1920 — Участие в боях с белополяками (в составе бригады Г. И. Котовского).
Июнь — Вступление в ряды Первой Конной армии.
Август — Рейд на Львов. Островский тяжело ранен в живот и в голову.
Октябрь — Демобилизован из армии по состоянию здоровья.
1921 — Работа в органах ВУЧК в Киеве. Затем губком комсомола направляет Островского в Главные мастерские Юго-западной железной дороги. Он работает помощником электромонтера и избирается секретарем комсомольской организации. Одновременно поступает в электротехническую школу.
Осенью — участие в строительстве железнодорожной ветки к станции Боярка. Заболевание брюшным тифом и ревматизмом.
1922 — Возвращение в Киев на прежнюю работу в железнодорожные мастерские. Вновь учеба в электротехнической школе.
Август — сентябрь — Курс грязелечения в Бердянске.
Ноябрь — Участвует в спасении лесосплава на Днепре. Заболевает и уезжает в Шепетовку. Врачебная комиссия признает его инвалидом.
1923, январь — Шепетовский ОК КСМУ направляет Островского секретарем берездовской организации. Одновременно он комиссар 2-го батальона всеобщего военного обучения.