В таком юродстве Иван провел десять лет.
В Раненбургском уезде, в селе Головинщине, в особой келлии у церкви, жила крестьянка Дария Кутукова. Она занималась печением просфор для окрестных церквей и для жившего тогда в селе Колычеве, Данковского уезда, старца Илариона. Она также прислуживала ему.
Будучи для богомолья и говенья в Задонске, она увидела Ивана, и задумала взять его к себе и служить ему. Иван не противился ей.
По дороге они заехали в село Сезеново, к владельцу его, князю Несвицкому.
Под этот день (19 декабря 1817 г.) князь видел во сне, что из образа Божией Матери вышел младенец и сказал ему: "Возьми меня к себе на руки и дай место для молитвы — я Иоанн многострадальный".
Когда к князю вошла Дария с Иоанном, князь смутился: именно его лицо он видел во сне… Простившись с Несвицкими, путники поехали дальше к о. Илариону, которому Дария предложила взять к себе Иоанна для услуг.
— Не Иоанн мне, а я Иоанну должен служить: он старее меня, — отвечал о. Иларион.
Между тем князь Несвицкий приехал к о. Илариону с рассказом о своем сне и о встрече с Иоанном. О. Иларион посоветовал князю взять к себе Иоанна.
В господском доме было тесно и шумно, и Иоанн упросил, чтоб ему отдали баню, из которой выбрали всю обстановку. Здесь Иоанн наглухо забил единственное окно, чтоб к нему не проникал дневной свет. Одна лампада боролась с темнотою.
После трех лет, проведенных в этом здании, Иоанну устроили особую келлию.