У князя был лес в споре с крестьянами. В первый раз, проезжая этим лесом к о. Илариону, Иоанн сказал: "Ах, лес шумит, топоры блестят, кровь льется, много слез будет!". И вот, чрез несколько лет от того дня, крестьяне напали в этом лесу на князя и прорубили ему в нескольких местах череп.
Несмотря на отчаянное положение князя, Иоанн говорил: "Князь не умрет, а, Бог даст, выздоровеет и жив будет"…
После выздоровления своего, князь подарил Иоанну леса на келлию, и она была построена близ Казанской церкви.
В этой келлии Иоанн жил еще уединеннее, не показывая никому и своего лица.
По смерти князя, его наследница, сестра, сперва сочувствовавшая затворнику, потом отняла у него келлию. Ее раздражало то, что он настоятельно советовал ей не обременять крестьян чрезмерными поборами. Но приверженный к Иоанну крестьянин Бирюков поставил ему другую келлию.
Ночь и большую часть дня Иоанн не выходил, кроме как в церковь, за водой для себя и для поливки деревьев на речку Скворню, также в лес за деревьями для посадки. В келлии он занимался рукоделием, молитвою, чтением, иногда писал. В девятом часу он пел херувимскую так сладко, что нельзя было слушать его без волнения. Пищею ему были — пшеничный хлеб, картофель, кашица из манных круп, яичница из одного яйца, капуста, — все с приправою деревянного масла. Иногда по два, по три дня он ничего не ел. Приобщать его ходил из недалекого города Лебедяни его духовник, и сам он ходил иногда к нему ночью для исповеди. Приобщался он сперва чрез всякие шесть, а потом чрез всякие три недели, и чаще.
Подаяние принимал он не всегда. Деньги сейчас же отсылал в церковь. Из вещей, оставив себе крайне нужные, отсылал остальные бедным или сам выносил ночью в лес или на дорогу — где и находили часто обернутые в салфетку или полотенце блюда с плодами, медом и разным съестным, или на кустарниках холсты, платье и обувь.
Келейник его роптал на него, когда он отказывался от вещей. Однажды принесли манных круп, Иоанн не хотел их брать, но уступил келейнику и просил его на следующий день сварить из них кашицу. Когда келейник взялся за чашку, он увидвл в ней белых червей вместо крупы. Иоанн сказал ему тогда: "Знай, что не все приносится от усердия, а потому и не все так хорошо, как кажется с виду".
Очень часто келейник имел случай убедиться, что Иоанну известен каждый его поступок.
Иоанн не показывал никому своего лица. Только изредка случалось увидать его келейнику и немногим избранным. Они говорили, что лицо его было смуглое, волосы черные, длинные, редкие, бороды почти не было, роста высокого с сутуловатостью, глаза немного прищуренные. На всем лице печать мирного и святого настроения души.