Demostenes syntyi siihen aikaan, jolloin Athenan valta oli suurimmallaan, ja hän oli juuri kasvanut mieheksi, kun Filippon valta alkoi hänen maanmiehiään arveluttaa. Hänen isänsä oli Athenalainen porvari rikasta keskisäätyä, mutta tämä kuoli kun poika ei vielä ollut seitsemää vuotta vanhempi. Holhojat hoitivat perintöä kehnosti, jotta Demostenes alkoi uransa köyhänä miehenä. Kuitenkin oli hän saanut hyvän kasvatuksen, ja vaikka oli ruumiiltaan heikko, oli hänellä hengellisessä suhteessa luja tahdon voima ja vankka kestävyys. Ruvettuansa erään asianajajan oppiin, aloitti hän puheharjoituksensa, ja kerrotaan — vaikka kertomuksen luotettavuutta emme mene takaamaan — hänen ottaneen suuhunsa pieniä kiviä änkyttämisestään parantuakseen ja vahvistaneen keuhkojansa ja ääntänsä puhumalla ääneensä nopeasti kulkien mäkiä ylös ja harjoittamalla lausumista meren rannalla myrskyn ja aaltojen pauhatessa. Hän edistyi hyvin pikaisesti, ja jo ennen kolmatta kymmentä ikävuottaan oli hän asianajajana saavuttanut suuren luottamuksen. Hänestä tuli tietysti myöskin valtiomies, koska Athenassa laki ja valtiotaito olivat toisiinsa niin läheisessä yhteydessä.
Hän esiintyi valtiollisessa asiassa ensi kertaa erään Kabriaan pojan puolustajana. Tämä oli isänsä jälkeen perinyt oikeuden päästä vapaaksi kaikista valtioavuista, joita lain mukaan kiskottiin Athenan varakkaammilta kansanluokilta. Vastikään tehty asetus oli poistanut kaikki sellaiset poikkeukset, sanoen syyksi että oli loppu tehtävä kaikista vihattavista etuoikeuksista, yleiset rasitukset tasaisesti jaettavat ja asetettavat siten, että yleiset kilpaleikit ja juhlat vietettäisiin tarpeellisella loistolla.
Todistukseksi uutta lakia vastaan Demostenes toi esiin, että olisi parempi, että muutamat sitä ansaitsemattomatkin henkilöt nauttisivat sellaisia etuoikeuksia, kuin että valtion antamia lahjoja otettaisiin takaisin ja luottamus valtion lupauksien pysyväisyyteen vähenisi. Se olisi häpeäpilkku kansanvaltaiselle hallitukselle, ja Athenalle, Kreikan jaloimmalle edustajalle, olisi erittäin tärkeätä koettaa onnen kaikkia pitää saavuttamaansa oikeamielisyyden, jalouden ja yleishengen mainetta vireillä. Kaikessa inhimillisessä lainsäädännössä on lukuun otettava mahdollisuudet ja sattumukset, ja uusi laki olisi siis sodan julistus Nemesistä vastaan, joka aina rankaisee ylpeyttä ja uhkamielisyyttä. Hän muistutti kuulijoitaan eräästä tilasta, jolloin he rahankeräyksillä olivat suorittaneet Lakedaimonilaisille maksettavan velan, vaikka nämät olivat heille tehneet niin paljon vääryyttä, ja kysyi, eiköhän olisi häpeällistä, jos he nyt, kun heillä oli vallassaan palkita hyväntekijöitä, pitäisivät parempana syödä sanansa. Sellainen kateellinen, karsas mieliala olisi mitä suurimmassa määrässä Athenalaisten tunnetta vastaan. Kadehtivatko he hautapuheita taikka niiden palkitsemista, jotka olivat kilpataisteluissa voittaneet, sentähden että ainoastaan harvoja syntyy, jotka sellaiseen kunniaan pääsevät? Ja oliko valtiota parempaa palvelusten palkitsijaa koskaan löytynyt? Meidän kielemme ja lakimme, sanoi hän lopuksi, pitää oleman sellaiset, että ne eivät loukkaa uskonnollista käsitystä. Tulevaisuus on kaikille tuntematon, ja pienet syyt saattavat synnyttää suuria tapauksia.
Ensimmäisellä julkisella puheellaan vastusti hän sitä ehdotusta, että Athena julistaisi sodan Persialaisia vastaan. Minä pidän kuningasta, sanoo hän, kaikkien Kreikkalaisten yhteisenä vihollisena, mutta muutamat luottavat häneen enemmän kuin omaan kansaansa. Jos löytyisi selviä todistuksia siitä, että hän aikoo hyökätä meidän kimppuumme, niin on luultavaa että kaikki yhtyisivät liittoon häntä vastaan. Odottakaamme sentähden siksi kuin vaara käy uhkaavammaksi; silloin on ilmestyvä rahoja, vaan ei ennen. Älkää olko arkoja, älkääkä antako houkutella itseänne sotaan ryhtymään. Älkää saattako Kreikkaa vaaraan kutsumalla kansaa kokoon, ellette voi saada sitä vakuutetuksi. Varustautukaa vihollisia vastaan, joita todella on olemassa, niin saatte voimaa torjuaksenne kaikki muutkin, mutta älkää koskaan sanoin taikka teoin harjoittako mitään vääryyttä. Pitäkäämme siitä huolta, että toimemme ovat esi-isäimme arvon mukaisia.
Seuraavana vuonna puhui hän Spartan tekemää ehdotusta vastaan, että ryöstettäisiin Thebeltä osa sen aluetta sen määräyksen perustuksella, että muutamat valtiot luopuisivat alueista, jotka vanhastaan niihin oikeastaan kuuluivat. Lakedaimonilaiset, väitteli hän, menettelivät hyvin kavalasti: he sanovat, etteivät voi pysyä kiitollisuudessaan hädän hetkenä saamastaan avusta, jos te ette nyt salli heidän tehdä tätä vääryyttä. Mutta meille on paljon suuremmaksi kunniaksi vastustaa heidän ahneuttaan, sillä minusta näyttävät he sotaan ryhtyneen, ei itseään suojellaksensa, vaan entistä valtaansa takaisin voittaakseen.
Athenalaiset eivät tahtoneetkaan asiaan sekaantua, ja seurauksena oli, että Thebeläiset pyysivät apua Filippolta ja Makedonia siten pääsi vaikuttamaan Kreikan asioihin.
Neljän vuoden kuluttua oli Filippos koko Tessalian herrana ja uhkasi Termopyleä. Sitten piiritti hän Heraionia, Trakian niemekkeen läheisyydessä olevaa kaupunkia, jonka Athenalaiset olivat miehittäneet. Tämä suorastaan uhkasi Athenalaisten viljakauppaa; mutta nämät, saatuaan tietää Filippon olevan sairaana, rauhoittuivat luulotellen välttäneensä vaaran. Mutta kun he olivat saaneet kuulla, että Filippos oli tointunut, valitettiin kansankokouksessa sotajoukkojen riittämättömyyttä, ja Demostenes piti ensimmäisen "Filippolaisen" puheensa Filippoa vastaan. Siinä sanottiin Athenalaisten joutuneen tukalaan asemaan, vaan vielä olevan toivoa, koska he vielä eivät olleet kaikkia tehneet mitä voivat. Syynä siihen että Filippos oli niin vaarallinen, oli heidän välinpitämättömyytensä; mutta Kreikan tähden ja Athenan kunnian ylläpitämiseksi oli asiat aivan toisiksi muutettavat. Teidän sotanne Filippon kanssa, sanoi hän, on raakalaiskahakan kaltainen; ken ensimmäisen iskun saa, tunnustaa aina kädellään paikkaa, mihin se sattui; jos häntä sivahutetaan toiseen paikkaan, koettaa hän käsillään suojella sitä, vaan väistää tahi katsoa ihmisiä silmiin, sitä hän ei voi eikä tahdo. Suurimpia hupsuja ovat kuulumislatelijat, jotka jaarittelevat Filippon aikomuksista, ikäänkuin hän muka antaisi tuumiaan ihmisten tiedoksi. Lopettakaamme sentähden kaikki tarpeettomat arvelut ja muistakaamme ainoastaan, että Filippos on vihollinen, joka kauan on meitä loukannut, ja että tulevaisuuden ratkaiseminen on meidän omassa vallassamme. — Mutta Athenalaisten herkkäuskoisuus ja välinpitämättömyys pääsi voitolle; turhaan Demostenes vetosi heidän isänmaanrakkauteensa.
Sitten seurasi Demosteneen mainio puhe Rodossaaren vapaista asukkaista, jotka olivat rikkoneet liittonsa Athenalaisten kanssa, mutta nyt hartaasti halusivat sitä uudistaa. Tässä tilassa puhui hän kansanvallan puolesta ja sanoi, että Ateenalaisille oli parempi kansanmielinen hallitus, vaikka kaikki muut Kreikkalaiset heitä vihaisivatkin, kuin harvainvalta näiden ollessa heidän ystävinään. Valtioasetusten kumoojia tulee kaikkien vapauden ystäväin pitää yhteisinä vihollisina. Niiden taas, jotka luopuvat esi-isiltä peritystä valtiollisesta menettelytavasta, ei pitäisi sallittaman olla neuvonantajina. — Mutta nytkään ei kukaan totellut Demostenesta; Rodos sai pitää harvainvaltaisen hallituksensa.
Kun Filippos sillä aikaa oli pelästyttänyt Olyntolaisia hyökkäämällä erään heidän suojeluksensa alaisen, Kalkediken niemellä olevan kaupungin kimppuun, kääntyivät nämät Athenalaisten puoleen avunpyynnöllä, ja Demostenes piti nuot kolme maan mainiota "Olyntolaista" puhettaan tämän liiton puolustukseksi. Hän koetti ensin herättää rohkeutta maanmiehissään osoittamalla Filippon vallan heikot puolet ja puhumalla hänen siveettömästä elämästään; mutta hän selitti heille myöskin, että Filippos, jos he antaisivat Olynton joutua hänen käsiinsä, piankin siirtäisi sodan Attikaan. Hänen viimeinen puheensa tästä asiasta on loistavin esitelmä mikä koskaan on pidetty. Hän koetti saada Athenalaisia luopumaan siitä harhaluulosta, että he muka voisivat rangaista Filippoa, milloin vain tahtoisivat, ja hän käski heitä tarkasti varomaan, etteivät itse tulisi kaupassa häviämään. Hän kehoitti heitä lakkauttamaan lait yleisistä huveista ja muistutti heitä heidän esi-isäinsä urotöistä, joilla nämät olivat saavuttaneet kunnian sellaisen, ettei sitä kateus voinut vahingoittaa, eikä ainoastaan taistelulla ja aseilla, vaan myöskin kaupunkiansa niin taiteellisesti kaunistamalla, ettei jälkimaailma koskaan ole voinut saada aikaan mitään niin ihanaa; ja kuitenkin olivat he yksityisessä elämässään niin vaatimattomia, ettei mainioimmillakaan pohatoilla ollut komeampia huoneita kuin heidän naapureillaan. He eivät valtiollisella menettelyllään pyrkineet kokoomaan rahoja; jok'ainoa heistä katsoi velvollisuudekseen tehdä työtä yhteisen hyvän eteen. Mutta, sanoi hän, katsokaa niitä miehiä, joiden valtiomiehenä-olosta meidän nykyinen asemamme on hedelmänä. He ovat nousseet keppikerjäläisistä rikkaiksi hekumoitsijoiksi; muutamat heistä ovat rakentaneet itselleen taloja, jotka ovat julkisia rakennuksia paljoa komeammat, ja samassa määrässä kuin valtion mahtavuus on vähentynyt, on heidän rikkautensa enentynyt.
Vihdoin sai hän Athenan kiihoitetuksi lähettämään sotajoukon liittolaistensa avuksi, ja Filippos menetti toisen silmänsä erään Olyntolaisen nuolesta, mutta kaupunki valloitettiin kuitenkin lahjomisten avulla ja tasoitettiin maata myöten.