ранах», истекающий кровью, на берегу Альты, где были разбиты половцами русские войска, по предречению Антония: он обратился взорами к небу, и там опять представилась ему на воздухе эта знакомая церковь, великая и красная. «Господи, воскликнул он, избавь меня от лютой смерти»… И вдруг почувствовал он себя лучше, кровь перестала течь из ран, и он вскоре нашел в себе столько силы, что мог подняться и пойти за помощью.
Тогда-то, выздоровев, он принес Св. Антонию золотой пояс и венец и рассказал о своих видениях: «Се мера и основа, а венец повесьте над святою трапезою».
Старец восхвалил Бога, и передал игумену Феодосию богатое приношение Шимона. И вот через некоторое время являются к ним четыре мужа знатных и спрашивают: «Где хотите строить церковь?» Те отвечают: «Господь наречет место». Незнакомцы возразили: «Дали вы нам столько злата, а места не знаете, где строить церковь».
Преподобные не могли ничего понять, созвали братию и спросили греков: «Скажите нам истину, что все это значит».
«Мы спали по домам. Рано, восходящу солнцу, пришли к нам благообразные мужи и сказали: „Царица зовет вас во Влахерну“. Мы взяли с собой родных и ближних, которым была та же речь, и от тех же знатаев, и обрелися все вместе во Влахерне. Увидели царицу со множеством воев и поклонились ей. Она сказала: „Хочу возградить себе церковь в Русской земле, в Киеве, возьмите себе злата на четыре лета“. Мы поклонились и отвечали: „О госпоже Царица! отсылаешь нас в чужую сторону, к кому же там прийти?“ — „Посылаю пред вами Антония и Феодосия“».
«Зачем же ты даешь нам злата на четыре года: вели им пещися о нас, что ясти и что пити, а нас вознаградишь после сама». Царица сказала: «Сей Антоний, благословив, отыдет света сего на вечный покой, а Феодосий последует за ним на другой год. Возьмите злата, — после вы получите, чего никто не может дать, о чем ухо ничье не слыхало, и что на сердце человеку не входило. Я приду сама видеть церковь». И велела нам выйти на ясно. Мы вышли, и увидели церковь на воздухе великую и красную. Воротясь, мы спросили: «В какое имя церковь?» — «В свое имя хочу наречи церковь». — Мы не смели спросить о ее имени, но она сама сказала: «Богородицына будет церковь», — и дала нам икону наместную, и мощи святых мучеников, что положить в основание.