Kakolaan, Suomen suurimpaan vankilaan, mahtui silloin noin 500 vankia. Siellä säilytetään kaikki rikolliset, joiden rangaistusaika on yli neljä vuotta, ja enemmän kuin puolet heistä on elinkautisia vankeja.
Kakolan johtaja otti hänet erittäin kohteliaasti vastaan. Luettuaan ihmetellen hänen suosituskirjeensä näytti hän hänelle koko vankilan sekä salli hänen itsensä päättää, miten hän halusi työtään tehdä. Pastorikaan ei näyttänyt haluavan vastustaa hänen työtään, mikä suuresti ilahdutti Mathildaa.
Tulonsa jälkeisenä päivänä — silloin oli pitkäperjantai — Mathilda lähti Kakolaan jakamaan lehtisiään yöselli- ja "komppaniavangeille". Nämä työskentelevät arkipäivisin työpajoissa ja käytävissä ja Mathilda koetti aina niin vähän kuin suinkin häiritä heitä heidän työssään. Hänen kysymykseensä, kuinka lehtisiä voisi parhaiten jakaa, ehdotettiin hänelle, että koska hän halusi puhuakin vangeille, heidät koottaisiin yksi komppaniahuone [Huoneita joissa asuu määrätty määrä vankeja, sanottiin komppaniahuoneiksi eli yhteishuoneiksi.] kerrallaan vankilan kirkkoon.
Hän kirjoitti Henrik-veljelleen Siperiaan ensi käynnistään Kakolassa:
"Minun täytyy kyllä myöntää, että istuessani sakaristossa odottamassa vankien kokoontumista sydämeni sykki kovemmin kuin milloinkaan ennen. Tuntuu sentään niin ihmeelliseltä, kun on ensi kerran puhuttava suurelle ihmisjoukolle." [Kun Mathilda Wrede sanoi jäähyväiset Vaasan vangeille, oli hän myös puhunut vankilan kirkossa.] — — —
"Kun olin rukoillut Herraa Jeesusta olemaan minua lähellä, niin että voisin rohkeasti todistaa hänestä ja hänen rakkaudestaan, sekä että hän auttaisi minua myös suomenkielessä, jota minun oli puhuessani käytettävä, menin kirkkoon ja tervehdin vankeja näillä sanoilla: 'Armo olkoon teille ja rauha Jumalalta, meidän Isältämme, ja Herralta Jeesukselta Kristukselta!' (1 Kor. 1, 3). — — — Samassa oli koko levottomuuteni kadonnut ja minä tunsin Jumalan läsnäolon niin selvästi ja suloisesti, etten ollut sitä koskaan ennen kokenut."
Eräästä toisesta tuollaisesta kokouksesta hän kirjoittaa: "Tänäkin päivänä oli Herra minua lähellä Henkensä kautta, ja minusta tuntui, että oikea helluntaituuli puhalsi näiden häpeän, surun ja rauhattomuuden asumusten läpi herättäen eloon 'kuolleet luut'. — — — Tänä päivänä oli helppo puhua. Herra pani suorastaan sanat suuhuni, ja minä tunsin olevani vain puhetorvi hänen kädessään. Suomenkielikin sujui oikein hyvin, sanottiin, ja monet vangeista itkivät kuin lapset."
Nyt alkoi nuorelle naiselle ankara työ. Huhtikuun ensimmäisestä yhdeksänteen päivään, saakka hän oli aikaisesta aamusta myöhäiseen iltaan, jolloin vankilan portit suljettiin, Kakolassa, auttaakseen onnettomia lähimmäisiään, sikäli kuin voi, sekä hengellisesti että aineellisesti.
Muistoja ensimmäiseltä käynniltä Kakolassa.
"Tuo mies on kuin nahkaa, häneen ei pysty mikään", sanoi vankilan pastori eräästä miehestä, jota Mathilda Wrede aikoi juuri käydä tapaamassa, ja johtajakin vakuutti, ettei hän ollut koskaan ollut tekemisissä niin itsepäisen ja taipumattoman vangin kanssa kuin tämä oli. Hän valmisteli neiti Wredeä myös siihen, että vanki oli tavattoman kovasti kahlehdittu.