Kirjoitellessaan teoksiaan oli hän uutterassa kirje vaihdossa kaiken arvoisten ja kaiken luontoisten miesten kanssa. Hänen kirjeensä Attikolle Athenaan ovat kirjoitetut 24 vuotena. Eräässä niistä kertoo hän, miten kerran taloonsa Puteolin lähistössä otti vastaan Caesarin ja miten häntä kestitsi. Eräässä toisessa pyytää hän ystäväänsä tulemaan hänen kirjekääryjään katsomaan ja ottamaan morsiamensa mukaansa. Kirjeessä Paetolle puhuu hän vieraistaan ja päivällisistään ja huvittaa itseään kompasanoilla. Muuten hän pilkkaa Paetoa siitä, että tämä oli saanut kovan luuvalon ja oli ollut pakoitettu lakkaamaan pöytänautinnoista. Cicero neuvoo häntä palaamaan vanhoihin tapoihinsa, etsien hauskojen toverien seuraa, sillä se enemmän kuin mikään muu tekee elämän onnelliseksi. Veljensä Kvinton kanssa oli hän mitä hellimmässä kirjevaihdossa, ja näistä kirjeistä on merkillisin se, jonka hän kirjoitti Kvintolle tämän saadessa Aasian maakunnakseen. Se on täynnä käytännöllistä viisautta ja jaloja aatteita. Hän neuvoo veljeään, kuinka tämän tulisi kohdella maakuntansa sekalaista väestöä kuinka hän pitäisi kurissa monellaiset alamaisensa. Hän noudattakoon mitä ankarinta rehellisyyttä ja itsensä hillitsemistä, älköön koskaan kuunnelko mairittelijoita tai saattako itseään toisten tahdon välikappaleeksi, ja pitäköön vihollisenaan jokaista, joka antaa tahi ottaa lahjoja — lyhyesti, käyttäköön valtaansa niin, että alamaisilla ei koskaan ole syytä toivoa itselleen parempaa hallitsijaa, kuin hän. Ystävällisemmin ei Cicero kirjoittanut kellekään ystävistään, kuin kirjurilleen, orja Tirolle, jonka hän sairaana jätti Patraehen Siciliasta palatessaan. Eräässä kirjeessään ilmoittaa hän, kuinka suuresti hän Tiroa kaipaa, mutta lisää, että ennen kaikkea katsottakoon, mikä on hänen terveydelleen edullisinta, ja koko perheen nimessä rukoilee Tiroa, ettei tämä liian kiireesti palaisi kotiin ja siten antautuisi talvisen matkan vaivoihin, ja kertoo Tirolle kaikki ne Roman uutiset, jotka luuli häntä huvittavan.
Juuri tämä Tiro kokosi Ciceron kirjeet ja kirjoitti myös hänen elämäkertomuksensa, joka kuitenkin on hävinnyt. Toinen hänen talonväestään, jota hän yhtä paljon rakasti, oli Sositheus, hänen esilukijansa, jonka kuolemaa hän suri kuin ystävän ikään. Kaikki nämä seikat Ciceron kirjeissä todistavat hänen hellää sydäntään, vaikka melkein kaikki, mitä me tunteellisuudeksi mainitsemme, oli tuntematonta Romalaisille, joiden isänmaanrakkaus tukahutti kaikki yksityiset tunteet.
Ciceron teos Vanhuudesta on esitetty puheenvaihtelun muodossa, johon osanottajaksi edellytetään censori Kato. Hän koettaa puolustaa eriskummallista väitöstä, että on hyvä vanhuutua, ja puolustaa sitä korvausteorian mukaan. Hän esittää kolme syytä, joidenka tähden vanhuutta yleensä pidetään surkeana: se tekee meidät kykenemättömiksi tehokkaasen toimintaan; se heikontaa ruumiin voimat, se kieltää meiltä melkein kaikki nautinnot ja lähentää meitä kuolemaa likemmäksi. Mitä ensinmainittuun tulee, niin on varminta uskoa useitakin tärkeitä valtiotoimia vanhoille, kokeneille miehille: perämies ehkä ei voi kiivetä mastoihin, mutta ei hän ohjaa laivaa sen huonommin, vaikka onkin ikämies. Toista syytä vastaan väittää hän voiman olevan ainoastaan verrattaissa suuremman tai pienemmän; eihän aivan usein ole tarvis kantaa sonnia selässään. Mitä nautintoihin taas tulee, pitää hän sitä etuna, eikä vahinkona, että ihminen on vapaana moisten tyrannien ikeestä, kuin himot ovat. Hän myöntää vanhuksista heidän tietäessään, että heidän seuraansa aivan vähän etsitään, tuntuvan siltä, kuin nuori sukupolvi työntäisi vanhat ihan syrjään; mutta se riippuu paljon myöskin heistä itsestään, heidän taipumuksistaan ja luonteistaan. Kaikki vanha viini, sanoo hän, ei vuosien kuluessa hapannu, ja sitä eivät myöskään kaikki luonteet tee. Meidän pitää torjua vanhuutta ja taistella sitä, kuin kipua vastaan. Samoin kuin nuoressa miehessä pitää aina löytyä jotakin vanhaa, niin pitää myös vanhuksessakin olla jotakin nuorukaisesta jälellä. Se, joka seuraa sitä periaatetta, saattaa tosin tulla vanhaksi ruumiiltaan, mutta ei koskaan sydämeltään. Cicero on aivan ihastunut maa-elämän huvituksiin ja kuvaa vilkkaasti sen riemuja, joita nauttimasta ei mikään vanhuus saata meitä estää. Jos joku kysyy iäkkäältä maanmieheltä, kenen hyväksi hän kylvää ja istuttaa, saattaa tämä vastata: Kuolemattomien jumalten hyväksi, jotka ovat tahtoneet että perisin nämät maat esi-isiltäni ja jotka myös tahtovat että jätän ne jälkeisilleni. Hän muistuttaa lukijoitansa myöskin siitä, etteivät harmaat hiukset ja rypyt yksistään saata vaatia kunnioitusta; ainoastaan kunniallisissa toimissa vietetty elämä saa loppupuolellaan osakseen ansaittua kunnioitusta. Puhuessaan viimeisestä pahasta, jonka vanhuus tuo mukanaan, kuoleman lähestymisestä, sanoo hän nuorille kuulijoilleen puheenvaihtelussaan: "Minä olen täydellisesti vakuutettu siitä, vanhat, rakkaat ystäväni, että teidän molempien isät nyt elävät, ja elävät elämää, joka yksin ansaitsee tulla sillä nimellä mainituksi", ja hän päättää esityksensä kauniilla sanakäänteellä, jossa vertaa maallista elämää satunnaiseen asuntopaikkaan, josta me olemme pois lähtevät yhtyäksemme ruumiista vapautettujen henkien onnelliseen seuraan.
Teos Ystävyydestä on omistettu Attikolle ja esitetään myöskin puheenvaihtelun muodossa, mutta se ei ole niin viehättävä kuin teos vanhuudesta. Itse pääpiirteet ovat lainatut Kreikkalaisilta filosofeilta, ja hän määrää ystävyyden ehdoiksi mielipiteiden täydellisen yhdenkaltaisuuden ja molemminpuolisen hyväntahtoisuuden ja rakkauden. Muuten arveli hän todellisen ystävyyden saattavan syntyä ainoastaan hyvien ihmisten välillä ja sanoi myös saattavan tapahtua, että ne ominaisuudet, joita luulemme jollakin ystävällämme olevan, löytyvät ainoastaan meidän mielikuvituksessamme. Hän myöntää hyvienkin henkilöiden joskus, kun niin sattuu, olevan vastenmielisiä ja sievän puhe- ja käytöstavan suuresti viehättävän. Ystävän tulee toisinaan sanoa meille vastenmielisiäkin totuuksia, mutta ne, jotka aina puhuvat siitä, mitä ovat meidän hyväksemme tehneet, ovat ikäviä seuralaisia. Ciceron oma luonne tulee ilmi tässä teoksessa. Hän käsittää aivan oikein todellisen ystävän velvollisuudet ja ominaisuudet, mutta selvästi osoittuu hänen tarkoittavan valtiollista ystävyyttä. Kun hän kuitenkin sanoo, että "ei löydy maailmassa mitään arvokkaampaa kuin ystävyys", on hän sillä sanonut lauseen, joka kaikkina aikoina on pysyvä totena.
Cicero, joka arveli ihmismielen tuntemisen olevan puhujan tärkeimpiä ominaisuuksia, käytti myöskin kaiken vapaan aikansa tutustuakseen menneiden aikojen suurien miesten luonteisin. Mutta hän myöntää itsellään siinä suhteessa ei olleen juuri muuta ansiota kuin kääntäjän, sillä niin vakuutettu oli hän siitä, että Roman tuli kiittää Kreikkaa koko kirjallisesta sivistyksestään. Hänen kunnianhimonsa pääpyrintönä oli laatia yleistajuinen kirjoitus filosofiasta nimellä Elämän oikeasta tarkoituksesta. Molempien suurien ajattelijakoulujen edustajat esittävät vuoroon oppinsa. Epikurolainen sanoo: kuule luonnon ääntä, joka kehoittaa sinua etsimään huvitusta. Kärsiminen ei ole uhrausta, vaan hetkisen pahan valitsemista vastaisen korvauksen saamiseksi. Himojen raastaman mielen on yhtä mahdoton saavuttaa onnea, kuin taisteleviin puolueisin hajonneen kaupungin. Mutta miksikä, virkahtaa stoialainen, tuodaan nautinto hyveen neuvotteluun? Epikurolainen muuttuu pian himojensa orjaksi, ja syntyy ihmisluokka, joka menettää kaiken omaisuutensa kokeille ja suloisten hajuaineiden tekijöille. Epikurolainen opetti, että ei löytynyt mitään, jota voi pitää arvokkaana, muuta kuin nautinto — ei tunnetta, ei mielenliikutusta, ei ruumiillista terveyttä voitu siihen verrata. Ja kuitenkin on kaikki nautinto niin lyhyttä, niin arvotonta, kun sitä jälestäpäin ajattelemme! Varmaankin synnyimme me jalompaan tarkoitukseen, eikä kenenkään, joka ansaitsee miehen nimeä kantaa, pitäisi hyväksyä oppeja, jotka kumoovat kaiken kunnian ja ritarillisuuden. Sitte esittää stoialainen koulunsa periaatteet. Hän pitää kunniaa korkeimpana ja luonnonmukaista elämää ihmisen tarkoituksena. Vääryys ja pahuus ovat enemmin meidän luontoamme vastaan, kuin köyhyys, kärsimykset tai muu ulkonainen pahe. Ruumiilliset nautinnot himmenevät hyveen loistosta. Jokaisella on paikkansa ja tarkoituksensa elämässä, ja jokaisen tulisi ottaa ohjaajikseen nuo vanhat kultaiset säännöt: "Tottele jumalia; tunne itsesi; kammo liiallisuutta". Kenpä, sanoo Cicero, saattaa olla moisen siveysopin sanomatonta suloutta ihastelematta? Mikä luonne historiassa tai runoudessa saattaa olla suurenmoisempi tai pysyväisempi kuin stoialaisten "viisas"? Koko maailman rikkaus on hänen, sillä hän yksin voi oikein käyttää kaikkea. Hän on vapaa, vaikka olisikin kahleissa; rikas, vaikka eläisi keskellä köyhyyttä; ihana, sillä sielu on ihanampi kuin ruumis; kuningas, sillä hän on oman itsensä herra, jota eivät ole maailman valtiaat; onnellinen, sillä hänen ei tarvitse muistaa Solonin varoitusta, että ensin on nähtävä miten päivät päättyvät, sillä siveä elämä on lakkaamatonta onnea. — Cicero jatkaa sitte esitystään koettaen puolustaa vanhojen — Sokrateen ja hänen koulunsa — viisautta stoialaisten uusia aatteita vastaan. Aivan oikein liittävät he yhteen onnen ja hyveen, hyveen ja viisauden; mutta sen teki jo Aristoteles muutamia vuosisatoja heitä ennen. Siinä he tekevät virheen, että halveksivat elämän käytännöllistä puolta ja kieltävät meiltä rakkauden, ystävyyden, kiitollisuuden ja kaikki muut ihanat ihmistunteet. Hän vie meidät sitten takaisin Athenan autioihin lehtoihin, joissa Platon kuljeskeli, porttikäytävään, jossa Zeno opetti, laineiden luo, joiden pauhun yli Demosteneen ääni kaikui, ja lukemattomiin muihin muistettaviin paikkoihin. Verrattuina sen ajan kehnoihin ajattelijoihin olivat nämä vanhat filosofian jättiläisiä, joiden kirjoituksista kaikki vapaa oppi, kaikki historia, kaikki kielen hienontuminen oli saanut alkunsa. Ja suurin heistä oli Aristoteles. Mutta, kysyy hän, mikä on käytännöllinen loppupäätös kaikista näistä opeista: mikä on luonto? Selvää on että se on yhdistys sielusta ja ruumiista; mutta kuten sielun tulee vallita ruumista, siten tulee järjen vallita sielua. Hyve taas ei ole mitään muuta kuin järki täydellisyyteen kehittyneenä, ja ajatusvoima on jotakin jumalallista. Lapsessakin löytyy "hyveen kipeniä", puoleksi vaistomaisia käsitteitä rakkaudesta ja kiitollisuudesta, jotka kantavat hedelmää lapsen kypsyessä mieheksi. Vaiston kehoittamina viisautta etsimään, uhraavat miehet päivät ja yöt tieteelle, ja filosofit kuvaavat rauhallisissa tutkimuksissa onnelan saarilla vietetyn elämän riemuja. Mutta toiselta puolen eivät meidän sielumme koskaan pääse lepoon; meissä itsessämme kasvaa toimintahalu, ja elämä on vietettävä jonkinlaisessa toimeliaisuudessa. Vallitsevana pohjaperusteena todellisessa toimi-elämässä on kunnia. Palaten stoialaisten epäväitteesen, että viisas aina on onnellinen, kysyy Cicero: Voiko siis oikeastaan ketään, joka on sairas ja köyhä, sokea tai lapseton, maanpakoon ajettu tai rääkätty, sanoa "onnelliseksi", kääntämättä aivan nurin kielen käytäntöä? Ja siihen loppuu puheenvaihtelu. Cicero ei vastaa itse kysymykseen, vaan jättää sen yhtä ratkaisemattomaksi ja selittämättömäksi, kuin se oli ennenkin.
Ciceron teoksesta Akatemiallisia kysymyksiä on ainoastaan katkelmia säilynyt jälkimaailmalle. Penkerellä Varron huvilan ulkopuolella Kumaessa keskustelevat Cicero ja Attikus vanhan ja uuden Akatemian ansioista. — Toinen puheenvaihtelu, joka, tapahtuu Ciceron huvilassa Tuskulumin luona, käsittelee aistimien petollisia ilmaisuja ja vaikeata tehtävää määrätä sitä paikkaa, jossa luulo muuttuu varmuudeksi. Me emme todellakaan ole varmat mistään, emmekä tiedä mitään. Sitte kääntää hän aineen toisapäin, tarkastaa sitä aineelliselta katsantokannalta ja päättää esityksen kysymällä, miten me, jotka emme edes käsitä oman ruumiimme rakennusta, saatamme luulla voivamme tunkea katseemme taivaan ja maan salaisuuksiin?
Teoksessaan Tuskulanumilaisia tutkimuksia, harkitsee hän ystävineen muutamia kuolevaisuuden vaikeimpia kysymyksiä; sillä silloin, niinkuin nytkin, oli kuolema ihmiskunnan suurin ongelma. Vanha usko Elysiumiin (onnen valtakuntaan) ja Tartaroon (rangaistusvaltakuntaan) oli hävinnyt, ja Cicero kokee viittaamalla menneisin aikoihin todistaa kuoleman ei olevan pelkkää tyhjäksi tekemistä. Ihminen ei voi kokonaan hävitä olemasta; vainajien henget palaavat luoksemme öisin näyissä. Meidän sielussamme on katoomaton aavistus tulevasta elämästä: me kylvämme, jotta lapsillamme olisi viljaa korjattavana; me ponnistamme ja puuhaamme, jotta muut sitte ryhtyisivät työhön, halu ikuisesti elää ihmisten muistossa, sepä innostuttaa isänmaan ystävää ja martyyriä. Vaistomainen kuolemattomuuden tunne on voimakas meissä. Älkää uskoko, sanoo hän, todellisen helvetin kauhuja, älkääkä paratiisin lihallisia riemuja. Olkaa ennemmin yhtä mieltä Platonin kanssa, että sielu on ikuinen elin-aika ilman alutta ja loputta. Mikä voima muuten tekisi meille mahdolliseksi muistaa menneitä, aavistaa tulevia ja käsittää nykyisiä? Katsokaa aurinkoa ja tähtiä, vuodenaikain vaihdoksia, päivän ja yön vuorottelua, maata, joka kasvattaa hedelmiä ihmiselle, eläinkuntaa, itse ihmistä — ja epäilkää sitte, onko olemassa olento — meille näkymätön — joka on luonut maailman ja hallitsee sitä! Cicero esittää Sokrateen lausumia samallaisia mietteitä ja sanoo moittien samalla kuoleman pelkäämistä ja itsemurhaa: jos vertaa elämää maan päällä ijankaikkisuuteen, on edellinen lyhyt kuin päiväkorennon elämä, joka kestää kesäpäivän ja joka on vanhuuteensa ehtinyt auringon laskettua. Perustakaamme siis onnemme maallisten nautintojen halveksimiseen ja hyveen ankaraan harjoittamiseen.
Sitten käsitellään kärsimistä. Voiko mikään lohduttaa kärsivää? Viisas ei voi olla tuskista väliä pitämättä, mutta hän voi ne rohkeudella kantaa. Samoin on sielun kärsimisen laita; lääkityksen saa se ylevästä mielen rauhasta. Mutta ei kukaan kanna helpommin onnettomuuksiaan sentähden että pitää ne välttämättöminä tai sentähden että muut ovat niitä ennen häntä kantaneet. Ennemmin antautukoon kärsijä toimeliaasen elämään ja unohtakoon tuskansa muistaen, että vaikerrukset eivät hädästä päästä, eivätkä sovi miehelle.
Viimeisenä kysymyksenä on, voiko hyvettä itsessään pitää riittävänä elämää onnelliseksi tekemään, ja vastaus siihen on myöntävä. Elämässä olemme me aina vallitsevan aatteen johdettavina; mutta ainoastaan ne ovat onnellisia, joiden mielet ovat kuin tyvenen järven pinta; joilla ei ole mitään varottavaa ja peljättävää, joita eivät huolet rasita, eivätkä himot polta, eivätkä veltostuttavat nautinnot heikonna — ja sellaisen rauhan saattaa hyve yksin hankkia.
Ciceron teos Velvollisuuksista on kirjoitettu ohjeeksi hänen pojalleen tämän harjoittaessa opintoja Athenassa. Ydinkohtana on tässä kunnia, jolla, on velvoituksia kaikissa elämän oloissa. Luonteen koko aateluus perustuu näiden velvoituksien täyttämiseen, vaan niiden laiminlyöminen halventaa sitä. Me emme synny yksin itseämme varten, vaan sukulaisiamme ja isänmaata varten. Kunnia perustuu meidän luonteemme omaan oivallisuuteen, ja siitä lähtevät totuudenrakkaus, myötätuntoisuus ja vilpittömyys, kun sitä vastoin oikeudentunnon puute tulee ahneudesta, kunnianpyynnöstä tai itsekkäisyydestä. Cicero pitää julkista väkivaltaa vähemmän vihattavana kuin kavalaa konnamaisuutta. Sotaa on käytävä jalomielisesti, eikä ainoastaan tarkoituksella murhata mitä eteen sattuu. Joskus voidaan myös olla anteliaita toisen kukkarosta ja joutua vararikkoon tuhlaavaisella vieraanvaraisuudella. Jokainen on itseään lähinnä, mutta yleiset velvollisuudet muita kohtaan eivät saa kuitenkaan rajoittua ainoastaan niihin, jotka ovat meitä lähinnä veren, mielipiteiden tai puolue-etujen kautta. Meidän tulee menetellä niinkuin vanha laki käskee: "Ellös estäkö ketään menemästä juoksevan virran luo tai kieltäkö ketään sytyttämästä tulisoihtuaan sinun liedestäsi!" Kunniaan kuuluu myös rohkeus eli mielen ylevyys, jota seuraa kunnianhimon tavallisten pienten tarkoitusperien ylenkatsominen. Liikennöt ja käytöstapa vaikuttavat myös paljon luonteen muodostumiseen. Olla välittämättä muiden arvostelusta on pikemmin häpeämättömyyden kuin ylpeyden merkki. Huono käytöstapa synnyttää seuraelämässä samallaisen epäsoinnun, kuin väärä ääni musiikissa. Ei mikään ole vaikeampaa, kuin elämän-uran valitseminen, joka tavallisesti on tehtävä arvostelukyvyn vielä ollessa heikoimmallaan. Kalliin perintö, minkä isä saattaa jättää pojalleen, on avujen ja mainehikkaiden tekojen kautta saavutettu kunnia; ja surkeinta on nähdä, miten suvustaan huonontunut jälkeläinen vetää jalon perheen lokaan. Ciceron muistutukset ammateista ja elinkeinoista muistuttavat meidän päivistämme. Veronkantajat ja koronkiskurit olivat yhtä vihattuja silloin, kuin nytkin. Pikkukauppiaita ja käsityöläisiä milt'ei pidetty roskaväkenä, varsinkin jos he palvelivat ahneutta ja ylellisyyttä. Sitä vastoin pidettiin opettajana, rakennuttajana, maanviljelijänä ja — tukkukauppiaana olemista kunniana. Kauppamiestä, joka vetäytyi pois kauppapuuhista ja osti maatiluksen, ylistettiin tavattomasti. Osa päättyy kehoituksella, että kaikki käytännöllisesti panisivat toimeen periaatteensa; kukin kansalainen asettukoon paikalleen julkisessa elämässä, kun ajat niin vaativat; vaikka olisikin niin oppinut, että taitaa lukea tähdet ja mitata maan ympärystän.