An sich und seine Arbeiten legte Schiller den strengsten Maßstab. Er wollte nach den ihm verliehenen Kräften das Höchste leisten. Daher seine glühende Begeisterung für alles Treffliche, aber auch sein eben so glühender Haß jedes falschen Geschmacks überhaupt, jeder Beschränkung der Wissenschaft und Kunst. Unterstützt durch die achtbarsten Schriftsteller Deutschlands hatte er sich von seinem Journal, "den Horen", eine großartige Wirkung versprochen. Jene Zeitschrift war jedoch von mehreren Seiten mit einer Kälte und Gleichgültigkeit aufgenommen worden, die an Geringschätzung grenzte.
In seiner dadurch sehr gereizten Stimmung vereinigte sich Schiller mit Goethe zu den unter dem Titel. "Xenien" bekannten Epigrammen. Nach Schillers eigner Aeußerung in einem Briefe an Körner sollte "wilde Satyre, besonders auf schriftstellerische Producte, untermischt mit einzelnen poetischen und philosophischen Gedanken blitzen", den Stoff zu diesen Epigrammen darbieten. Die Sammlung sollte aus nicht weniger als 600 Monodistichen bestehen. Der anfängliche Plan, sie bis auf 1000 zu vermehren, scheiterte durch den Mangel an Productivität ihrer Verfasser. Immer war noch eine große Zahl von Monodistichen nöthig, wenn die Sammlung nur einigermaßen den Eindruck eines Ganzen machen sollte. Schiller entschloß sich daher, unter jenen Producten die ernsten und philosophischen in seinem "Musenalmanach" vereinzelt mitzutheilen, und die satyrischen unter der Ueberschrift "Xenien" nachfolgen zu lassen. Die allgemeine Sensation, welche jene Epigramme erregten, veranlaßte zahlreiche Gegenschriften, theils in Prosa, theils in Versen, von Gleim, Claudius, Manso, Nicolai u. A., die in jenen satyrischen Producten sehr hart angegriffen worden waren. Man findet diese, längst aus den Augen des Publikums verschwundenen Gegenschriften in dem von E. Bons neuerlich herausgegebenem Werke: "Schiller und Goethe im Xenienkampf."
Sehr beunruhigend waren für Schiller die Nachrichten, die er um diese Zeit, im Frühjahr 1796, von der traurigen Lage seiner Familie erhielt. Aus der Solitude gelangte an ihn ein Brief, der ihm den frühen Tod seiner jüngsten Schwester Nanette meldete. Von dem epidemischen Fieber, welches das blühende Mädchen hinweggerafft, war auch Schillers Vater, und bald nachher seine zweite Schwester Luise ergriffen worden. Die traurige Lage der Seinigen, der Gedanke an seine arme, des Trostes bedürftige Mutter bekümmerten ihn sehr. Seiner schwachen Gesundheit wegen getraute er sich nicht in seine Heimath zu reisen. Doch erbot er sich, als seine an den Bibliothekar Reinwald in Meiningen verheirathete Schwester Christophine sich zu ihren Eltern begab, dieselben nach allen seinen Kräften zu unterstützen. Einen tiefen Eindruck machte auf ihn der um diese Zeit erfolgte Tod seines Vaters. Als Schiller erfuhr, daß seine Mutter in Leonberg eine Art von Versorgung erhalten, und seine zweite Schwester Luise sich mit dem Stadtpfarrer Frankh in Möckmühl verheirathet hatte, kehrte mit der Beruhigung über das Schicksal seiner Familie, die in der damaligen Kriegsperiode sehr gefährdet gewesen war, ihm wieder einigermaßen die Ruhe zurück, deren er bei seinen literarischen Beschäftigungen so nöthig bedurfte.
In dem Umgange mit mehreren geistreichen Männern, die sich damals in Jena um ihn versammelten, erheiterte sich Schillers trübe Stimmung. Mit Fichte und Schelling kam er in nähere Berührung. Wilhelm von Humboldt war von Berlin, wo er sich eine Zeit lang aufgehalten, wieder nach Jena zurückgekehrt. Wilhelm v. Wolzogen war um diese Zeit Kammerrath und Kammerherr in Weimar geworden. So führte das Schicksal auch diesen Jugendfreund Schillers in seine Nähe. Einen seiner längst gehegten Lieblingswünsche sah Schiller um diese Zeit (1796) erfüllt durch den Ankauf einer Gartenwohnung. Sie lag in einer anmuthigen Gegend vor der Stadt zwischen dem sogenannten Engelgatter und dem Neuthor, an einer Schlucht, durch welche sich der Leutrabach schlängelt. An der obern Gartenecke, nach der Leutra hin, hatte Schiller sich ein von seiner Familienwohnung abgesondertes Häuschen bauen lassen, in welchem er während der Sommermonate oft bis tief in die Nacht zu arbeiten pflegte.
Mit dichterischen Erzeugnissen, theils lyrischer, theils dramatischer Gattung beschäftigte sich Schiller, wenn es ihm seine oft wiederkehrende Kränklichkeit irgend erlaubte. Durch einen Wetteifer mit Goethe veranlaßt, entstanden 1797 seine ersten Balladen, die "Kraniche des Ibykus", der "Taucher" u. a. m. Beide Dichter theilten sich in die Stoffe, die sie gemeinschaftlich ausgesucht hatten. Die Herausgabe seines "Musenalmanachs" hatte Schiller mit dem Jahr 1799 aufgegeben. Schon früher hatten die "Horen" geendet. Dadurch erhielt er mehr Muße, sich mit seinen dramatischen Entwürfen zu beschäftigen, namentlich mit dem "Wallenstein" und gleichzeitig mit den "Malthesern." Zu dem erstgenannten Trauerspiel gewann er immer mehr Vertrauen. Nur die große Ausdehnung des Stücks machte ihn mitunter besorgt.
Vollendet ward der "Wallenstein", den er in drei Theile zerfallen ließ, im Jahr 1798. Unter der Leitung des Baumeisters Thouret aus Stuttgart war damals ein neues Theater in Weimar erbaut worden. Zur Eröffnung der Bühne war das Vorspiel "Wallensteins Lager" bestimmt, welches Schiller seiner Tragödie vorangeschickt hatte. Schiller hatte sich nach Weimar begeben. Die Vorstellung übertraf seine kühnsten Erwartungen. Durch die "Piccolomini", den ersten Theil des "Wallenstein", sollte den 30. Januar 1799 der Geburtstag der Herzogin von Weimar gefeiert werden. Das Stück machte einen tiefen und gewaltigen Eindruck. Schiller selbst war mit der Darstellung sehr zufrieden. Wiederholt äußerte er den Schauspielern seine Freude darüber, die er auch dadurch zu erkennen gab, daß er zu dem Mahl im zweiten Act der "Picolomini [Piccolomini]" noch einige Flaschen Champagner hinzufügte, die er selbst unter dem Mantel herbeitrug.
Neue dramatische Entwürfe beschäftigten den Dichter nach der Beendigung des "Wallenstein." Seine Thätigkeit ward jedoch oft gehemmt durch Rückfälle seines Brustübels, dann aber auch durch die ihm besonders lästigen Besuche zum Theil unbedeutender Fremden, die ihn, nach seinen eignen Worten, wie ein Wunderthier angafften. Scherzend äußerte er einst den Wunsch, daß irgend ein Potentat ihm Gefährliches zutrauen, ihn einige Monate auf eine Bergveste mit schöner Aussicht einsperren, und ihm nur erlauben möchte, auf den Wällen umher zu spazieren. Da sollten, meinte er, Werke entstehen, so recht aus einem Guß, an denen Verfasser, Mit- und Nachwelt sich erfreuen könnten.
Die Anschauung des Theaters war es hauptsächlich, wodurch Schiller bewogen ward, zu Ende des Jahres 1799 seinen bisherigen Aufenthalt in Jena mit Weimar zu vertauschen. In einem Schreiben an den Herzog von Weimar motivirte er sein Gesuch durch die Vorstellung, daß er nachdem er von philosophischen Studien wieder zur Poesie zurückgekehrt sei, sich durchaus nicht mehr am rechten Orte befände. Er erörterte dieß ausführlich, und bat zugleich um eine Vermehrung seines Gehalts. Den in seinem Briefe ausgesprochenen Ideen kam der Herzog von Weimar auf's Bereitwilligste entgegen, und seine reelle Hülfe erleichterte die Ausführung des Plans.
Schillers Leben in Weimar war heiter und mannigfach bewegt. Die Nähe des Theaters, seine Einwirkung darauf, erhielten ihn in einer äußern, ihm zusagenden Thätigkeit. Unter den Schauspielern, mit denen er in freundlichem Verkehr blieb, suchte er den höhern Kunstsinn zu wecken und viel versprechende Talente durch Rath und Belehrung zu fördern. Die Geistesfreiheit, die in den geselligen Verhältnissen Weimars herrschte, entsprach seiner Denk- und Empfindungsweise. In seinem Urtheil über Andere schien er milder geworden zu seyn. Unbeachtet ließ er den durch gekränkte Eitelkeit oder leidenschaftliche Entrüstung gegen ihn hervorgerufenen Tadel seiner Produkte in öffentlichen Blättern. Der Beifall, den Goethe seinen Werken zollte, war ihm besonders erfreulich. Das rein menschliche Urtheil dieses Dichters hatte für ihn, nach seinem eignen Ausdruck einen hohen Werth. Mit Wieland und Herder, wiewohl er mit den Letztern späterhin zerfiel, mit Meyer, Einsiedel, Bertuch und andern geistreichen Männern kam er in mehrfache Berührung. Nur mit Jean Paul, der sich damals in Weimar aufhielt, entstand kein näheres Verhältniß. Schiller verkannte nicht den Geist und das Talent des genannten Schriftstellers, aber die Formlosigkeit seiner Producte widerstand ihm. Mehr behagte ihm der gesunde, wahre Naturausdruck in Kotzebue's Schriften. Mit dem Autor selbst, der damals gleichfalls in seiner Nähe lebte, kam Schiller in keine nähere Berührung. Er bedauerte, daß ein so bedeutendes Talent, wie es Kotzebue besaß, durch die Flachheit seines geistigen und moralischen Sinnes fortwährend in einer niedern Sphäre erhalten worden sei.
Von seinen nächsten Umgebungen hatte sich Schiller im May 1800 nach Ettersburg zurückgezogen, um dort sein neues Trauerspiel "Maria Stuart", an welchem noch der letzte Act fehlte, zu vollenden. Im Juni des genannten Jahres erschien es auf der Bühne. An dramatischem Effect stand die neue Tragödie dem "Wallenstein" nicht nach. Doch erregte der Streit der beiden Königinnen, und noch mehr die Abendmahlsscene, mit der vorzüglich Herder unzufrieden war, manchen Anstoß. Schiller fand sich dadurch veranlaßt, bei der zweiten Aufführung seines Stücks, im Herbst 1800, manches darin zu ändern und abzukürzen.