Зимой 1910 года тюремщики были вынуждены доставить его в Кишинев как свидетеля по делу Зильберга. Из других тюрем и централов прибыли другие свидетели, на которых сослался Котовский в своем заявлении. Среди них были и его верные дружинники. Все это он сделал для того, чтобы из кишиневской тюрьмы или из здания суда организовать побег «свидетелей».
Зильберга судили вместе с его начальником, приставом Лемени-Македони. Это нашумевшее тогда дело слушалось выездной сессией Одесской судебной палаты.
Котовского вызвали в суд для дачи показаний. Он снова встретился здесь со многими кишиневскими полицейскими, которых знал в лицо. Он помнил их проделки, и, выступая свидетелем на суде, с сарказмом рассказывал о делах кишиневской полиции, о бывшем полицмейстере бароне Рейхарде, который присваивал себе найденные краденые вещи.
Барон Рейхард на суде не присутствовал, его заблаговременно перевели на другую должность, и к суду он не привлекался. Зильберг же и его начальник были приговорены к четырем годам каторги.
Котовский начал готовить свой новый вооруженный побег. Но кишиневское тюремное начальство стремилось как можно скорей избавиться от Котовского. Надзиратели были с ним необычайно вежливы. Они называли его по имени-отчеству, и каждый просил, что если он вздумает бежать, то пусть только не в его дежурство. Котовский же предъявил тюремному начальству свой ультиматум: он грозил большими неприятностями, если только его вздумают отправить обратно в николаевский централ. Тюремщики знали, что Котовский не шутит, и вскоре пришло распоряжение направить его в Смоленск.
26 марта 1910 года Котовский прибыл в смоленскую каторжную тюрьму.
Начальник смоленского губернского жандармского управления «совершенно секретно, лично» уведомлял заведующего особым отделом департамента полиции о прибытии Григория Котовского, характеризуя его в своем донесении: «постоянно стремящийся к побегу».
В кишиневской тюрьме власти считались с Котовским. Их пугала его слава в Бессарабии. В смоленской же тюрьме к нему отнеслись как к обыкновенному преступнику. Котовский, как и раньше, держался независимо. Это раздражало тюремщиков. Они решили его проучить. Однажды стражники присвоили себе передачу, принесенную одному заключенному. Котовский запротестовал. Тогда несколько стражников набросились на него и свалили на пол. Один из них сел на Котовского, другие начали его бить. Удары сыпались со всех сторон. Закованный в ручные и ножные кандалы, Котовский не мог сопротивляться. Его били, а он страдал не от боли, а от бессилия, от того, что не мог разбросать в стороны этих крыс, одетых в царские мундиры. Все его мускулы напрягались. Движением плеч старался он сбросить с себя тюремщиков.
Это были невыносимо тяжелые минуты в жизни Котовского. Он не мог ответить ударом на удар. Когда он был юношей, его ожег удар помещичьего хлыста; а теперь его топтала ногами свора царских опричников. Не было предела его горю и возмущению.
Из смоленской каторжной тюрьмы Котовский был отправлен на каторгу. Путь лежал в Забайкальскую область. На этапе из Сретенска в Горный Зерёнтуй он шел впереди всей партии ссыльных. Он не кутался, шел бодро, не сгибаясь, в любую погоду, в метели и буран. Конвоиры никогда не видели еще такого каторжанина. По утрам Котовский закалял себя. Не обращая внимания на морозные ветры, он снимал рубашку и шел с открытой грудью. На остановках он без рубашки ложился на снег.