Не надеялся он на свои силы. Больше веровал в наставления о. Амвросия, на которого перенес после смерти о. Макария (1860 г.) все то доверие, которое имел к почившему старцу.
Как-то сказал о. Исаакий Калужскому архиерею:
— Я лучше бы согласился пойти в хлебню, чем быть настоятелем.
— Ну что ж, — ответил архиерей, — пеки хлебы.
— А кто же настоятелем-то будет?
— А ты же и настоятелем будешь.
На это о. Исаакий не нашелся, что ответить.
О. Амвросий с первых шагов умерял ревность о. Исаакия, который считал, что все способны переносить те же лишения, в которых проходила его собственная жизнь.
Известно, что о. Моисей не оставил Оптиной денег.
О. Исаакий начал с помощью благотворителей расплачиваться с долгами, но мысль о невозможности содержать братию до того тяготила его, что он нередко плакал.