Da eröffneten, etwa gegen Ausgang des 13. Jahrhunderts, die Italiener den directen Seeweg zu den niederländischen Städten. Sie liefen wohl auf halbem Wege in den günstig gelegenen Hafen von Lissabon ein und erregten dadurch den Eifer der Portugiesen, welche bald den Seeruhm ihrer Lehrmeister überstrahlen sollten. Der König Diniz war der erste, der sein Volk auf diesen neuen Pfad des Gewinnes und des Ruhmes mit Erfolg hinwies. Wenn uns berichtet wird, daß noch im Laufe des 14. Jahrhunderts im Hafen von Lissabon zu Zeiten 400 bis 500 Seeschiffe lagen, so kann man aus dieser Zahl allein schon auf den wachsenden Verkehr im Ocean schließen.
Sicher wurden durch einzelne vom Wetter aus ihrem Cours gedrängte Schiffe die Canarischen Inseln wieder aufgefunden. Wiederholt tauchen in der ersten Hälfte des 14. Jahrhunderts Nachrichten von jenen Eilanden auf, ohne daß man den oder die Entdecker mit Gewißheit nennen könnte. Am wahrscheinlichsten waren es Genuesen, aber auch Portugiesen und Franzosen drangen fast gleichzeitig zu den glückseligen Inseln vor, deren Anblick ihren Erwartungen von paradiesischen Fluren nicht entsprach. Im Jahre 1341 schickte Alfons IV. mehrere Schiffe dahin ab unter dem Commando eines Genuesen und Florentiners. Nach einer günstigen Fahrt von 5 Tagen kam das Geschwader im Anfang Juli zu den Canarien, besuchte im Laufe des Sommers mehrere von den 14 größeren und kleineren aufgeführten Inseln, darunter namentlich Canaria und wahrscheinlich auch Ferro und Forteventura, beschrieben auch den Pik von Teneriffa und kehrten im November zurück. In einer päbstlichen Verleihungsurkunde von 1344 wurden Canaria, Vingaria, Pluviaria, Capraria, Junonia, Embronea, Atlantica, Hesperidum, Cernent, Gorgones und Galeta namhaft gemacht, doch gehören einige darunter nicht zu den Canarien, Galeta liegt gar an der Küste von Tunis. Zuerst setzten sich Genuesen auf den Canarien fest, der Ritter Lancelot aus dem adligen Geschlechte der Malocelli in Genua legte auf der einen Insel eine Burg an, dieselbe erscheint auf der catalanischen Karte von 1375 als Lanzeroto Maloxelo. Und wenn bereits auf dem mediceischen Portulan von 1351 neun Inseln mit neuen Namen uns begegnen, deren Form auf genuesischen Dialect hindeutet, so erkennen wir daraus, daß der ersten von Portugal ausgesandten Expedition bald genuesische Unternehmungen gefolgt waren.
Dahin gehören Parme (J. de li Parme), Palma, die Insel der Palmen, Linferno, die Insel der Unterwelt, womit Teneriffa bezeichnet wird, wegen seines hohen Vulkans.
Um dieselbe Zeit, vielleicht um das Jahr 1346, fällt auch die Fahrt des englischen Ritters Machim, der auf seiner Flucht von England nach Madeira verschlagen wurde.
Auch diese letztere Inselgruppe treffen wir bereits auf dem Portulan von 1351.[16] Neben der kleinern Insel, die noch jetzt den Namen Porto santo trägt, erscheint die größere I. de lo legname, d. h. Holzinsel; offenbar ein italienischer Name, den die späteren Besitzer, die Portugiesen, in den bekannten Madeira, übersetzt haben. Sogar die ferner liegenden Açoren sind schon aufgefunden; die südöstliche Gruppe derselben trägt die Bezeichnung insula de Cabrera (Ziegeninsel).
Karte von Afrika in einem Portulano (Seekarte) von 1351. (In der Laurentinischen Bibliothek zu Florenz.)