Athenassa saattoi rikas mies monella tavoin sortaa ja tehdä vääryyttä niille, joihin oli suuttunut, ja siten oli Demosteneskin joutunut erään Meidias nimisen miehen vihattavaksi. Koska tämä oli estynyt yrityksestään tehdä tyhjäksi ne lailliset varakeinot, joihin Demostenes oli ryhtynyt holhojiansa vastaan, vainosi hän Demostenesta kaikin tavoin ja kävi vihdoin julkisesti häntä ahdistamaan, josta hän kuitenkin haastettiin oikeuteen. Ei tiedetä varmaan, tuliko asia oikeudessa käyteltäväksi vai ei; ainakin löytyy Demosteneen tätä tilaisuutta varten laatima puhe vielä tallella. Se on täynnä solvauksia, mutta siitä saa samalla käsityksen niistä vallan väärinkäytöksistä, joita saattaa kansanvaltaisessakin yhteiskunnassa tapahtua.
Meidias oli, sanoo Demostenes, saanut aikaan, että tuli valituksi ratsuväen upseeriksi, vaikka tuskin osasi ratsastaa poikki torin. Hän oli Athenan erääsen esikaupunkiin rakentanut talon niin suuren, että se pimitti kaikki muut läheisyydessä olevat talot. Tahdotteko te, kysyy hän, antaa hänen jäädä rankaisematta sentähden että hän on rikas? Mutta jos sallitte sellaisen röyhkeän roikaleen, kuin hän on, rikkauteensa luottaen harjoittaa ilkeyttä, niin te annatte hänelle aseet käteen käytettäviksi teitä itseänne vastaan. Minä otaksun teidän tuntevan hänen pöyhkeän ja ynseän käytöksensä, mutta monet eivät tule kertomaan, mitä kaikkea ovat kärsineet pelätessään hänen käräjöimishaluansa; sillä kun konnalla ja äytärillä on apunaan rahoja, on hänellä suojamuuri kaikkia hyökkäyksiä vastaan. Henkivartijoina on hänellä palkkasotureja ja käytettävinään on hänellä liuta todistajia, jotka vakuuttavat ja valehtelevat vähääkään arvelematta. Kaikki tämä uhkaa teitä jokaista; mutta yhdistyneinä te varmaankin olette häntä paljoa voimakkaammat ja voitte hillitä hänen hävyttömyytensä. Minä tiedän aivan hyvin, että hän on vievä mukanaan lapsensa oikeuden eteen, nöyrästi puhuva ja itkevä; mutta mitä enemmän hän niin tekee, sitä enemmän tulee teidän häntä kammoksua, sillä jos hänen käytökseensä olisi syynä kykenemättömyys nöyrästi käyttäytymään, niin olisi kohtuullista ottaa huomioon hänen mielenlaatunsa; mutta koska hän osaa taitavasti teeskennellä, ei teidän tule antaa hänen itseenne vaikuttaa enempää kuin hänen menettelytapansakaan, jonka te kokemuksesta tunnette. Ehkä hän on sanova minun valmistaneen puhettani, ja minä myönnänkin sen laatineeni niin hyvin kuin olen kyennyt; mutta hyvin tyhmähän minä olisin, jos sellaisia vääryyksiä kärsittyäni kammoisin vaivaa aikoessani niitä teille esittää. Minä väitän Meidiaan laatineen puheeni, sillä se joka on antanut asiallisen aineen, häntä on tietysti syystä pidettävä puheenkin sepittäjänä, eikä sitä, joka ainoastaan on nähnyt vaivaa keksiessään tapaa, jolla hän teille esittäisi oikeata asiaa.
Surullinen nöyryytyksen aika odotti Kreikan kansaa. Vähitellen sai Filippos haltuunsa Termopylen ja koko Fokiin, jossa Delfin temppeli oli. Nyt astui esille vastaisen puolueen etunenässä Aiskines, Demosteneen kuuluisa kilpailija, ja puolusti sitä häpeällistä rauhaa, jonka Athena oli tehnyt veriin tahratun raakalaisen kanssa, hänen päästyään puheenjohtajaksi Amfiktyonien neuvostoon ja siten, ainakin tavallaan, Kreikkalaiseksi. Mutta Demosteneskin myönsi, ettei sen Delfin puolesta, joka nyt enään oli jälellä, kannattanut taistella, ja että olisi ollut hulluutta kieltäytyä rauhaan suostumasta.
Filippon valtiolliset toimet tarkoittivat Athenan eroittamista muista, ettei se voisi saada koko Kreikkaa nousemaan kapinaan häntä vastaan; sentähden alkoikin hän sekaantua muiden valtioiden asioihin. Demostenes, hyvin oivaltaen hänen tuumansa, suostutti Athenalaiset itselleen uskoinaan Peloponnesoon siinä tarkoituksessa tehtävän lähetystoimen, että tehtäisiin tyhjäksi ahnastelijan vehkeet. Hän kävi useissa heidän kaupungeissaan, sanoi heille suoraan, ettei olisi puhumistakaan liitosta vapaitten valtioiden ja sortovaltiaan välillä, ja huomautti, että muutamat kansalaiset mielellään alistuisivat vieraan vallan alle, jos he siten pääsisivät muita hallitsemaan. Filippos laittoi lähettilään Athenaan haihduttamaan näitä epäluuloja, ja siitä sai Demostenes toistamiseen purkaa vihaansa Makedonian kuningasta vastaan.
Paljon on keksitty kaupunkien varustuksia, niinkuin valleja, muureja, kaivantoja j.m.s.; mutta viisasten ihmisten mielessä on yhteinen suojeluskilpi, kaikille hyödyllinen ja tarpeellinen, mutta erittäinkin vapaille kansoille tyranniutta vastaan, ja tämä on — epäluuloisuus. Säilyttäkää sitä, niin ei kukaan voi teille tehdä mitään pahaa. Jokainen kuningas ja sortovaltias on vapauden vihollinen ja lakien vastustaja. Olkaa siis varoillanne, ett'ette, koettaessanne välttää sotaa, joudu vieraan valtiaan hallittaviksi.
Demostenes teki heti sen jälkeen yrityksen saattaa Aiskineen kansalaistensa epäluulon alaiseksi, tuomalla esiin herjaavia syytöksiä, että tämä oli Filippon juhta; mutta Aiskines vapautettiin kanteesta, vaikka tosin vain kolmenkymmenen äänen enemmistöllä.
Nyt Demostenes uudestaan käänsi puhujatoimintansa Filippon vehkeitä vastaan ja piti puheensa "Kersonesosta", jossa hän esitti että kansan ensin tulisi iskeä kiinni vihollisiinsa, ennenkuin haastoi ystävänsä oikeuteen, niinkuin eräälle kelvolliselle sotapäällikölle, Diopeiteelle, oli tehty. Hän kävi ankarin sanoin valtiollisten vastustajainsa kimppuun ja moitti niille annettua lupaa puolustaa Filippon etuja. Hän kehoitti kansalaisiaan rankaisemaan kavalia valtiomiehiä ja siten todistamaan, että kunnon miehet olivat sekä muiden että omasta puolestaan antaneet hyviä neuvoja.
Eräässä toisessa puheessaan kysyy hän, arvelivatko he, että ne, jotka hankkivat sotakaluja, ovat pidettävät rauhallisina ihmisinä siksi kuin alkavat käyttää näitä sotakoneita muureja vastaan. Hänen mielipiteensä mukaan on sitä, joka varustaa valloitustarpeita, pidettävä vihollisena jo ennenkuin hän on peistä viskannutkaan tai joustaan jännittänyt. Hän moittii heitä, kun ovat Filippolle myöntäneet oikeuden toimia oman mielensä mukaan ja näyttävät pitävän hänen menettelytapaansa pikemmin laillisen perillisen menettelytapana, kuin orjan, joka hävittää ja turmelee sellaista, johon hänellä ei mitään oikeutta ole. Täytyypä löytyä joku syy, jatkoi hän, minkä vuoksi Kreikkalaiset, jotka vanhastaan ovat olleet niin arkoja vapaudestansa, nyt niin halusta pyrkivät orjuuteen. Nyt puuttuu jotakin, mitä löytyi niiden sydämissä, jotka voittivat Persialais-vallan eivätkä vaikeroinneet kestäessään kovia taisteluja maalla ja merellä. Mitä se oli? Ei liukkautta ja kavaluutta, vaan petollisuuden ja lahjomisen kauheksumista. Nyt sitä vastoin herättää kateutta, jos joku henkilö saa lahjoja, naurua, jos hän siitä puhuu, sääliä, jos hän siitä tuomitaan, ja vihaa niitä vastaan, jotka rikoksen ilmi antavat. Kansalliseen voimaan nähden on meillä, vanhoihin aikoihin verraten, kaikki edut puolellamme, mutta näiden nurkkakaupustelijoiden vehkeet tekevät ne hyödyttömiksi ja joutaviksi. Kreikan pelastus, niin lopetti hän puheensa, on teidän tehtävänne, Athenalaiset; tämän kunniatoimen ovat teidän esi-isänne, kestettyään monta suurta vaaraa, saaneet ja jättäneet sen teille perinnöksi.
Seuraavana vuonna teki Filippos yrityksen valloittaa Byzantionia — nykyistä Konstantinopolia — ja muita läheisiä kaupunkeja; mutta Athenalaiset tulivat väliin, muut valtiot antoivat heille apuaan, Filippos sai kokea kovaa vastarintaa, Athena saavutti jälleen ylivaltansa merellä ja kansankokous antoi Demosteneelle kiitoslausunnon hänen hyvistä neuvoistaan ja innostaan.
Vähää sen jälkeen syntyi Aiskineen toimesta pyhä sota, jota käytiin sentähden että oli viljelty Delfin temppeliin kuuluva alue, ja Filippos valittiin Amfiktyonien (12:n Delfin ympärillä asuvan Kreikkalais-heimon) sotajoukon johtajaksi. Hän marssi heti Elateiaan, joka oli ainoastaan 10 peninkulman päässä Athenan rajoilta, asettui leiriin ja kehoitti Thebeläisiä yhdessä hänen kanssaan hyökkäämään Attikaan.