Mal principio fué de las hostilidades el suceso de la armada del duque de Veraguas, que fué destruída por una tempestad en las costas de Andalucía antes de que pudiera hacer efecto alguno. D. Juan de Austria en tanto con el ejército español entró en Portugal, rindiendo y guarneciendo la pequeña plaza de Arronches. D. Diego Caballero recobró en la frontera de Castilla la de Alconchel, y asoló la comarca por la parte de Zafra; pero no se hizo más en aquella campaña por haberla comenzado muy tarde. En 1662 entró D. Juan á sangre y fuego por el mismo territorio. El ejército enemigo, inferior en fuerzas, no quiso venir á batalla, y se mantuvo fortificado á vista de Estremoz, y D. Juan entró por fuerza, y quemó á Villabom, tomó á Borba por asalto, y mandó ahorcar al Gobernador, y en seguida emprendió el sitio de Xermeña. Esta plaza, muy bien situada en una altura sobre el Guadiana, con buenas fortificaciones y guarnición, se defendió esforzadamente; pero al cabo de muchos días de sitio hubo de rendirse á partido sin que el conde de Marialva y Schomberg, que mandaban el ejército de los contrarios, osasen, aunque lo amagaron y publicaron, intentar el socorro.
Viéronse aún en este sitio algunas muestras del antiguo valor de los tercios de España. Dado un asalto general á la plaza, los italianos llegaron á las fortificaciones y supieron mantenerse valerosísimamente en ellas; pero los españoles no fueron tan afortunados, y rechazados por el enemigo, después de un sangriento combate, tuvieron que recogerse á sus cuarteles. Entonces, los Maestres de campo y capitanes de nuestros tercios y los soldados mismos, llenos de vergüenza al ver que los italianos hubiesen hecho más que ellos, rogaron á D. Juan que les dejase repetir el asalto, y no al amparo de la obscuridad como solía ejecutarse este género de empresas para aminorar el riesgo, sino á la luz del sol, donde pudiera ser más público su desagravio y más peligroso el trance. Accedió D. Juan á la súplica, y al rayar el sol en el mediodía, subieron nuestros tercios al asalto, y á costa de muchísimas vidas, con gran valor y constancia se alojaron en el mismo lugar que los italianos. Bizarría loable; pero lastimosa, porque se perdieron muchos valientes cuyas vidas hubieran protegido las sombras, de darse el asalto como correspondía. D. Diego Caballero asoló con su caballería, durante el sitio, muchos lugares de enemigos, les causó infinitos daños, y rompió algunos de sus escuadrones. Veyros, Fonteyra, Monforte y Azumar, cabeza del condado de D. Francisco de Melo, ya difunto, vinieron á nuestro poder sin resistencia: el Gobernador de Unguela, aunque hizo grandes alardes de fiereza, se dejó sorprender sin algún esfuerzo; el de Ocrato se defendió valerosamente, y de orden de D. Juan fué ahorcado como rebelde.
Dieron los frutos de esta campaña mayores ánimos para la siguiente, y D. Juan de Austria, con hasta doce mil infantes, seis mil caballos y veinticuatro cañones la comenzó por el sitio de la importante plaza de Evora. El enemigo, con once mil infantes y más de seis mil caballos, número poco más ó menos igual al nuestro, se acercó con el intento de hacer levantar el sitio; pero cuando llegó á avistar nuestras líneas halló ya la plaza rendida. Un trozo de españoles se apoderó casi al propio tiempo de Alcázar de la Sal, á poca distancia de Setubal. Espantóse Lisboa, fué grande el terror en todo el reino, y por un momento creyóse Portugal perdido, porque no había plaza que oponernos hasta la misma capital. Entonces la de Guzmán dió orden á sus generales de que nos diesen batalla á todo trance. Retirábase D. Juan á Badajoz dejando ya guarnecida á Evora, no osando con ejército al frente igual en fuerzas sitiar otra plaza, cuando orillas del río Degeba se encontró con los enemigos y hubo un choque sin importancia, después del cual los nuestros continuaron su retirada y los portugueses los siguieron ansiosos por venir á formal batalla. No pudiendo excusarla don Juan se empeñó al fin no lejos de Estremoz, junto al lugar de Ameyxial, una hora antes de ponerse el sol. Ocupaba nuestra infantería unas colinas por en medio de las cuales corría un canal ó valle angosto; allí puso D. Juan la caballería y detrás el bagaje, y al pie de las colinas de uno y otro lado del canal plantó sus cañones. Atacaron primero los contrarios, y de una y otra parte se comenzó á pelear ferozmente con notable ventaja de los enemigos, mas sin declararse del todo la victoria, hasta que la noche que andaba tan cerca separó á los combatientes. Pero al amanecer del siguiente día hallaron los portugueses por suyo el campo; el ejército español había desaparecido. «Portugal en Evora, dice un papel de aquel tiempo[22], destruyó la flor de España, lo mejor de Flandes, lo lucido de Milán, lo escogido de Nápoles y lo granado de Extremadura. Vergonzosamente se retiró S. A., dejando ocho millones que costó la empresa, ocho mil muertos, seis mil prisioneros, cuatro mil caballos, veinticuatro piezas de artillería; y lo más lastimoso fué, que de ciento veinte títulos y cabos no escaparon sino cinco. Germán y D. Diego Caballero ¿por qué huyeron dejando el estandarte de su Príncipe?» Huyeron como huyó allí todo el mundo, porque estaba contra nosotros la fortuna. D. Juan, aunque es cierto que no supo disponer las cosas como capitán, se mostró pródigo de su persona, entrando pica en mano por los enemigos á pie, porque ya le habían muerto dos caballos, y peleando largo rato sin acordarse que ya casi nadie quedaba á su lado. Entonces debió arrepentirse de haber fiado tanto de extranjeros, porque de ellos era, como dijimos, gran parte de aquel ejército que huía de los enemigos en tan breve tiempo de pelea favorecido de las tinieblas; y los que allí mejor pelearon, fueron los hidalgos y títulos de Castilla, muriendo ó sucumbiendo con honra.
Dió al enemigo la victoria el valor de la veterana infantería inglesa enviada en ayuda de Portugal, criada en los campos de batalla de la revolución y en los sitios de Flandes. Su pérdida llegó á cinco mil hombres, y recordando la poca duración de la batalla, espanta el gran número de muertos de una y otra parte.
Al punto se rindió Evora (1663), y luego otros lugares de los que poseían los nuestros, y á la siguiente campaña osaron los enemigos sitiarnos á Valencia de Alcántara. La plaza era flaca por sus fortificaciones, pero defendida por D. Juan de Ayala Mejía, capitán muy valeroso, con buena guarnición de españoles, el cual hizo tan heroica defensa, que mató en salidas y asaltos más de mil hombres á los enemigos, y se sostuvo hasta que, falto de municiones y sin ser socorrido, tuvo que rendirse á honrados partidos. Propúsose librar á esta plaza el General de la caballería D. Diego Correa, mas no pudo lograrlo. Y en seguida, casi todos los puestos pequeños que habíamos conquistado en Portugal, tuvimos que abandonarlos.
Mientras por la parte de Extremadura y el Alemtejo se peleaba con tan poca fortuna, ofrecíannos las demás fronteras, mezclados con tal cual ventaja, nuevos desengaños. El marqués de Viana entró por la parte de Galicia en la provincia de Entre Duero y Miño y sitió la plaza de Valencia del Miño; pero no pudo tomarla, porque el conde de Prado, que mandaba á los portugueses con igual número de fuerzas, no le perdió un momento de vista, apostándose en las inmediaciones de su campo; dióle una embestida en la cual logró desordenar nuestra caballería; pero fué rechazado con pérdida, y, sin embargo, al cabo de algunos días fué preciso levantar el cerco volviendo á Galicia. Sucedió en el mando de las tropas al marqués de Viana el Arzobispo de Santiago, D. Pedro de Acuña, y por su orden tomó el Maestre de campo, general Pantoja, á Castel-Lindoso, plaza bastante fortificada; bien que se perdió á poco tiempo, sin que por aquel lado ocurriese cosa notable. Mas activo el duque de Osuna, entró desde Ciudad-Rodrigo por la provincia de Beira, se apoderó del fuerte de Valdemula por asalto, rindió el castillo de Alberguería, y saqueó los pueblos del contorno, principalmente Soto, Nava, Cuadra de San Pedro, Lajuncia, Malpartida, Vervenosa, Almosala y Matadelobos, en la campaña de 1661. Vengóse el conde de Villaflor, D. Juan Manuel, que mandaba la provincia de Beira por los portugueses, haciendo en las tierras de Castilla mucho daño. Nada hizo el de Osuna en la campaña de 1662 sino tomar la villa de Escallón; pero en la siguiente no cesó de hacer diversiones al enemigo. Intentó sorprender á Almeida por Escalada; y aunque no pudo conseguirlo, como le embistiesen la retirada cerca de doce mil portugueses que habían acudido tanto de aquella provincia como de la de Alemtejo y Miño, no obstante que se hallaba con la mitad de fuerza, los rompió completamente con mucha gloria suya y pérdida de los contrarios. Dióle aliento esta victoria para emprender el sitio de Castel-Rodrigo. Llevó para la empresa tres mil quinientos infantes, setecientos caballos y nueve cañones, é iban en su compañía además de D. Juan Salamanqués, D. Antonio de Issassi, Teniente general de la caballería, y el marqués de Buscayolo, que servía con no menos valor que inteligencia. Salió de Almeida á estorbarles la marcha Jacobo de Magalhaes con un buen trozo de caballos y algunos infantes; pero D. Antonio de Issassi cerró con ellos de manera que los forzó á ampararse de nuevo en sus muros; con esto se emprendió ya sin obstáculo el sitio de Castel-Rodrigo, abrióse brecha, y se dispuso el asalto.
Entonces se vió un suceso digno, aunque tan vergonzoso de ser puntualmente recordado, porque explica cual andaban entonces nuestros ejércitos. Defendíanse muy flojamente los de la plaza, y tanto que con solo algunos disparos de artillería y el fuego de nuestros tiradores, desampararon la brecha dejándola libre y abierta. Comenzó á subir á ella el Maestre de campo D. Juan Flores con su tercio castellano; mas al coronarla el Maestre con sus oficiales, se encontraron con que así como por delante no veían enemigos, tampoco veían á sus soldados que habían hecho alto al pie sin atreverse á dar un paso. Llamáronlos á ellos los capitanes, pero fué en vano; no pudieron conseguir de aquella vil gente que entrase por la brecha; y algunos más determinados que comenzaron á subir para juntarse con sus oficiales, huyeron bien pronto al ver reventar por allí cerca ciertas granadas disparadas de nuestro mismo campo. Bramaban de vergüenza los oficiales, estimulaban á su gente por todos los medios posibles; ruegos, amenazas, todo lo emplearon, y al cabo de dos horas de inútil esfuerzo, tuvieron que ordenar la retirada sin poder dar valor á aquellos villanos traídos de repente á formar tercios desde sus rústicos y pacíficos ejercicios, ajenos al pundonor de las armas y temerosos de un género de peligro enteramente desconocido para ellos. No hubo tiempo para remediar aunque se pudiera tal vergüenza, porque el Gobernador de Almeida, Jacobo Magalhaes, llegó al día siguiente al socorro de la plaza con cuatro mil infantes y unos seiscientos caballos y fué preciso levantar el sitio.
Á campo abierto nos esperaba mayor vergüenza todavía. Provocónos el enemigo á batalla y fué preciso aceptarla. Formóse nuestro ejército en lo alto de unas colinas que hacían un llano, donde podía jugar cómodamente la caballería; el lado izquierdo apoyado en tres setos, y el derecho inaccesible; por el frente corría un arroyo con un desfiladero capaz solo de un hombre, y donde más de dos, para la subida. En esta conformidad no podía dudarse de la victoria al parecer, porque la posición de nuestro ejército era de las más fuertes. Embistió el enemigo nuestra izquierda con su caballería, donde estaba el marqués de Buscayolo con buena manga de mosqueteros al abrigo de los setos, y fué rechazado con gran rociada de balas. Entonces rompió el fuego con su mosquetería, mas desde tan lejos, que no pudo ofender á nuestros escuadrones. Sin embargo, no puede decirse que improviso temor ocupase á los infantes castellanos; no hay palabra con que explicarlo. Como si les hubiera dado orden de arrojar las armas y huir en oyendo la primera carga, así se pusieron en fuga repentinamente y sin ocasión, atropellando á los oficiales y cabos que quisieron detenerlos. La caballería, viéndose abandonada de la infantería, desapareció en un instante. Quedó el de Osuna y quedaron todos los capitanes tan confusos como quien despertando de un sueño profundo en que le parecía ver numeroso ejército, al abrir los ojos se hallase solo. Y en tanto la caballería portuguesa cargó á toda rienda para aprovecharse de aquella impensada victoria; quedó preso el Teniente general de la caballería, D. Antonio de Issassi, con otros muchos oficiales y hasta cuatrocientos soldados; los muertos y heridos no llegarían en todos á cien hombres (1663). Perdióse la artillería, el bagaje y todo, principalmente la honra, y dispersos y acobardados llegaron á Ciudad-Rodrigo los capitanes y el resto de la gente.
Esta derrota y la de Estremoz costaron los empleos á los dos Generales: á D. Juan de Austria se le admitió la renuncia que hizo del mando del ejército, ordenándole que se retirase á Consuegra, y el duque de Osuna fué también separado. Quejábase el primero de que no se le enviaba el dinero y los recursos que necesitaba para la guerra, por artes de la reina Doña Mariana, que mirando ya en él un enemigo para el día en que faltase su esposo, no quería que ganase la gloria de la recuperación de Portugal. Y fuese esto verdaderamente, ó fuese solo amor exagerado á su patria alemana, ello es que mientras el ejército de D. Juan carecía de todo en Portugal, se enviaron al Emperador grandes donativos de dinero para levantar tropas contra el turco que amenazaba, según decían, entrar en armas en el imperio; y aún se obligó nuestra Corte á enviarle diez y ocho mil hombres de socorro ó á dar bastante dinero para levantarlos y mantenerlos en Alemania. Obligación necia, reprensible y casi indigna de crédito, á no estar bien atestiguada. El duque de Osuna se quejaba de que se le hubiera entregado á tales juntas de villanos sin dinero tampoco ni recursos, comprometiendo el crédito de su valor y de su casa, y no tardaron sus quejas en ser castigadas condenándole á estar preso y á pagar cien mil ducados de multa por las contribuciones indebidas que para mantener su hambrienta gente había sacado de los pueblos; bien que fué absuelto. Lleno de noble pundonor el de Osuna, pidió al Rey que pues era tan desgraciado como General, le dejara servir con una pica entre soldados; mas no se le permitió tampoco. Soldado muy valiente y señor muy amante de su patria fué este duque de Osuna.
Llamóse de Flandes al marqués de Caracena, D. Luis de Benavides y Carrillo de Toledo, para mandar el nuevo ejército que había de formarse. Vinieron de Flandes é Italia los restos de los tercios viejos, dejando aquellas provincias sin defensa apenas. Juntáronse cuantos soldados había disponibles en la Península, y de todo se hizo un ejército de once mil infantes, ocho mil caballos y diez y seis piezas de artillería; último ejército temible que pudiese reunir por aquellos tiempos España. Por Maestre de campo general quedó D. Diego Caballero de Illescas; mandaba la caballería española D. Diego Correa, la extranjera el príncipe de Parma, Alejandro Farnesio, y un cierto D. Luis Ferrer la artillería. Era el marqués de Caracena hombre de gran valor como todos los capitanes que entonces hubiese en España, pero de más reputación que talentos militares; habíase conducido medianamente en Italia, y luego en Flandes se había opuesto á algunas de las disposiciones que nos habían sido tan funestas; esto y la amistad de D. Luis de Haro, que mientras vivió no dejó de loarlo en la Corte, fué causa de que se echase mano de él en tales circunstancias, mirándole como el salvador de la patria.