El Empecinado hizo que sus fuerzas de infantería, en guerrillas muy abiertas, se acercaran a Caspueñas sin disparar. Se reunió en seguida un pequeño escuadrón de unos doscientos hombres con soldados del regimiento de Calatrava, nacionales de Madrid y patriotas oficiales de la guerra de la Independencia, y se les dió orden de avanzar.
Se puso al frente el Empecinado y a su lado Aviraneta, y el escuadrón marchó al trote, acercándose al pueblo. Al llegar a él, don Juan Martín mandó cargar, y al galope se entró en la primera calle. Las guerrillas constitucionales comenzaron el fuego contra los realistas, que salieron a defender la entrada de la aldea. Algunos grupos quisieron detener la marcha del escuadrón; pero éste, arrollando todo a su paso, acuchillando a derecha e izquierda, hizo poner en fuga a los absolutistas, dejando en el campo treinta y seis muertos, y en poder del Empecinado, la música, los equipajes y noventa y siete prisioneros.
El mismo Ulman quedó herido y tuvo que huír a la desesperada con su gente.
Después de ocupado Caspueñas y de batir a los facciosos, se tomó el camino de herradura de Valdesaz, y de Valdesaz se dirigieron las tropas a Brihuega. Aquella jornada fué otra senda de martirio. La tarde estaba horrible; caía el agua a torrentes. El camino, lleno de barro, se ponía resbaladizo. El terreno era monte bajo, quemado para hacer carbón.
Obscureció en seguida y se siguió marchando hasta llegar sobre Brihuega a las nueve de la noche, sin haber descansado un momento.
En las alturas que dominan el pueblo formaron en orden de batalla los batallones que constituían la división y comenzaron a extenderse las guerrillas. El Empecinado ordenó el ataque. Una patrulla enemiga apareció por un camino y comenzó a tirotearse con los liberales. El Empecinado, mandó a don Francisco Van-Halen que, con doscientos infantes y treinta caballos, la contuviera. Se esperaba a O'Daly, y O'Daly no venía. El Empecinado no sabía que mientras él ocupaba con éxito Caspueñas, O'Daly había sido batido y rechazado en Brihuega.
La situación era mala: seguía lloviendo; la mayoría de los fusiles estaban mojados y no se podía disparar.
El Empecinado, que siempre quería salir de sus apuros a fuerza de valor, mandó a uno de los batallones de milicianos de Madrid que formara en columna cerrada, y, a paso de carga, por un camino muy pendiente, se dirigiera al pueblo.
Él pensaba atacarlo por el lado contrario. El batallón de milicianos llegó cerca de Brihuega; pero fué recibido por los facciosos, que, parapetados y en la obscuridad, le hicieron continuas descargas.