Es ist nicht leicht, Goethes große Liebe für einige dieser Männer zu verstehen;[16] am merkwürdigsten war jedoch sein Verhältnis mit Schiller, ganz abgesehen davon, daß man Nebenbuhler-Gefühle vermuten könnte zwischen zwei Dichtern, von denen bald der Eine, bald der Andere erfolgreicher erschien. Als Schiller nach Weimar kam, hielt sich Goethe noch in Italien auf, und als sich die beiden Männer endlich begegneten, war Goethe zu einem näheren Verhältnis, wie es Schiller wünschte, nicht bereit. Der Dichter des ‚Tasso‘ und der ‚Iphigenie‘ lebte innerlich zu weit entfernt von dem neuen Stürmer und Dränger, der mit den ‚Räubern‘, ‚Fiesco‘ und der ‚Millerin‘ das Publikum erregt hatte. Sechs Jahre wohnten sie nahe beieinander, hatten gemeinsame Freunde und blieben gegeneinander kalt und fremd. Es trennte sie Vieles: Denkart, Dichtart, Lebensweise. Jeder war für den Anderen ein wunderbares Phänomen, ja fast eine Naturwidrigkeit. „Ein solches Wesen sollten die Menschen um sich herum nicht aufkommen lassen“ schrieb Schiller sogar.

Allmählich näherten sie sich dann doch, zumeist durch eine Wandlung oder ein Fortschreiten Schillers. Im August 1794 bat der Jüngere den Älteren um Mitarbeit an einer neuen Zeitschrift und erwies in dem Briefe, wie gut er Goethes Wesen verstand. Dieser erwiderte herzlich vertrauend:

Zu meinem Geburtstag hätte mir kein angenehmer Geschenk werden können als Ihr Brief, in welchem Sie mit freundschaftlicher Hand die Summe meiner Existenz ziehen und mich durch Ihre Teilnahme zu einem emsigern und lebhaftern Gebrauch meiner Kräfte aufmuntern.

Und weiter:

Wie groß der Vorteil Ihrer Teilnehmung für mich sein wird, werden Sie bald selbst sehen, wenn Sie bei näherer Bekanntschaft eine Art Dunkelheit und Zaudern bei mir entdecken werden, über die ich nicht Herr werden kann, wenn ich mich ihrer gleich sehr deutlich bewußt bin.

Und gleichzeitig:

Reiner Genuß und wahrer Nutzen kann nur wechselseitig sein,

und

Alles, was an mir ist, werde ich mit Freuden mitteilen.

Dieser Freundschaftsbund, dem Beide, und mit ihnen ihr Volk, Großes verdanken, wurde also wie eine Verstandesehe geschlossen; mit gutem Grunde sprach Goethe später von dem „großen Kunststück“, „bei völlig auseinanderstrebenden Richtungen“ mit Schiller „eine gemeinsame Bildung fortzusetzen.“