По уставу он проходил все степени послушаний: рубил и носил дрова, приготовлял инокам пищу, топил печи, мел келлии, ходил за пчелами. Его никогда не покидала глубокая сердечная молитва, и дух его светлел.
За строгость жизни и исполнительность Феодора чрез два года сделали помощником в просфорне, а вскоре он стал пустынником.
В совершенно пустынной местности жил старец Онуфрий, родом из дворян Черниговской губернии. В юности он юродствовал десять лет, потом постригся в одном из Украинских монастырей, а затем ушел в Молдавию, к о. Паисию. После некоторого времени он стал пустынником со своим другом, иеромонахом Николаем. К ним просился и Феодор.
В Онуфрии особенно силен был дух веры и мудрости, в Николае — страха Божия. Феодор же отличался послушанием и трудолюбием. Так жили они, поддерживая друг друга в подвигах. Ежемесячно они приобщались.
Незадолго до смерти о. Онуфрия, во время отсутствия Феодора, на двух старцев напали разбойники, тщетно искавшие у них денег, и с досады сильно их изранили. Феодор самоотверженно ходил за ними.
Вскоре по смерти Онуфрия, Феодор возвратился в монастырь. Здесь он переписывал книги св. отцов, переведенные о. Паисием с греческого на церковно-славянский язык, пел и читал на клиросе.
Не долго пришлось ему оставаться в Молдавии. Он схоронил и Николая, и о. Паисия.
Так как в то время вышел манифест императора Александра I, разрешавший вернуться в Россию всем, самовольно из нее удалившимся (а к числу этих лиц принадлежал и о. Феодор) — он решил идти на родину. Оставляя Нямецкий монастырь, Феодор был пострижен в схиму.
Вернувшись в Орловскую епархию, о. Феодор, по совету архиерея, устроился в Чолнском монастыре. Здесь он заведывал порядком богослужения, и, что особенно важно — давал братии советы, как то делалось у о. Паисия, то есть завел дух старчества.
Между тем молва о возвращении Феодора дошла до его родных мест, его стали оттуда посещать. Он решился переселиться в Бнлобережскую пустынь, где находился тогда о. Леонид, с которым он встретился еще в Чолнском монастыре.