Неизвестно, как сложилось в нем желание идти в монастырь. Много препятствий было к исполнению этого желания. Он очень нужен был дома. Между тем, одно обстоятельство укрепило его в его намерении. Отец его хотел, чтоб он женился. Но всякий раз сватовство расстраивалось. Наконец, уступая отцу, он съездил посмотреть последнюю невесту. Она ему не понравилась, и он решил окончательно идти в монастырь.
Незадолго до того его старший брат Михаил поступил в Оптину. Посещая брата, Иван познакомился с оптинским старцем Львом. В первый раз увидев его, старец, которому раньше доложили, что пришел Иван Иванович Антимонов, позвал его: "Ванюшка!"
Тот сперва не понял и не двинулся с места. Уж келейник объяснил, что старец зовет именно его. "Губернский франтик", как потом рассказывал о. Исаакий, нисколько этим не обиделся, хоть ему было за тридцать лет. Эта простота даже обрадовала его. Этим именем звал его обыкновенно покойный дед.
В это свидание старец предсказал ему, что и он будет монахом.
Семь лет таил Иван Иванович свое желание, решался совсем и колебался вновь. Наконец, в 1847 г., когда отец послал его по делам в Украину, он, исполнив поручение, отправился прямо в Оптину. Чем ближе подъезжал он к ней, тем сильнее становилась борьба, которая стала невыносимой на последней станции. И, чтоб не вернуться назад, не соскочить с повозки, он чуть ли не привязал себя к ней веревками.
Отец его, получив от него письмо с вестью о его бесповоротном решении, — долго не мог прийти в себя, плакал и, наконец, воскликнул: "Он, варвар, убил меня!"
Впоследствии о. Исаакий приезжал домой, вполне примирился с отцом, и тот умер на его руках.
При поступлении Ивана Ивановича в Оптину, брат его вышел уже из Оптиной. Впоследствии он был наместником Киево-Печерской Лавры. Старца Льва не было на свете.
Он поселился в скиту. Старец Макарий обратил на него особенное внимание. Простота характера его казалась старцу особенно ценною. Он по прозорливости видел в нем будущего настоятеля, о чем и высказывался близким лицам. И ради того он испытывал его, чтобы приучить к смирению и терпению.
Иван Иванович нес послушания на пасеке, на хлебопекарне и на поварне. Он выходил также на общие работы, где приводил в действие свою телесную силу: он мог подымать до 15 пудов.