1779. Начало действительной, а не фиктивной службы в Тверском магистрате.
1782. Подканцелярист Крылов получает месячный отпуск для поправления здоровья и для поездки по семейным делам в Петербург.
1783. Крыловы в Петербурге. Тверской магистрат разыскивает пропавшего подканцеляриста. Крылов едет в Тверь, добивается отставки с переводом в следующий чин — канцеляриста — и возвращается в Петербург. Служба в казенной палате. Первое произведение Крылова — комическая опера «Кофейница»,
1785—1786. Крылов получает очередной чин — провинциального секретаря. Трагедия «Клеопатра» и «Филомела». Знакомство с Дмитревским. Начало работы в журналах Рахманинова и Туманского.
1787. Крылов уходит из казенной палаты и поступает на службу в горную экспедицию к Соймонову. Музыкальная комедия «Бешеная семья», комедия «Сочинитель в прихожей», опера «Американцы».
1788. Разрыв с Соймоновым. Смерть Марии Алексеевны Крыловой. Сближение Крылова с Рахманиновым.
1789. Издание «Почты духов».
1790. После закрытия «Почты духов» Крылов уезжает в Орловскую губернию и, возвратившись в Петербург, основывает типографию и книжную лавку «Крылова с товарищи».
1792. Работа в журнале «Зритель», где опубликовано лучшее прозаическое произведение Крылова — восточная повесть «Каиб».
1793. Издание журнала «Санкт-Петербургский Меркурий».