Bessos ließ die Gegenden am Nordabhange des Gebirges mehrere Tagereisen weit verwüsten, um so jedes Eindringen eines feindlichen Heeres unmöglich zu machen; er übergab dem Satibarzanes, welcher auf die Anhänglichkeit seiner ehemaligen Untertanen rechnen konnte, etwa zweitausend Reiter, um mit diesen eine Diversion im Rücken der Makedonen zu machen, die, wenn sie glückte, den Feind gänzlich abschnitt. Die Areier erhoben sich bei dem Erscheinen ihres ehemaligen Herrn, ja der von Alexander eingesetzte Satrap Arsames selbst schien die Empörung zu begünstigen. Auch nach Parthien hin sandte Bessos einen seiner Getreuen, Barzanes, um dort eine Insurrektion zugunsten des alten Persertums zu bewirken.
Alexander erhielt die Nachricht von dem neuen Aufstand der Areier in Arachosien; sofort sandte er die Reiterei der Bundesgenossen, sechshundert Mann, unter ihren Führern Erigyios und Karanos, sowie die griechischen Söldner unter Artabazos, sechstausend Mann, unter denen auch die in den kaspischen Pässen übergetretenen unter Andronikos waren, nach Areia, ließ zugleich dem Satrapen in Hyrkanien und Parthien, Phrataphernes, den Befehl zukommen, mit seinen Reiterscharen zu jenen zu stoßen. Zu gleicher Zeit war der König selbst aus dem Arachosischen aufgebrochen und unter der strengsten Winterkälte über die nackten Paßhöhen, welche das Gebiet der Arachosier von dem der Paropamisaden trennen, gezogen. Er fand dies Hochland stark bevölkert, und obschon jetzt tiefer Schnee die Felder überdeckte, doch Vorräte genug in den zahlreichen Dörfern, die ihn freundlich aufnahmen. Er eilte in die offenere Landschaft des oberen Kabulstromes hinab und über diesem bis an den Fuß des hohen Hindukusch, des »Kaukasus«, jenseits dessen Baktrien liegt. Hier hielt er Winterrast.
Das Land von Kabul, ungefähr unter derselben Breite wie Cypern und Kreta, ist ein Hochtal, das gegen 6300 Fuß über dem Meere liegt, also um 500 Fuß höher als St. Moritz und Silvaplana im oberen Engadin. Von dort führen sieben Pässe über den Hindukusch nach dem Stromtale des Oxos; drei von diesen steigen an den Quellflüssen des Pundschir aufwärts, am östlichsten der von Khewak, der Tulpaß, der mit einer Paßhöhe von 13200 Fuß nach Anderab führt; diese und noch mehr die drei nächsten, welche zu den Quellen des Surkab hinabführen, sind vier bis fünf Monate hindurch vom Schnee so bedeckt, daß man sie kaum passieren kann; man muß dann den westlichsten Paß, den von Bamihan, einschlagen, auf dem man mit etwa sechzig Meilen von Kabul nach Balch gelangt; dieser Weg führt durch mehrere Bergketten diesseits und jenseits des Hauptgebirges, und die Täler zwischen denselben sind an Quellen, an Weide und Herden reich, von friedlichen Hirtenstämmen bewohnt. Ein neuerer Reisender, der den letztgenannten dieser Pässe durchzogen, schreibt: »Wir zogen vier Tage (es war im Mai) unter Steilklippen und Felsenwänden hin, welche die Sonne vor unserem Gesichte verbargen, und sich über uns zu einer senkrechten Höhe von 2000 bis 3000 Fuß erhoben; mir ist die Nase hier erfroren und von den Schneefeldern das Auge fast erblindet; wir konnten nur des Morgens weiter, wo der Schnee überfroren war; diese Gebirge sind fast ohne Bewohner, und unser Lager war 'des Bergstroms Bett' während des Tages.«
Alexander lagerte, das hohe Gebirge »zu seiner Linken«, an einer Stelle, wo er den beschwerlichen Ostpässen, namentlich dem nach Anderab, näher war als dem bequemeren Westpaß. Mußte ihn Bessos nicht über diesen erwarten und danach seine Maßregeln getroffen haben? Es war angemessen, die näheren Pässe zu wählen und lieber dem Heere eine längere Rast zu gewähren, um so mehr, als die Pferde des Heeres durch die Wintermärsche schwer mitgenommen waren. Es kam noch ein anderer Umstand hinzu; was der König im Kabullande hörte und sah, mußte ihn erkennen lassen, daß hier die Eingangspforte zu einer neuen Welt sei, voll kleiner und großer Staaten, voll kriegerischer Volksstämme, bei denen die Nachricht von der Nähe des Eroberers unzweifelhaft Aufregung genug veranlassen mußte, vielleicht selbst Maßregeln, ihm, wenn er nach Norden weitergezogen, die Rückkehr durch die Pässe, die er jetzt vor sich hatte, unmöglich zu machen. Zur Sicherung dieser Position wurde an der Stelle, wo das Heer lagerte (ungefähr wo jetzt Begram liegt), eine Stadt »Alexandreia am Kaukasus« angelegt und ihr eine starke Besatzung gegeben; es wurde der Perser Proexes zum Satrapen des Landes, Neiloxenos von den Hetären zum Episkopus bestellt.
Sobald die Tage der strengen Kälte vorüber waren, brach Alexander aus der Winterrast auf, um das erste Beispiel eines Gebirgsüberganges zu geben, mit dessen staunenswerter Kühnheit nur die ähnlichen Wagnisse Hannibals zu wetteifern vermögen. Die Verhältnisse, unter denen Alexander den Marsch unternehmen mußte, erschwerten denselben bedeutend; noch war das Gebirge mit Schnee bedeckt, die Luft kalt, die Wege beschwerlich; zwar fand man zahlreiche Dorfschaften und die Einwohner friedlich und bereitwillig, zu geben, was sie hatten, aber sie hatten nichts als ihre Herden; die Berge, ohne Waldung, und nur hier und da mit Terpentinbüschen bewachsen, boten keine Feuerung dar; ohne Brot und ungekocht wurde das Fleisch genossen, nur gewürzt mit dem Silphion, das in den Bergen wächst. So zog man vierzehn Tage lang durch das Gebirge; je näher man den Nordabhängen kam, desto drückender wurde der Mangel; man fand die Talgelände verwüstet und verödet, die Ortschaften niedergebrannt, die Herden fortgetrieben; man war genötigt sich von Wurzeln zu nähren und das Zugvieh der Bagage zu schlachten. Nach unsäglicher Anstrengung, von der Witterung und dem Hunger mitgenommen, mit Verlust vieler Pferde, in traurigstem Auszuge, erreichte das Heer endlich am fünfzehnten Tage die erste baktrische Stadt Drapsaka oder Adrapsa (wohl das heutige Anderab), noch hoch im Gebirge.
Alexander stand am Eingang eines Gebietes doch sehr anderer Art, als die er bisher leicht genug unterworfen hatte. Baktrien und Sogdiana waren Länder uralter Kultur, einst ein eigenes Reich, vielleicht die Heimat des Zarathustra und der Lehre, die sich über ganz Iran verbreitet hatte. Dann den Assyrern, den Medern, Persern unterworfen, hatte dieses Land, im Norden und Westen von den turanischen Völkern umgeben und stets von ihren Einfällen bedroht, die hervorragende Bedeutung eines zum Schutz Irans wesentlichen, zur militärischen Verteidigung organisierten Vorlandes bewahrt. Daß Bessos, »Satrap des Landes der Baktrier«, in der Schlacht von Arbela zugleich mit den Sogdianern und den an Baktrien grenzenden Indern die skythischen Saken, nicht als seine Untertanen, sondern als »Verbündete des Großkönigs«, geführt hatte, ließ hier eine Einheit der militärischen Leitung und eine Mitwirkung der Skythenstämme erwarten, der gegenüber die Bewältigung dieser Lande doppelt schwierig werden konnte.
Vielleicht, daß sie der plötzliche Anmarsch des makedonischen Heeres von unerwarteter Seite her erleichterte. Nach kurzer Rast rückte Alexander in raschen Märschen durch die Pässe, welche die nördlichsten Vorberge bilden, nach Aornos hinab und von dort über die Fruchtebenen Baktriens nach Baktra, der Hauptstadt des Landes; nirgends fand er Widerstand.
Bessos, solange die Feinde noch fern waren, voll Zuversicht und in dem Wahne, daß die Gebirge und die Verwüstungen an ihrer Nordseite das oxianische Land schützen würden, hatte kaum von dem Anrücken Alexanders gehört, als er eilends aus Baktra aufbrach, über den Oxos floh und, nachdem er die Fahrzeuge, die ihn über den Strom gesetzt, verbrannt hatte, sich mit seinem Heere nach Nautaka im Sogdianerlande zurückzog. Noch hatte er einige tausend Sogdianer unter Spitamenes und Oxyartes, sowie die Daer vom Tanais bei sich; die baktrischen Reiter hatten, sobald sie sahen, daß ihr Land preisgegeben wurde, sich von Bessos getrennt und in ihre heimatlichen Gebiete zerstreut, so daß Alexander mit leichter Mühe alles Land bis zum Oxos unterwarf. Zu gleicher Zeit kam Artabazos und Erigyios aus Areia zurück; Satibarzanes war nach kurzem Kampfe besiegt, der tapfere Erigyios hatte ihn mit eigener Hand getötet; die Areier hatten die Waffen sofort gestreckt und sich unterworfen. Alexander sandte den Solier Stasanor in jene Gegenden mit dem Befehl, den bisherigen Satrapen Arsames, der bei dem Aufstande eine zweideutige Rolle gespielt hatte, zu verhaften und statt seiner die Statthalterschaft zu übernehmen. Die reiche baktrische Satrapie erhielt der greise Artabazos, denen, die sich in ihr Schicksal ergaben, gewiß zu nicht geringer Beruhigung. Aornos, am Nordeingang der Pässe, wurde zum Waffenplatz ausersehen; es wurden die Veteranen, die zum ferneren Dienst untauglich waren, sowie die thessalischen Freiwilligen, deren Dienstzeit um war, in die Heimat entlassen.
So war mit dem Frühling des Jahres 329 alles bereit, die Unterwerfung des transoxianischen Landes zu beginnen. Die eigentümlichen Verhältnisse desselben hätten, gehörig benutzt, einen langen und vielleicht glücklichen Widerstand möglich gemacht. Das fruchtreiche, dichtbevölkerte Talland von Marakanda, im Westen durch weite Wüsten, im Süden, Osten und Norden durch Gebirge mit höchst schwierigen Pässen geschützt, war nicht bloß leicht gegen jeden Angriff zu verteidigen, sondern überdies zu steter Beunruhigung Areias, Parthiens und Hyrkaniens günstig gelegen; leicht konnten dort bedeutende Kriegsheere zusammengebracht werden; die daischen und massagetischen Schwärme in den westlichen Wüsten, die skythischen Horden jenseits des Jaxartes waren stets zu Raubzügen geneigt; selbst indische Fürsten hatten sich bereit erklärt, an einem Kriege gegen Alexander Anteil zu nehmen. Wenn auch die Makedonen siegten, boten die Wüsten im Westen, die Felsburgen des oberen Landes sichere Zuflucht und Ausgangspunkte zu neuen Erhebungen.
Um so wichtiger war es für Alexander, sich der Person des Bessos zu bemächtigen, bevor seine Usurpation des königlichen Namens zur Losung eines allgemeinen Aufstandes wurde. Er brach aus Baktra auf, um Bessos zu verfolgen. Nach einem mühseligen Marsche über das ödere Land, das das Fruchtgebiet um Baktra vom Oxos trennt, erreichte das Heer das Ufer des mächtigen und reißenden Stromes. Nirgend waren Kähne zum Übersetzen, hindurchzuschwimmen oder hindurchzuwaten bei der Breite des Stromes unmöglich, eine Brücke zu schlagen zu zeitraubend, da man weder Holz genug in der Nähe hatte, noch das weiche Sandbett und der heftige Strom des Flusses das Einrammen von Pfählen leicht hätte bewerkstelligen lassen. Alexander griff zu denselben Mitteln, deren er sich an der Donau mit so gutem Erfolg bedient hatte; er ließ die Felle, unter denen die Truppen nächtigten, mit Stroh füllen und fest zunähen, dann zusammenbinden, pontonartig ins Wasser legen, mit Balken und Brettern überdecken und so eine fliegende Brücke zustande bringen, über welche das gesamte Heer in Zeit von fünf Tagen den Strom passierte. Ohne Aufenthalt rückte Alexander auf der Straße von Nautaka vor.