Peary ei malttanut palata kotimaahan noutamaan tulleella laivalla, vaan Leen ja Honsonin keralla päätti jäädä uutta kevättä odottamaan, tehdäkseen uuden retken Grönlannin koillisrannikolle. Eskimoitten avulla nämä kolme tulivatkin talven hyvin toimeen ja keväällä nousivat maajäätikölle. Retki uhkasi jälleen päättyä kesken, kun ei löydetty edellisen vuoden eväskätköä. Pelkäämättä Peary kuitenkin jatkoi matkaa ja saavutti jälleen Independence-lahden. Siellä luultavasti tuho kuitenkin olisi perinyt pienen joukon, ellei se onneksi olisi tavannut myskihärkälaumaa, josta ammuttiin kymmenkunta eläintä. Niinkin paluumatka oli »raivoisaa kilpajuoksua nälkäkuoleman kanssa». Viidessäkolmatta päivässä Peary tovereineen samosi takaisin talviasemalleen, menetettyään kaikki koiransa yhtä lukuun ottamatta ja kaikki rekensä. Uskomattomista ponnistuksista huolimatta ei Peary tällä retkellä saanut sanottavasti mitään aikaan. Höyrylaiva »Kite» saapui ajoissa hänet noutamaan ja syksyllä 1895 hän molempien toveriensa keralla palasi kotimaahan.
Kahden seuraavan retken tarkoituksena oli tuoda Kap Yorkista, Melvillen lahden pohjoisrannalta, 800 sentneriä painava meteorikivi, jonka jo John Ross oli huomannut. Ensi kerralla tämä valtava kivi saatiin vain rantaan kuljetetuksi, vipulaitokset murtuivat, ennenkuin se laivaan saatiin, jo sen vuoksi oli tehtävä uusi matka, jolla samalla valmisteltiin uutta, viisi vuotta kestäväksi aiottua matkaa pohjoisnavalle.
Peary asetti nyt kunnianhimonsa päämääräksi napamatkain korkeimman voitonseppeleen pohjoisnavan saavuttamisen. Oli jo alettu epäillä, tokko se vanhoilla kulkuneuvoilla, reillä ja koiravaljakoilla, olisi ensinkään mahdollistakaan, ja esitetty kaikenlaisia uusia keinoja, kuten edellä kerroimme, mutta Peary osoitti, että se oli mahdollista, kunhan työ toimitettiin järjestelmällisesti.
Lordi Northcliffe oli lahjoittanut Pearylle »Windward» laivansa, kun se oli Jacksonin retkikunnan Frans Josefin maasta takaisin tuonut, ja hankkiakseen varoja uutta naparetkeä varten Peary kulki tällä laivalla Amerikan satamakaupungista satamakaupunkiin näytellen itseään rahan edestä täysissä napamatkustajan tamineissa. Jonkun verran varoja hän täten saikin kokoon ja vielä tärkeämpää oli, että hän luennoillaan sai muutamia rikkaita miehiä asiaan innostumaan ja perustamaan »The Peary Arctic Clubin», joka otti hänen matkansa rahoittaakseen. Tämän jälkeen hän saattoi vapaasti antautua yksinomaan työhönsä.
Heinäkuussa 1898 Peary lähti »Windwardilla» matkaan, pyrkien nyt Smithin salmen ja siitä jatkuvain tunnettujen vesien kautta Grönlannin luoteisrannalle, josta hän aikoi tehdä hyökkäyksen napaa kohti. Jääsuhteet olivat kuitenkin epäedulliset eikä Peary vielä ollut tottunut napajäiden läpi laivaa viemään; hän ei sen vuoksi päässyt Grinnellin maan itärantaa kauemmaksi, löytäen kuitenkin sieltä laivalleen rauhallisen talvimajan.
Peary palelluttaa jalkansa.
Peary teki pitkiä rekiretkiä Grinnellin maan ja Grantin maan sisäosiin Greelyn vanhalle asemalle saakka. Eräässä kamalassa lumimyrskyssä hän eksyi, harhaili kaksi päivää sinne tänne ja palellutti molemmat jalkansa, niin että seitsemän varvasta täytyi leikata pois. Mutta vaikka hän hädin tuskin pääsi kulkemaan, ei hän suinkaan luopunut aikomuksestaan, vaan vietti vielä toisenkin talven Foulkefjordissa, Hayes'in vanhassa talvikortteerissa, ja jotakuinkin vammastaan parannuttuaan lähti neekeri Hensonin ja viiden eskimon keralla uudelle rekiretkelle.
Ensimmäinen yritys navan saavuttamiseksi.
Matka edistyi nyt hyvin ja Peary saattoi (v. 1900) tutkia Grönlannin luoteisreunan aina siihen saakka, missä se äkkiä kääntyy kaakkoon Independence-lahtea kohti, ja saattoi nyt olla varma siitä, että hän oli saavuttanut tämän valtavan saarimaan pohjoiskärjen.
Hän lähti nyt meren jäälle ja kulki sitä leveyspiirille 83°50' saakka, mutta sitten alkoi ahtojää olla niin aukkoista ja railoja täynnään, että hänen täytyi palata.