Joulukuun 5 p. Columbus jätti Cuban rannan taakseen ja seuraavana aamuna kohosi Haiti merestä. Hän nimitti saaren »Espanjolaksi», »pieneksi Espanjaksi», koska ranta hänen mielestään muistutti Espanjan etelärannikkoa. Espanjola oli Columbuksen mielestä vielä kauniimpi maa kuin Cuba.
Mutta purjehdus sen rantoja pitkin oli kovin vaivalloista ja yöt päivät oli amiraali kannella. Kerran, hänen mentyä joksikin aikaa lepäämään, oli »Santa Marian» peräsin jätetty nuoren pojan hoidettavaksi ja tämä puolenyön aikaan laski amiraalilaivan hiekkasärkälle. Vaikka Columbus viipymättä riensi kannelle, niin ei laivaa enää voitu pelastaa. Osa miehistöstä pelästyksissään pakeni laivan veneessä »Ninaan», joka ei ollut kaukana, mutta »Ninaan» heitä ei päästetty, koska meri oli aivan tyyni. Pakoveden aikana särkkä kävi yhä matalammaksi ja »Santa Maria» kallistumistaan kallistui. Columbus antoi katkaista isonmaston, keventääkseen sitä. Mutta tämäkään ei auttanut, vaan laiva kallistui yhä enemmän ja alkoi täyttyä. Kun sää pysyi tyynenä, niin pelasti kuitenkin »Nina» helposti koko miehistön ja seuraavana päivänä suuren osan haaksirikkoutuneen laivan tavaroistakin. Intianit, joitten kanssa Columbus oli alkanut ystävällisen seurustelun, olivat tässä työssä hyvänä apuna. Guacanagari niminen päällikkö vartioitsi itse uppoavasta laivasta pelastettuja tavaroita, kun ne oli maihin soudettu.
Navidad.
Columbus piti haaksirikkoa Jumalan sallimuksena; sen kautta hänen muka juuri piti osua sille paikalle, jossa kultaa oli runsaimmin. Tämä luulo sai aihetta siitä, että maan asukkaat nimittivät erästä Haitin maakuntaa »Cibaoksi»; Columbus luuli nimen tarkottavan Cipangua, jonka kultarikkaudesta Marco Polo oli ihmeitä kertonut. Kun seudun väestö oli sangen hyvänluontoista ja lähellä tosiaan oli runsaasti kultaa, — Espanjalaisille oli jo näytetty paljon kultakoristeita ja ohuita kultalehtiä, — ja kun maa lisäksi oli erinomaisen hedelmällistä, niin Columbus päätti perustaa paikalle siirtokunnan. Siihen oli sitä enemmän syytä, kun eivät kaikki olisi mahtuneet siihen ainoaan vähäiseen laivaan, joka amiraalille oli jäänyt. Kullanhimon kiihottamina merimiehet olivatkin hyvin taipuvaisia maahan jäämään. Toisena joulupäivänä amiraali kirjotti päiväkirjaansa: »Toivon Jumalan suovan, että täällä minun Castiliasta palatessani on koolla tynnöri kultaa, tänne jääneitten vaihtamaa, ja että he lisäksi ovat löytäneet itse kultakaivoksetkin ja niin paljon mausteita, että ennen kolmen vuoden kuluttua kuningas ja kuningatar voivat ryhtyä Jerusalemia takaisin vallottamaan.»
Uusi siirtokunta sai nimekseen »Navidad» (Joulu), ja siihen jäi 39 miestä. Tammikuun 4 p. Columbus pienellä »Ninalla» lähti paluumatkalle, viedäkseen kotimaahan sanoman suuresta löydöstään. Pari päivää myöhemmin hän sattumalta tapasi »Pintan», joka oli tutkinut Haitin itärantoja ja asukkailta kaikenlaista rihkamaa vastaan vaihtanut melkoisen määrän kultaa. Pinzon tuli amiraalin luo pyytämään anteeksi seuranpetosta, joka muka oli tapahtunut olojen pakosta. Columbus ei tosin häntä uskonut, mutta mitäpä olisi nyt riiteleminen auttanut. Ennenkuin molemmat laivat merelle lähtivät, tapahtui intianien kanssa ensimäinen verinen kahakka. 13 p. tammik. »Pinta» ja »Nina» ohjasivat Haitin itäpäästä valtamerelle.
Paluumatka.
Paluumatkalla »Pinta» vuorostaan hidastutti kulkua, sillä sen takamasto oli katkennut, eikä Pinzon kullankiihkoissaan ollut ennättänyt uutta hankkia. Laivat laskivat vastatuulten vuoksi koillista kohti ja tulivat pian viileämmille vesille, joissa saatiin paljon kaloja, muun muassa suunnattoman suuri haikala. Saalis oli tervetullut lisä muonavarastoon, sillä ruoka alkoi olla vähissä. Paluumatka oli tuulien vuoksi paljon vaikeampi, sillä oli purjehdittava epätasaisemmilla ja vastaisemmilla tuulilla kuin menomatkalla, jolloin pasaadi oli niin myötämukaisesti ja nopeasti saatellut laivat tuntemattoman valtameren poikki.
Columbus ei lopulta varmaan tiennyt, missä hän oli, sillä merellä kävi niin korkeita aaltoja, ettei hän voinut astrolabilla mitata Pohjantähden korkeutta. Helmikuun 12 p. nousi ankara myrsky, joka lopulta yltyi siihen määrään, että »Ninan» täytyi kääriä melkein kaikki purjeensa ja laskea myrskyn mukana. Helmikuun 14 p. pieni alus oli suuressa vaarassa. Columbus käski valmistaa arvat, joista yhteen merkittiin risti, ja määräsi, että sen, joka ristin sai, tuli tehdä pyhiinvaellus Santa Maria de Guadaloupen luo ja lahjottaa sikäläiseen pyhättöön viiden naulan vahakynttilä. Columbus itse otti ensimäiseksi ja sai sen pavun, johon oli risti piirretty. Sitten heitettiin arpaa siitä, kuka lähtisi pyhiinvaellukselle Santa Maria de Loretoon, joka oli Italiassa, lähellä Anconan kaupunkia, ja tämä arpa sattui eräälle cadizilaiselle merimiehelle. Amiraali lupasi antaa hänelle matkarahoja, jos pelastuttaisiin. Sitten heitettiin arpaa, kuka olisi valvova yhden yön ja kustantava messun Santa Claran pyhätössä Moguerissa. Arpa jälleen lankesi amiraalille. Viimeksi laivaväki yhteisesti lupasi, että he kaikin juhlasaatossa ja avojaloin kulkisivat kirkkoon ensimäisessä paikassa, jossa maihin tultaisiin, kiittämään Neitsyttä pelastuksesta. Tämä kaikki tapahtui myrskyn raivotessa, ja hurskas arpominen ylläpiti mielialaa.
Joka hetki saattoi tosiaan olla viimeinen. Laiva oli keventynyt sen kautta, että ruokavarat alkoivat olla lopussa, ja kallistui kovasti. Amiraali tämän haitan auttamiseksi antoi täyttää tyhjiä tynnöreitä merivedellä ja latoa ne alimmaksi kannen alle. Itse hän piti kaiken aikaa tarkkaan silmällä peräsintä. Ne, jotka ovat olleet kovassa myrskyssä Azorien ulkopuolella, hyvin käsittävät, missä vaarassa tämä pieni vuotava alus oli, vuoroin kiivetessään Atlantin valtaville aalloille, vuoroin sukeltaessaan niitten väliin näkymättömiin. Tyrskyt ja kuohut lensivät mastonhuippujen tasalle ja aalto toisensa jälkeen huuhtoi kannen yli. Vähinkin huolimattomuus perän pidossa olisi voinut olla aluksen tuho.
Columbus vaaran ollessa korkeimmillaan kirjotti pergamentille lyhyen kertomuksen löydöistään ja pyynnön, että kirje vietäisiin Espanjan hallitsijaparikunnalle. Kirjeen hän sitten sulki tyhjään tynnöriin ja tynnöri vaatteeseen käärittynä heitettiin mereen. Mutta ei yksikään toinen tiennyt, mitä se sisälsi, vaan kaikki luulivat sitä joksikin uskonnolliseksi menoksi. Columbus itse oli suurimmankin vaaran aikana vakuutettu siitä, että hän pelastuisi, sillä hän piti itseään Jumalan välikappaleena.