So unausgesetzte literärische Arbeiten forderten gewissermaßen ein stilles, zurückgezogenes Leben, das von jeher mit Schillers Neigungen harmonirt hatte. Einen einsamen Spaziergang im Park abgerechnet, verließ er selten sein Zimmer, falls er nicht seine Freundin Frau v. Kalb besuchte. Höchst frugal war sein Mittagessen. Abends behalf er sich meist mit Butterbrod und einem Glase Bier, das er schon in Mannheim dem Wein vorzog, den er erst in späteren Jahren liebte. Seine sehr mäßigen und unsichern Einkünfte nöthigten ihn so sparsam zu seyn. Er war genügsam und nach mehreren damaligen Briefen im Allgemeinen zufrieden mit seinen Verhältnissen.
Zu seinen interessantesten Bekanntschaften in Weimar gehörten außer Wieland und Herder, besonders Riedel, damals Erzieher des Erbprinzen von Weimar, der bekannte Romanschriftsteller Fr. Schulz, außerdem Bode, Bertuch und die gefeierte Schauspielerin Corona Schröter. Zerstreuung gewährte ihm im November 1787 eine Reise nach Meiningen zu seinem Schwager, dem Bibliothekar Reinwald. Auf dieser Reise besuchte er auch seine mütterliche Freundin in Bauerbach, wo er Wilhelm v. Wolzogen wieder fand. Durch diesen Jugendfreund, der mit ihm zugleich Zögling der Karlsschule gewesen, ward Schiller auf der Rückreise nach Weimar in Rudolstadt mit der v. Lengefeldschen Familie bekannt.
Nach seinen eignen brieflichen Aeußerungen schien es ihm sehr schwer geworden zu seyn, von dieser Familie, die ihm sehr lieb und werth geworden war, sich wieder zu trennen. Charlotte v. Lengefeld, einige Jahre jünger, als ihre an einen Herrn v. Beulwitz verheirathete Schwester Caroline, hatte einen so tiefen Eindruck auf Schillers Herz gemacht, daß ihr Besitz ihm als das höchste Erdenglück erschien. Mit einer anmuthigen Gestalt und Physiognomie vereinigte sie eine vielseitige Geistesbildung. Sie besaß zugleich reine Herzensgüte und Empfänglichkeit für alles Große und Schöne. Die Sehnsucht nach einer bürgerlichen und häuslichen Existenz erwachte wieder in Schiller. "Seit Jahren," schrieb er seinem Freunde Körner, "hab' ich kein ganzes Glück gefühlt, und nicht sowohl, weil mir die Gegenstände dazu fehlten, sondern darum, weil ich die Freuden mehr naschte, als genoß, weil es mir an immer gleicher Heiterkeit und sanfter Empfänglichkeit fehlte, die nur die Ruhe des Familienlebens giebt."
Groß war Schillers Freude, als ein freundliches Geschick die Geliebte wieder in seine Nähe brachte. Charlotte v. Lengefeld war nach Weimar gereist, wo sich ihr Aussichten zeigten zu der Stelle einer Hofdame bei der Herzogin Luise. Schiller sah sie bei ihrer Freundin Frau v. Stein und in einigen andern Cirkeln, obgleich nur selten. Längere Zeit blieb sein Verhältnis ein bloß freundschaftliches, an welchem die Liebe wenigstens keinen offen ausgesprochenen Antheil hatte. In seinen Briefen an Charlotte machte Schiller aus seinen Begriffen von wahrem Lebensgenuß, der nach seinen Begriffen nur in der freien Natur, fern von den Menschen zu finden sei, kein Geheimniß. Es schien ihm unbegreiflich, wie Charlotte "in der Hof- und Assembleenluft" sich gefallen könne. Für ihn hatten die gewöhnlichen gesellschaftlichen Zerstreuungen wenig Reiz, weil sie ihn aus seiner Ideenwelt hinausführten. "Es sieht vielleicht mysanthropisch aus," schrieb er, "aber ich kann mir einmal nicht helfen, ich bin Kleist's Meinung: Ein wahrer Mensch muß fern von Menschen seyn."
Genußreiche Tage verlebte Schiller im May 1788. Er begab sich um diese Zeit nach dem eine halbe Stunde von Rudolstadt gelegenen Dorfe Volkstädt. Dort hatte die v. Lengefeld'sche Familie ihm eine Wohnung gemiethet. Seine "Geschichte des Abfalls der Niederlande von der spanischen Regierung," und andere meistens historische Arbeiten nahmen den größten Theil des Tages in Anspruch. Gegen Abend begab er sich nach Rudolstadt, wo er im Kreise der v. Lengefeld'schen Familie die Früchte seines Fleißes mittheilte. Die schöne Natur und der freundliche Umgang wirkten günstig auf seine Stimmung. Er war heiter, gesprächig, und mitunter selbst reich an witzigen Einfällen.
Durch Goethe's Erscheinung, den er bei der Rückkehr aus Italien in Rudolstadt zum ersten Mal sah, fühlte sich Schiller im Allgemeinen nicht befriedigt. Seine Erwartung war aufs Höchste gespannt gewesen, theils durch die frühern Eindrücke von Goethe's Werken, theils durch das, was er über seine Persönlichkeit in Weimar gehört hatte. Eine gegenseitige Annäherung beider Dichter fand nicht statt. Schiller fühlte sich zurückgescheucht durch Goethe's Abgeschlossenheit und Kälte. Seine geistige Stellung jenem Dichter gegenüber bezeichnete Schiller in einem Briefe an Körner mit den Worten: "Im Ganzen genommen ist meine in der That große Idee von Goethe nach dieser persönlichen Bekanntschaft nicht vermindert worden. Aber ich zweifle, ob wir einander je sehr nahe rücken werden. Vieles, was mir jetzt noch interessant ist, was ich noch zu wünschen und zu hoffen habe, hat seine Epoche bei ihm durchlebt. Sein ganzes Wesen ist schon von Anfang her anders angelegt, als das meinige, seine Welt ist nicht die meinige; unsere Vorstellungsarten scheinen wesentlich verschieden. Indessen schließt sich aus einer solchen Zusammenkunft nicht sicher und gründlich. Die Zeit wird das Weitere lehren."
Das schon in Weimar auf Wielands Empfehlung begonnene Studium des Homer und der griechischen Tragiker setzte Schiller in Rudolstadt fort. Er bedürfe, meinte er, abgesehen von dem Genuß, den er daraus schöpfe, auch schon deßhalb des Studiums der alten Classiker, um seinen eignen Geschmack zu reinigen, der sich durch Spitzfindigkeit und Künstelei sehr von der wahren Simplicität entfernt habe. Seine Vorliebe für die griechischen Tragiker führte ihn zu dem Versuch einer metrischen Uebersetzung der "Iphigenie" des Euripides und einiger Scenen aus den "Phönizierinnen" jenes Dichters. Bei seiner mangelhaften Kenntniß des Griechischen benutzte er einige lateinische und französische Uebersetzungen.
Im Kreise der v. Lengefeld'schen Familie fand Schiller die Ruhe und Heiterkeit der Seele wieder, die bisher durch manche bittere Lebenserfahrungen, durch Mißmuth und Leidenschaftlichkeit getrübt worden war. In einem Briefe an Körner gestand er, als er im November 1788 wieder nach Weimar zurückgekehrt war: "sein Abschied sei ihm schwer geworden. Er habe in Rudolstadt schöne Tage verlebt, und ein wertes Freundschaftsband geschlossen." Für den Genuß, den er nun entbehren mußte, suchte er sich durch einen fortgesetzten Briefwechsel mit Charlotten und deren Schwester zu entschädigen. Beider Briefe, die ihn regelmäßig jede Woche überraschten, schnell zu beantworten, gehörte zu Schillers Lieblingsbeschäftigungen. Nicht blos seine Neigung, auch seine literarischen Arbeiten fesselten ihn an sein Zimmer. Durch seine ökonomischen Verhältnisse ward er zum Fleiß gespornt. Kaum aber reichte seine Zeit hin, um neben der Fortsetzung seiner "Geschichte des Abfalls der Niederlande," noch Beiträge für die "Thalia" und den "Deutschen Merkur" zu liefern.
Die oft wiederkehrende Sehnsucht Schillers nach einer mehr gesicherten Existenz ward gestillt, als er durch Verwendung Goethes und des Weimarischen Staatsministers von Voigt einen Ruf als Professor der Philosophie nach Jena erhielt. Er sah sich dadurch am Ziel seiner Wünsche. Gleichwohl überraschte ihn das ihm angetragene historische Lehramt. Er glaubte noch einiger Jahre zu bedürfen, um sich darauf vorzubereiten. In diesem neuen Verhältniß, meinte er, werde er sich selbst lächerlich vorkommen, denn mancher Student wisse vielleicht mehr Geschichte, als er.
Der Beschäftigung mit der Dichtkunst, wenigstens in den nächsten Jahren, zu entsagen, war ihm ein schmerzliches Gefühl. "Der Abschied von den freundlichen schönen Musen," schrieb er, "ist immer schwer, und die Musen, ob sie schon Frauenzimmer sind, haben ein rachsüchtiges Gemüth. Sie wollen verlassen, aber nicht verlassen werden, und wenn man ihnen den Rücken gekehrt hat, kommen sie nachher auf kein Rufen mehr zurück. Wenn dieß aber auch nicht der Fall wäre, so rächen sie sich schon genug durch ihre Abwesenheit."