Kesällä hän toimi pyhäkoulutyössä, raittiustyössä j.n.e. Mutta sydän oli vankilassa ja hän kirjoitti usein kirjeitä siellä oleville ystävilleen.
Kova hammassärky vei hänet saman vuoden marraskuussa Helsinkiin saamaan siellä lääkärin apua. Vähänpä hän aavisti, että tuo matka tulisi ratkaisevaksi hänen tulevalle elämälleen. Eräänä päivänä hän tapasi kadulla muutamia vankeja vartijoineen. Hänen sydämensä valtasi sääli noita, ihmispoloisia kohtaan ja samalla hän tunsi valtavaa häpeää ajatellessaan monia ystäviään, jotka olivat hajallaan Suomen vankiloissa. Kuinka hän oli saattanut jättää heidät!
Tehden nopeasti päätöksen hän meni vankilaintarkastajan, hovioikeudenneuvos Grotenfeltin luo ja pyysi lupaa saada käydä kaikissa Suomen rangaistus- ja työvankiloissa, sillä niissähän oli monta hänen onnettomista vaasalaisista ystävistään. Käyntiensä tarkoituksena hän sanoi olevan koettaa ystävänä vaikuttaa vankien sieluntilaan. Se tapahtuisi sekä keskustelun kautta että jakamalla heille uusia testamentteja ja muuta hyvää kristillistä kirjallisuutta.
Hovioikeudenneuvos Grotenfelt kuunteli ystävällisesti, mitä hänellä oli sanottavaa ja kysyi sitten, mitä hänen isänsä arveli asiasta. Totuuden mukaisesti täytyi Mathildan myöntää, ettei isä tiennyt hänen aikomuksestaan, mutta että hän oli hänen suostumuksellaan käynyt jo vuoden ajan Vaasan lääninvankilassa, ja että Jumala oli siunannut hänen työnsä siellä. Grotenfelt kysyi silloin, kuinka vanha hän oli. Hänen vastatessaan: "Kaksikymmentä vuotta", hän näytti epäröivän ja lisäsi: "Ei se ole juuri korkea ikä." — "Se asia paranee kyllä aikojen kuluessa", puuttui silloin Mathilda puheeseen.
Pitkän, vakavan keskustelun jälkeen hän suostui kuitenkin Mathildan pyyntöön ja antoi hänelle lupalipun ja suosituksen Turun, Hämeenlinnan, Lappeenrannan ja Helsingin vankiloiden johtajille.
Viipyessään kymmenen päivää Helsingissä Mathilda kävi kahdessa siellä olevassa vankilassa ja poliisivankilassa, jakoi lentolehtisiä ja raamatunlausekortteja vangeille ja puheli heidän kanssaan yksityisesti sekä kaikille yhdessä. Sörnäisten vankilassa oli monta hänen vaasalaista ystäväänsä ja ilo oli molemmin puolin suuri, kun he näkivät toisensa. Myöskin vankilassa toimivat virkamiehet ottivat hänet ystävällisesti vastaan.
Ensimmäisen varsinaisen vankilamatkansa Mathilda teki tammikuussa 1885 Lappeenrannan työvankilaan. Siellä säilytettiin vain irtolaisia ja työvankeja, jotka työllään korvasivat varastamansa omaisuuden arvon. Sitäpaitsi pidettiin siellä vangittuina henkilöitä, joiden rangaistusaika ei ollut kahta vuotta pitempi.
Sekä johtaja että pastori olivat hänelle persoonallisesti ystävällisiä, mutta hänen työtään he eivät ensinkään ymmärtäneet.
Hän oli toivonut saavansa puhutella kahden kesken joitakin entisiä tuttuja vaasalaisia vankeja, mutta siitä ei tullut mitään, sillä pastori oli koko ajan mukana. Mathildaa ilahdutti suuresti, kun hän näki, että yksi hänen ystävistään oli edistynyt, ja kuuli vankilan virkamiesten ja vankitoverien yhdestä suusta todistavan, että hän oli "oikea kristitty". Mutta tuntui vastenmieliseltä, kun häntä lehtisiä jaellessaan seurasi johtaja, pastori, vahtimestari ja useita vartijoita. "Jumala auttoi minua kuitenkin, niin että saatoin rohkeasti todistaa hänestä vangeille ja herroille", kirjoittaa hän siitä veljelleen.
Pian sen jälkeen Mathilda kävi Viipurin lääninvankilassa sekä huhtikuussa Kakolassa, Turun suuressa rangaistusvankilassa.