Но и такое настроение не спасло Феодора от падения. Его жизнь показала, как велика сила зла и соблазна, но вместе с тем, как велика сила истинного покаяния, и до какой высоты может достигнуть и согрешивший человек, если он всею душою стремится к Богу.
Открылось в Карачеве место приказчика в богатом купеческом доме. На это место поступил Феодор. Хозяин в скором времени умер, и остались в доме вдова его с четырьмя взрослыми и пригожими дочерьми. Все распоряжение было предоставлено Феодору. Пылкий, увлекающийся, постоянно соприкасаясь с обольстительным соблазном, Феодор поддался сперва дурным мыслям и пожеланиям, а затем последовало падение. Он допустил себя до телесной нечистоты.
Не долго оставался Феодор без борьбы, не много наслаждений взял он от жизни. Он быстро опомнился. В невыразимом раскаянии он проклинал свою слабость, вспоминал о том времени иночества, когда жизнь не была омрачена никаким пороком. Решимость покончить раз навсегда с миром и его грехами была теперь бесповоротна.
Он начал молиться о прощении, усилил раздачу милостыни и всякие благотворения. Но он ясно сознавал, что только в уединении, в трудах иночества он может залечить свою глубокую душевную рану.
Он надумал удалиться в какую-нибудь обитель подалее от дому и прежних воспоминаний. Скрывая свое намерение, он прежде всего пошел на богомолье в Киев.
Прекрасное местоположение Клево-Печерской лавры, множество ее святынь и нетленных мощей, ее многовековая духовная слава, чин богослужений, все это чрезвычайно привлекательно было для Феодора. Ему очень хотелось остаться в Лавре.
Но он боялся, что его здесь сумеют найти, и он отправился в Молдавию, в знаменитый Нямецкий монастырь, где в то время несколько сот человек братии жили строгою монашескою жизнью под руководством великого старца архимандрита Паисия.
О. Паисий был тогда уже очень изнурен и почти не выходил из своей келлии. Рассчитывать на принятие в монастырь было трудно, а Феодор находился в крайности. Те малые деньги (четыре с полтиной), которые он взял с собой из России, были истрачены. Летнее его платье обносилось, и наступила зима. В этих затруднениях Феодор просил, чтоб его допустили до о. Паисия, чтобы, по крайней мере, принять его благословение.
Видя его ветхое рубище и узнав, как он бедствует, о. Паисий заплакал, стал утешать его и велел принять его в число братии. Он запретил также с этого дня отказывать кому-нибудь в приеме без его ведома.
Для ближайшего руководства Феодора поручили старцу Софронию. Феодор исповедал ему свои грехи, и для усиления покаяния был на пять лет отлучен от приобщения св. Таин.