Удивительно сметливый и наблюдательный, чрезвычайно разговорчивый, он близко познакомился с бытом разных слоев общества, и это впоследствии много помогло ему в его деятельности Старца.
Между тем в Гренкове начинался перелом. Он стал уединяться. Замечали, что он по ночам ходит молиться в сад, а потом, чтобы еще более скрывать свою молитву, он уходил на чердак. Он стал задумываться о суетности всего земного, о посвящении себя всецело тому, что одно не проходит, но вечно. Монашеская келия рисовалась уже его воображению.
Среди таких мыслей он тяжко заболел и во время болезни дал обет идти в монахи, если выздоровеет.
Но, оправившись, он медлил исполнением своего обещания и тогда снова заболел. Тогда он твердо решился проститься с миром и, выздоровев, пошел за советом к старцу Илариону Троекуровскому.
О. Иларион указал ему на Оптину пустынь, промолвив при этом: "Ступай в Оптину и будешь опытным".
Никому больше не открыл Александр Михайлович своего намерения и тайно ушел из Липецка в Оптину, не испросив разрешения епархиального начальства. Уже из Оптиной он написал Тамбовскому архиерею, объясняя ему чистосердечно: он опасался, что уговоры родных и знакомых поколеблят его решимость, и потому решил уйти тайно.
В Оптиной о. Амвросия приняли в скит и дали послушание на кухне. Потом он был взят в келейники к о. Макарию и стал ближайшим его учеником.
Как человек ученый, о. Амвросий принял большое участие в важном деле, предпринятом о. Макарием: перевод на русский язык и издание творений древних великих пустынножителей о монашеской жизни.
Незаметно вырабатывалась в о. Амвросии та высота духа, та сила любви, которую он посвятил на помощь людскому горю и страданию, когда сделался старцем. Уже с самого поступления в скит выделялся он своею приветливостью. Тихо, без потрясения по смерти о. Макария паства его перешла к о. Амвросию. Началась нескончаемая страда.
Отец Амвросий, каким стали знать его в народе, был одним из тех оптинских старцев, к которым всякий миг прийти в душевной тягости или жизненной беде и требовал помощи. Шли к нему люди, прослышав о его мудрости, о его святости, а больше всего о той великой доброте с какою он принимал всякого.