Когда молодой Кузьмин вернулся домой, он часто работал на поле с Иваном. Во время этих работ они молились. Как чистое пение жаворонка, разносились в поле их серебристые голоса, и крестьяне, остановясь работать, заслушивались их. Часто также выходили они по ночам из дому и пели под открытым небом.
В знак своей дружбы и единомыслия, они задумали надеть на себя железные пояса, заперли их замками, и ключи бросили в реку Потудан. Но когда от них пошел дурной запах, так как железо врезывалось в тело, образуя раны: тайна их обнаружилась и обручи с них сняли. Пришлось тогда железо перепиливать подпилком.
Обычный ход жизни не мог удовлетворить Ивана. Ему чего-то не доставало. Он ходил в Острогожск, в Киев, Воронеж, Задонск и другие места, где пользовался советами выдающихся по высокой духовности лиц. Они были нужны ему, чтобы терпеливо и твердо сносить и насмешки, и осуждения, и наказания за то настроение, которое все сильнее и сильнее становилось в его жизни.
Чтоб удержать Ивана дома, помещик отдал его к столяру. Но он постоянно только портил материал, как будто ничего не понимал. Столяр отказался от него. Тогда господин сделал его пастухом. Но и тут, углубленный в молитву и размышления, он не замечал, как его скот заходил в засеянные поля. Помещик его наказывал, а другие пастухи били его иногда до того, что он терял сознание.
Безропотно сносил он все — и побои, и когда его в мороз запирали в холодный чулан. Никто не видал его слез, не слыхал стона, и никто его не жалел. Приходский священник, к которому, особенно в более трудные дни, Иван ходил по ночам, — один принимал в нем участие. А друг его детства, молодой барин, находился тогда в военной службе.
Подкрепляемый священником, который беседовал с ним иногда целые ночи напролет, Иван не оставлял избранного пути.
Он молился целыми часами сряду, плача и вздыхая, и часто, обращаясь к иконе святителя Димитрия, он употреблял, как бы юродствуя, ласкательные выражения. Однажды во время такой ночной его молитвы, священник, бывший в соседней комнате, увидел от образа ослепительный свет, падавший на лицо Ивана.
Однажды Иван со своим старшим братом Ларионом пошли на праздник в соседнюю деревню и, возвращаясь, зашли ночевать на свой пчельник. В эту самую ночь Иван тайно ушел и сперва побыл у двух подвижников, потом вступил в Киево-Печерскую лавру, где три года провел послушником при трапезной, прекрасно исполняя не только обязанность распорядителя трапезной, но и просьбы и услуги разным инокам.
Между тем богомольцы с родины Ивана принесли с собою домой весть о том, где он находится, и после разной переписки, Киевская полиция потребовала у Ивана письменный вид, которого у него не было, и Иван вынужден был отправиться на родину.