Columbuksen paluumatka.
Se vielä onnistuikin, Isabella ja Ferdinand vakuuttivat täydelleen luottavansa amiraalin toimiin ja asetuksiin. Espanjolaan lähetettiin vereksiä apuvoimia, mutta niiden mukana saapui myös Aguado niminen kuninkaan luottamusmies, jonka tuli koota tietoja siirtokunnan oloista.
Tämä oli vakuutuksista huolimatta epäluottamuksen oire. Aguado täytti tehtävänsä siten, että keräsi tyytymättömien ja Columbuksen vihamiesten valitukset, jonka vuoksi Columbus päätti viisaimmaksi lähteä hänen kerallaan Espanjaan itse puolustamaan itseään. Bartolomeo jäi Espanjolaan hallitusta hoitamaan. Kamala hirmumyrsky hävitti kuitenkin kaikki Isabellan satamassa olevat laivat, pientä »Ninaa» lukuun ottamatta, ja sillä Columbus sen vuoksi lähti vielä kerran purjehtimaan Atlantin meren poikki. Aguado kulki uudella karavelilla, joka oli hätäpikaa rakennettu särkyneitten laivain rauskoista. Maaliskuussa 1496 molemmat laivat ulkonivat Isabellan satamasta. Amiraali oli ottanut Caonabon mukaansa, ja paitsi häntä lähti kotimaahan 220 sairasta ja tarpeetonta uutisasukasta. Pienillä aluksilla oli siis sangen ahtaat tilat. Onneton Caonabo matkalla kuoli, huolimatta hellästä hoidosta, jota hän sai eräältä ylhäiseltä karibinaiselta. Tämä oli säälistä onnetonta, hänelle vierasta päällikköä kohtaan lähtenyt hänen kerallaan, vaikka olisikin saanut palata omaistensa luo. Pasadituulta vastaan risteillen saapui pieni »Nina» onnellisesti Cadizin satamaan kesäkuussa 1496.
Columbus tapasi hallitsijaparikunnan Burgoksessa. Vastaanotto oli sydämellinen. Helposti hän sai kuninkaan ja kuningattaren vakuutetuksi hallintonsa kunnollisuudesta, eikä Aguadon valituksia otettu kuuleviin korviin. Columbus toikin mukanaan 200 unssia (lähes 6 kiloa) kultaa ja kaikenlaisia omituisia esineitä. Hän sai sääntö-perintöoikeuden (majorazgon) itseään ja jälkeläisiään varten ja kuningatar otti paasikseen hänen nuoremman poikansa Fernandon, joka silloin oli tuskin kymmenen vuoden ikäinen. Vanhempi poika, Diego, oli jo aikaisemmin ollut kruununprinssin paasina ja pääsi tämän nuorena kuoltua kuningattaren hovikuntaan. Samalla käskettiin varustaa Sevillassa uusi laivasto, jonka piti viedä Espanjolaan lisäväkeä ja varustuksia ja sitten amiraalin johdolla jatkaa löytöjä.
Samaan aikaan Portugalin kuningas João II kuoli ja hänen jälkeensä Manuel nousi valtaistuimelle. Manuelin ensi toimia oli laivaston varustaminen, joka Vasco da Gaman johdolla purjehti Hyvän toivon niemen ympäri Intiaan. Tämä luonnollisesti kehotti Espanjaa pontevasti jatkamaan yrityksiään lännessä. Espanjassa elettiin yhä vielä siinä käsityksessä, että Columbuksen löytämät maat olivat osa Itä-Intiaa.
Columbuksen kolmas retki.
Columbuksen kolmas retki Uuteen maailmaan oli seikallisempi ja vaarallisempi kuin molemmat edelliset, mutta meren takaa löydettyjen maitten tuntemista se suuresti edisti. Laivat olivat huonosti varustetut — varustajana oli ollut sama Amerigo Vespucci, firenzeläinen kauppias, josta Amerikka on nimensä saanut — ja mieskuri höllä niitten juonien vuoksi, joita siirtomaa-asiain johtaja, mahtava piispa Fonseca, punoi amiraalia vastaan. Sitä paitsi kävi Espanja paraillaan sotaa Ranskaa vastaan ja oli ryhtynyt Napolin vallottamiseksi suureen yritykseen. Intiaan ei liiennyt varoja sen enempää kuin miehiäkään. Paremman väen puutteessa Columbus pyysi ja sai mukaan rikoksentekijöitä.
Kuudella laivalla, joista kaksi oli sadan tonnin vetoista, neljä pienempää, Columbus toukokuun lopulla v. 1498 lähti matkaan. Hän ohjasi jälleen Canarian saarille, mutta purjehti sieltä kauemmaksi etelää kohti. koska hän oli Länsi-Intiassa maanasukkailta kuullut, että sillä taholla oli suuri maa. Amiraali oli yhä täynnään väsymätöntä tutkintaintoa, vaikka olikin rasitusten murtama, sairasti leiniä ja silmätautiakin. Suunnatessaan entistä etelämmäksi Columbus myös piti mielessään siihen aikaan vallitsevaa ennakkoluuloa, että muka kaikki arvokkaimmat tavarat tulevat kuumimmista maista, joissa asukkaat ovat tummimpia, melkeinpä mustia. Hän uskoi itsensä ja laivansa Pyhän Kolminaisuuden suojelukseen ja lupasi antaa sen nimen ensimäiselle maalle, joka nähtäisiin. Eräällä laivalla oli kapteenina hänen toisen vaimonsa veli, eräällä toisella genovalainen sukulainen, joka kuultuaan serkkunsa ylenemisestä oli rientänyt Espanjaan saamaan etua hänen suojeluksestaan. Kolme laivoistaan Columbus lähetti Espanjolaan suoraan valtameren poikki, sillä hän tahtoi niin pian kuin suinkin toimittaa apua veljelleen Bartolomeolle, jonka hän oli jättänyt niin valkeihin oloihin.
Trinidad.
Itse amiraali laski niin kauas etelää kohti, että saattoi poiketa eräälle Viheriän niemen saarelle. Sieltä hän suuntasi lounatta kohti, kulkeakseen jälleen vettä, jota ei vielä milloinkaan laiva ollut viiltänyt. Kymmenen päivän kuluttua tultiin päiväntasaajan tyvenille aloille, n.s. »doldrumeihin», ja oli siis jo kuljettu pasaadialueen poikki. Jos Columbus olisi tuntenut Atlantinmeren tuulijärjestelmät, niin hän olisi purjehtinut vanhaa reittiään. Päiväntasaaja erottaa toisistaan pohjoiset ja eteläiset pasadit leveänä vyöhykkeenä, jossa ei ole mitään säännöllistä tuulijärjestelmää. Milloin on meri tyynenä, milloin sattuu äkkivihureja, sateita ja ukonilmoja on taajaan. Merellä kävi helle niin kovaksi, että laivanköysistä terva valui sulana kannelle ja kansien saumat alkoivat aueta. Neljä päivää kesti näitä polttavia helteitä, sitten saatiin raikas sadekuuro ja vieno länsituuli. Mutta matka edistyi niin hitaasti, että vesi alkoi loppua. Amiraali sen vuoksi käski lopulta suunnata luodetta kohti, päästäkseen suorinta tietä Vähille Antilleille. Heinäkuun viimeisenä päivänä laivaväki oli läkähtyä janoon, eikä maata vain näkynyt. Mutta illalla keksi amiraalin palvelija mastosta kolme vuorennyppylää taivaanrannalla. Columbus paikalla nimitti maan »Trinidadiksi», muistaen Kolminaisuudelle tekemäänsä lupausta. Se seikka, että siitä ensiksi näkyi kolme kukkulaa, teki häneen syvän vaikutuksen. Hän piti sitä taivaan viittauksena, kiitti hartaasti Jumalaa ja kaikilla laivoilla viritettiin juhlallinen »Salve regina» ja muita hymnejä Kolminaisuuden ylistykseksi. Pieni laivue uiskenteli hiljalleen aaltojen poikki ja lähestyi uutta maata, jonka etäisin nokka amiraalin mielestä oli kalerilaivan näköinen ja siitä sai nimensäkin. Rannoilla kasvoi metsää aina vedenrajaan saakka ja saari näytti uupuneista purjehtijoista erinomaisen ihanalta. Elokuun 1 p. käytiin ankkuriin ja tynnörit täytettiin mitä parhaalla vedellä lähteistä ja joista. Etelästä päin häämötti toinenkin maa, joka etäältä nähden oli pitkäveteisen saaren näköinen; se sai nimekseen »Isiä Santa» s.o. pyhä saari. Trinidadin nimi on kartoilla säilynyt, mutta Isiä Santan nimi on muuttunut toiseksi, sillä se olikin kappale Etelä-Amerikan mannermaata, Orinoco joen suistamoa.