V. 1886 hän kävi kesäretkellä Grönlanlin länsirannalla Disko-lahdessa, tehden sen perukasta erään tanskalaisen keralla matkan maajäätikölle. Tämän jäämaailman ihmeet lumosivat hänen mielensä ja palattuaan retkeltään, jolla hän kulki 125 kilometriä sisämaahan jäätikön reunasta, hän oli vakuutettu siitä, että sitä pitkin oli mahdollinen tehdä paljon pitempiäkin matkoja, ja suunnitteli kolme suurenmoista reittiä Grönlannin poikki länsirannalta itärannalle. Yksi reitti oli Godhavnista kaakkoon, toinen Disko-lahdesta Petermanin vuonoon, kolmas Kap Yorkista koilliseen Grönlannin silloin aivan tuntemattomiin koillis-osiin.
Nansenin retki maajäätikön poikki v. 1888 sai Pearyn kuitenkin luopumaan kahdesta ensimmäisestä suunnitelmastaan ja kokonaan omistamaan huomionsa Pohjois-Grönlannille, jossa suurimmat löytömahdollisuudet odottivatkin. Peary ja hänen vaimonsa olivat molemmatkin jotenkin hyvissä varoissa, jonka vuoksi hän omilla varoillaan saattoi alkaa työnsä.
Pearyn ensimmäinen retki polijois-Grönlannin poikki.
V. 1891 Peary pääsi lähtemään ensimmäiselle varsinaiselle tutkimusretkelleen. Mukanaan vaimonsa ja kuusi muuta henkeä hän laivallaan tunkeutui Inglefieldin vuonoon Grönlannin luoteisrannalle, varusti sinne talvimajansa ja taittuneesta säärestään huolimatta päätti seuraavana keväänä lähteä suurelle matkalle. Toukokuun 14:ntenä 1892 hän norjalaisen E. Astrupin ja kolmen muun seuralaisen keralla kulki valtavan Humbcklt-glasierin poikki ja edelleen maajäätikön reunaa koillista kohti; kunnes tuli Grönlannin itärannalta syvälle maahan pistävän salmen rannalle. Päivän kunniaksi hän nimitti lahden Independence-lahdeksi, koska hän sen löysi heinäkuun 4:ntenä, samana päivänä, jona Yhdysvallat viettävät itsenäisyytensä juhlaa. Peary luuli tämän lahden jatkuvan salmena Grönlannin poikki ja haahmotteli sen siten karttaansa, mutta tanskalaiset myöhemmin osoittivat hänen erehtyneen ja Pearyn lukuisat vihamiehet saivat siitä aihetta hyökkäyksiin.
Pearykin totesi, ettei sisämaajäätikkö Grönlannin pohjoisosassa ulottunut merenrantaan saakka — siihen epäilemättä on syynä niukempi lumentulo — vaan on sen ja meren välillä vyöhyke vähälumista maata, jolla kesäaikaan oli runsaasti kukkia, myskihärkiä ja hyönteisiä. Paluumatka kulki jonkun Verran eteläisempää reittiä, maajäätikön poikki 1,200—2,500 metriä korkealla merenpinnasta. Pearyn suorittama rekiretki oli huomattavimpia, mitä napamaissa oli siihen saakka tehty.
Retkikunnan laiva oli sillä välin palannut talvisatamaan ja tyytyväisenä tuloksiinsa Peary saattoi palata kotia. Tällä matkalla olivat mukana t:ri F. Cook, joka sittemmin koetti riistää Pearylta kunnian pohjoisnavan valloittamisesta, ynnä neekeri Matthew Henson, joka oli isäntänsä uskollinen apulainen hänen kaikilla seuraavillakin matkoillaan.
Heti Amerikkaan palattuaan Peary matkakertomuksellaan ja luentoja pitämällä alkoi koota rahoja uutta retkeä varten. Jo kesällä 1893 hän palasi Pohjois-Grönlantiin asettuen jälleen talvimajoihin Inglefieldin vuonoon Smithin salmen suulle. Rouva Peary oli nytkin mukana ja synnytti matkalla miehelleen tyttären.
Uusia yrityksiä.
Jo maaliskuussa Peary lähti suurelle rekiretkelle jatkaakseen edellisen vuoden tutkimuksia Independence-lahdesta eteenpäin. Kerallaan kahdeksan miestä, 92 koiraa ja 12 rekeä hän nousi maajäätikölle, mutta nopeaan se osoitti, ettei sen kylmällä pinnalla ollut luvallista matkustaa niin varhaisena aikana — pakkasta riittämään saakka siellä on keskikesälläkin. Kun oli parisataa kilometriä kuljettu, niin tappoivat hirveät myrskyt ja sietämätön kylmyys koirat ja runtelivat miehet, niin että puolet, Astrup mukana, oli takaisin lähetettävä. Liiat matkavarustukset jäähän kätkettyään Peary kolmen reippaimman miehensä keralla yritti kulkea vielä pari viikkoa eteenpäin, mutta lopulta hänen oli kokonaan luovuttava yrityksestä ja palattava takaisin. Kun ei voitu paluumatkalla löytää lumeen kätkettyjä ruokatavara- ja polttoainevarastoita, täytyi retkikunnan jättää jäljelle osa reistään.
Pearyn retkellä ollessa oli Astrup tehnyt neljä viikkoa kestäneen rekiretken Melvillen lahden pohjoisrannalle, joka valtavain jäätikkörintamainsa vuoksi yhä vieläkin oli sangen vähän tunnettu. Maajäätikkö päättyy tällä rannalla melkein katkeamattomana glasieririntamana mereen. 210 km pitkällä rannikolla on 150 km leveältä glasierinpäätä.