1794—1799. Крылов уезжает из Петербурга и в течение нескольких лет ведет скитальческий образ жизни. К этому же периоду относится его сближение с князем Голицыным и первая поездка на запад — в Ригу.
1799—1800. Крылов вместе с опальным Голицыным уезжает в его имение Казацкое. Постановка в Петербурге оперы «Американцы» (в переработке Клушина). Крылов пишет шуто-трагедию «Трумф, или Подщипа».
1801. После смерти Павла I Голицын назначается губернатором Эстляндии, Лифляндии и Курляндии. Крылов едет в Петербург, получает назначение в Ригу.
1802. Служба в Риге. Постановка комедии «Пирог» в Петербурге. Второе издание «Почты духов».
1803. Губернский секретарь Крылов уходит в отставку. Отъезд на родину.
1804. Крылов живет у брата в полку, бывает в Москве. Московский театр ставит комедию «Пирог».
1805. Крылов приезжает в Москву. Встреча с Дмитриевым; Крылов передает свои басни для печати.
1806. Переезд в Петербург. Комедия «Модная лавка».
1807. Комедия «Урок дочкам», героическая опера «Илья Богатырь». Крылов занимает видное положение как драматург. Публикация первой оригинальной (не переводной) басни «Ларчик». Сближение с Олениным.
1808. Крылов поступает на службу в Монетный двор к Оленину.