Seinem früher geäußerten Wunsche gemäß, bewohnte Schiller eine Zeitlang mit Huber ein gemeinschaftliches Zimmer. Späterhin bezog er eine der kleinsten Studentenstuben. Er war noch immer genöthigt, sich hinsichtlich seiner Ausgaben sehr zu beschränken. Sein innerer Reichthum mußte ihm für manche Entbehrung Ersatz bieten. Von seiner mitunter frohen Stimmung gab er einen Beweis in dem "Lied an die Freude". In dem bei Leipzig gelegenen Dorfe Gohlis, wo er einige Sommermonate zubrachte, dichtete er dies Lied.
Ein erhöhtes Selbstgefühl gab ihm die Hoffnung einer gesicherten äußern Existenz. Er erwartete sie nicht von der dem Studium der Jurisprudenz, der er sich in Leipzig hatte widmen wollen, sondern von der Rückkehr zu seinem ehemaligen Berufsfache, der Medicin. In solcher Stimmung war er selbst so kühn, in seinem früher erwähnten Briefe an den Buchhändler Schwan um die Hand seiner Tochter Margarethe anzuhalten. Die abschlägliche Antwort, die ihm Schwan ertheilte, gründete sich auf das mildernde Motiv, daß Margarethe bei der Eigenthümlichkeit ihres Charakters nicht für ihn passe. Obgleich sich dies Verhältniß auflöste, blieb Schiller immer noch mit Schwan und dessen Tochter in freundschaftlicher Verbindung. Margarethe, späterhin verheirathet, starb im sechsunddreißigsten Jahre an den Folgen einer Niederkunft.
Aus dem unbefriedigten Gefühl der Sehnsucht seines Herzens entsprangen wahrscheinlich die von Schiller damals (1786) geschriebenen Gedichte "Freigeisterei der Leidenschaft" und "Resignation", von denen er das erste bedeutend abgekürzt, späterhin unter der veränderten Ueberschrift: "der Kampf" in die Sammlung seiner Gedichte aufnahm. Das gewaltsam getrennte Verhältniß zu Margarethe hatte in Schillers Gemüth eine Lücke zurückgelassen, die er nun durch die Freundschaft auszufüllen suchte. An Streichers Stelle war Körner getreten, den er in einem spätern Briefe vom 20. November 1788 mit den Worten schilderte: "Es ist kein imposanter Charakter, aber desto haltbarer und zuverlässiger auf der Probe. Ich habe sein Herz noch nie auf einem falschen Klange überrascht. Sein Verstand ist richtig, uneingenommen und kühn. In seinem ganzen Wesen ist eine schöne Mischung von Feuer und Kälte."
Um den Besitz eines solchen Freundes nicht zu verlieren, war Schiller schon zu Ende des Sommers 1786 nach Dresden gegangen, wo Körner eine Anstellung als Appellationsrath erhalten hatte. Nach seiner eigenen Angabe in einem Briefe vom 1. Juni 1785 wohnte Schiller in der Dresdner Neustadt, auf dem Kohlenmarkt, im Faustischen Hause. Späterhin bezog er ein Gartenhäuschen auf dem Weinberge seines Freundes Körner, bei dem an der Elbe gelegenen Dorfe Loschwitz, wo er in ungestörter Muße seinen "Don Carlos" vollendete. Er ließ dies Trauerspiel, ehe es 1787 zu Leipzig in Göschens Verlag vollständig erscheinen konnte, bis zur achten Scene des dritten Acts in den vier ersten Heften der "Thalia" einrücken. Im eilften Stück dieses Journals theilte er auch einige Fragmente seines Trauerspiels: "der Menschenfeind" mit, das jedoch unvollendet blieb.
Unter diesen Beschäftigungen war die Idee, zum Studium der Medicin zurückzukehren, wieder völlig in den Hintergrund getreten. Durch irgend eine Thätigkeit außerhalb des Gebiets der Dichtkunst wünschte Schiller gleichwohl sich eine unabhängige Existenz zu gründen. Historische Studien hatten von jeher, schon auf der Karlsschule, viel Anziehendes für ihn gehabt. In einer historischen Sammlung, die er unter dem Titel: "Geschichte der merkwürdigsten Revolutionen und Verschwörungen aus der mittlern und neuern Zeit" zu Leipzig 1788 herausgab, rührte nur die fast wörtlich aus dem Französischen des Abbé St. Real übersetzte "Verschwörung des Marquis von Bedemar gegen die Republik Venedig" von ihm selbst her. Die beiden andern Aufsätze, welche der erste Band jenes Werkes enthielt, welchem kein zweiter folgte, hatten Huber und Schillers Schwager Reinwald zum Verfasser. Jener schilderte die "Revolution in Rom durch Nicolaus Rienzi", dieser die "Verschwörung der Pazzi." Der Name Johann Friedrich Schiller auf dem Titel einer Uebersetzung von "Robertson's Geschichte von Amerika" hat hie und da zu der Vermuthung geführt, als sei auch diese Uebersetzung aus des Dichters Feder gestossen. Sie rührte indeß von einem Seitenverwandten seiner Familie her, der eine Zeitlang als Buchhändler in Mainz lebte, und nach einem längern Aufenthalt in London durch Uebersetzungen mehrerer Werke von A. Smith, Hawkesworth und anderer englischer Schriftsteller sich bekannt machte.
In die Zeit seines Aufenthalts in Dresden fiel Schillers Roman: "der Geisterseher" und die in psychologischer Hinsicht merkwürdige Erzählung: "der Verbrecher aus verlorner Ehre" oder "aus Jafamie", wie der Titel ursprünglich lautete. Den Stoff zu dieser Erzählung verdankte Schiller der Geschichte des schwäbischen Sonnenwirths, die er noch während seines Aufenthalts in Stuttgart aus dem Munde seines Lehrers Abel gehört hatte. Aus den Anfragen, die von mehreren Seiten in Bezug auf seinen "Geisterseher" an Schiller ergingen, überzeugte er sich, daß er durch jenen Roman, dem durchaus keine wahre Geschichte zu Grunde lag, blos die Neugier des Publikums gereizt habe. Er hatte eine höhere Wirkung beabsichtigt, und ließ daher dies Werk unbeendigt. Verwandte Ideen enthielten die gleichzeitig (1786) von ihm geschriebenen "philosophischen Briefe" zwischen Julius und Raphael.
Unter so mannigfachen Beschäftigungen, die er oft bis tief in die Nacht fortsetzte und dadurch vielleicht den Grund zu seiner spätern Kränklichkeit legte, ergriff ihn in der letzten Zeit seines Aufenthalts in Dresden eine glühende Leidenschaft für ein Fräulein v. Arnim, die Tochter der Wittwe eines pensionirten Offiziers. In den geschmackvoll möblirten Zimmern seiner früher erwähnten Freundin Sophie Albrecht, die als eine gefeierte Schauspielerin und eine der ersten Zierden der Dresdner Bühne zahlreiche Besuche von der eleganten Welt zu empfangen pflegte, sah Schiller zuerst das Fräulein, eine hohe Gestalt und blauäugige Blondine, die einen tiefen Eindruck auf sein Herz machte. Seine Freundin Sophie Albrecht, der dieß nicht entging, suchte er zwar zu überreden, Julie v. Arnim sei ihm gleichgültig. Er gab jedoch die unzweideutigen Beweise vom Gegentheil, ungeachtet seine Besuche ihm auf mehrfache Weise erschwert wurden. Die Weisung, nicht zu erscheinen, wenn er Licht in gewissen Fenstern sähe, durfte er nicht überschreiten. Seine Freunde behaupteten, daß Frau v. Arnim alsdann mehr begünstigte Liebhaber ihrer schönen Tochter empfange, und sich nicht scheue, ihnen werthvolle Geschenke zu entlocken, um ihren Aufwand, für den ihre mäßige Pension nicht hinreichte, befriedigen zu können.
Um für Schiller und die erhabene Größe seines Geistes zu schwärmen, stand Julie v. Arnim vielleicht geistig zu tief. Seine Gestalt und Persönlichkeit konnte sie kaum fesseln. Schillers Kleidung bestand in einem dürftigen grauen Rock. Sein tiefgesenktes, immer sinnendes Haupt machte keinen günstigen Eindruck. Nur auf seiner schönen Stirn und in dem glänzenden Auge sprachen erhebende Zeichen von den großen Gedanken, die er meist Nachts dem Manuscript seines Don Carlos übergeben hatte. Qualvolle Tage bereitete ihm des Fräuleins Kälte und Sprödigkeit. Durch werthvolle Geschenke, selbst in baarem Gelde, suchte er ihre Gunst zu erkaufen. Durch diese Summen, die er nothwendiger für andere Zwecke brauchte, schmälerte er das von seinem Verleger Göschen ihm zugesagte Honorar für den Don Carlos.
Schillers Vernunft erlag fast im Kampf mit einer unbändigen Leidenschaft. Nicht ohne große Selbstüberwindung gab er den Bitten seiner Freunde nach, die ihm zu einer Ortsveränderung riethen. Von Frau v. Kalb, die ihren frühern Aufenthalt in Mannheim mit Weimar vertauscht hatte, freundlich eingeladen, begab er sich im July 1787 in jene Residenz, mit dem schwärmerischen Versprechen, das er dem Fräulein v. Arnim gab, entweder zu sterben oder bald wieder nach Dresden zurückzukehren. Er ward indes andern Sinnes, als er, was längst sein Wunsch gewesen war, mit den größten Geistern Deutschlands in nähere Berührung kam.
Nur Wieland und Herder fand Schiller in Weimar. Goethe war in Italien. Mit Wieland kam er bald in nähere Verbindung durch dessen Aufforderung, Beiträge für den "Deutschen Merkur" zu liefern. Außer seinen "Briefen über Don Carlos" und andern Aufsätzen ließ Schiller damals in jenem Journal einige seiner vorzüglichsten Gedichte drucken, unter andern "die Götter Griechenlands" und "die Künstler." Auch ein Fragment seiner "Geschichte des Abfalls der Niederlande von der spanischen Regierung" theilte er im "Deutschen Merkur" mit. Bei diesem historischen Werke hatte er keine Zeit und Mühe gescheut, alle ihm irgend zugänglichen Quellen zu benutzen. Seiner mütterlichen Freundin der Frau v. Wolzogen, gestand Schiller: "er sitze unter Folianten und alten staubigen Schriftstellern wie begraben."