Придя туда, он принял окончательно вид юродивого, вошел без доклада в контору барина, помолился на иконы, но не поклонился барину и на вопросы отвечал странными телодвижениями.
Тогда помещик, не понимая настроения Ивана, сковал его и запер под караулом в амбар, приказывая не давать ему ни пищи, ни пития. Может быть, барин относился к Ивану с особым раздражением потому, что родная сестра Ивана, Марья, тоже вся проникнутая стремлением к Богу, — ушла неизвестно куда, так что о ней и слух пропал.
Сожалея о заключенном, брат его Ларион потихоньку принес ему пищи и хотел подать ему в окно. Но Иван не принял ее, говоря, что нужно с терпением переносить все испытания.
Пришел посетить его также священник, взяв с собой икону св. Димитрия Ростовского, пред которой обыкновенно молился Иван. Это было ночью, но караульные спали, а собаки, обыкновенно очень злые, стали ласкаться к священнику. Поговорив с Иваном, священник, никем не замеченный, вернулся домой.
Кузьмин отправился за несколько дней в г. Острогожск, и в это самое время приехал из своего полка молодой барин. Узнав о заключении своего друга, он хотел сбить с двери замок, но Иван уговорил его прокопать крышу, и таким образом вылез из амбара. Когда принесли инструменты, чтоб снять с него железо, оно само упало к его ногам.
Чтоб уйти ночью, Иван, раздавшись, спрятался в камыш, но был замечен и приведен к возвратившемуся назад господину. Молодой барин еле уговорил отца, чтоб он его не наказывал. Но, чтоб помешать его побегам, Кузьмин приказал остричь ему половину головы.
Но Иван все-таки ушел в Острогожск к юродивому Ивану Васильевичу. И лишь письмо этого юродивого к помещику о том, что Иван — Христов раб, а не его раб и уверения о том же священника заставили помещика оставить Ивана в покое.
В продолжение шести лет Иван странствовал, посетив Киев, Почаев, Воронеж, Задонск, Саров.
Некоторое время он жил в Задонске, куда привез его купец Плетнев, раздавший все свое имение нищим и посвятивший себя на служение Богу. Иван ходил летом и зимою босыми ногами, в ветхом рубище, едва прикрывавшем его изнуренное тело.
Он был образцом воздержания и смирения, и поражал послушанием и услужливостью. Когда Воронежский архиерей, будучи в Задонске, пожелал видеть Иоанна, о духовной жизни которого он слышал, тот пришел к нему, прыгая и кривляясь. Но архиерей понял намерение Ивана отклонить от себя славу.