Das kleine Geschwader Hojeda’s ging am 18. Mai 1499 von Cadix ab, steuerte zuerst nach den Canarischen Inseln hinüber und nahm von Gomera ab dieselbe Richtung, welche Columbus auf seiner dritten Reise eingeschlagen hatte. In 27 Tagen gelangten sie über den Ocean an die Gestade von Surinam etwa unter 6° n. Br. Sie folgten der flachen Küste nach Nordwesten, entdeckten die Mündung des Essequibo, den sie Rio dulce nannten, und das Delta des Orinoco und verfolgten von hier aus, nachdem sie 200 spanische Meilen Küstenlinien entdeckt hatten, den Spuren des Columbus. Auf Trinidad fanden sie Zeichen von der früheren Anwesenheit des Admirals und gingen durch den Golf von Paria und den Drachenschlund auf die Nordseite des Continents. Sie folgten der Küste, besuchten auch die Perleninsel (Margarita) und Curaçao, wo, wie aus dem Berichte Vespucci’s hervorgeht, die Seefahrer überrascht waren durch den großen indianischen Menschenschlag, den sie dort antrafen, infolge dessen man sie die Insel der Giganten nannte. Am 9. August erreichten sie das Cap S. Roman (nach dem Heiligen des Tages benannt) und entdeckten weiterhin den Golf von Venezuela, welcher seinen Namen daher erhält, weil man an der Ostküste des Golfes viel Volk antraf, welches an der Küste in auf Pfahlrosten errichteten Hütten über dem Wasser wohnte. Durch diese kunstreichen Pfahlbauten wurden die Entdecker an die Anlage Venedigs erinnert und nannten daher zunächst das Dorf, dessen einheimischer Name Coquibacoa war, Klein-Venedig, also Venezuela und demnach weiterhin auch den ganzen Golf. Bekanntlich hat späterhin die ganze Küste und neuerdings die spanisch-amerikanische Republik den Namen Venezuela erhalten.
Von dem Golf aus drangen die Schiffe am 24. August durch den engen Hals in die innere Bucht, in den See von Maracaibo ein, an dessen Eingange sie den Hafen San Bartolomé benannten. Langsam vorrückend, besuchten sie darauf die westlich vom Golf gelegene Halbinsel Guajira. Bis hieher ist auf der Karte Juans de la Cosa der Verlauf der Küste recht wohl zu erkennen; an dieser Halbinsel endete die Entdeckung am 16. September bei dem Cabo de la vela. In der Ferne sah man noch einen hohen Berg, welcher bei Cosa Monte de Santa Eufemia heißt, wahrscheinlich die Sierra nevada von Santa Marta. Dann brach man die Untersuchung des Continentes ab und steuerte in sieben Tagen nach Haiti hinüber und lief am 23. September in die Bucht von Yaquimo ein. Dem Vicekönig, welcher damals mitten in dem unerquicklichen Streit mit Roldan lag, war der Besuch Hojeda’s höchst unbequem, so daß er noch nach Jahren in dem Briefe an die Amme des Prinzen Juan darauf zurückkommt mit den Worten: „Dann kam Hojeda, in der Absicht, diese Unordnungen auf Haiti zu besiegeln.“
Nach dem Bericht Vespucci’s nahm das Geschwader von Haiti aus den Weg durch die Bahama-Inseln, wo man, um einen Theil der Ausrüstungskosten decken zu können, 232 Menschen raubte, um sie in Spanien als Sklaven zu verkaufen, und kehrte endlich, auf der Fahrt von den Açoren nach den Canarien verschlagen, in Mitte Juni 1500 nach Cadix zurück.
Wenn man auf Cosa’s Karte die Insel Cuba bereits als Insel dargestellt sieht, obwohl dieser Kartograph wenige Jahre früher eidlich seine Ueberzeugung hatte zu Protokoll geben müssen, daß er Cuba für das Festland von Asien halte (s. [S. 278]), so sollte man vermuthen, daß vielleicht auch auf dieser Expedition Hojeda’s schon das Westende Cubas aufgefunden sei. Darauf weist auch eine etwas unbestimmt gehaltene Bemerkung Peter Martyrs, daß von gewisser Seite behauptet sei, man habe Cuba umfahren.[310]
Der Gewinn der Unternehmung war gering. Nach Abzug der Kosten blieben nur 500 Ducaten, welche unter 55 Personen zu vertheilen waren.