Tähän aikaan liittivät Sikeliassa Syrakuusalaiset ja heidän liittolaisensa koko täydellisesti miehitetyn laivastonsa Messeeneen edustalla vartioiviin laivoihinsa, ja jatkoivat sotaa tästä kaupungista lähtien. Kiihkeimpiä olivat Lokrilaiset vihasta Reegionilaisia vastaan, ja hyökkäsivät koko sotavoimallaan näitten maahan. He tahtoivat ryhtyä meritappeluun, koska näkivät Ateenalaisilla olevan ainoasti vähälukuisen laivaston, mutta olivat saaneet tietää, että Ateenalaiset nyt piirittivät saarta suurella laivastolla, jolla he vastedes aikoivat hyökätä heidän kimppuunsa. Jos he pääsisivät voitolle meritaistelussa, toivoivat he helposti voivansa vallottaa Reegionin ahdistamalla sitä sekä mereltä että maalta, joten varmistaisivat asemansa. Koska Italian ja Sikelian äärimmäiset kaupungit, Reegion ja Messeenee, sijaitsevat vallan lähellä toisiaan, niin Ateenalaiset eivät voisi purjehtia salmeen eikä siis pitää sitä hallussaan. Tämän salmen muodostaa Reegionin ja Messeeneen välinen vesi sillä paikalla, missä Sikelia on lähinnä mannermaata, ja tämä on niin kutsuttu Karybdis, jonka ohitse Odysseun sanotaan purjehtineen. Koska kahden suuren meren, Sikelian ja Tyrseeniläisen, vedet voimakkaasti virtaavat tähän salmeen, pidetään sitä kapeutensa takia syystä vallan vaarallisena.
Tässä salmessa täytyi Syrakuusalaisten ja heidän liittolaistensa vähän useammalla kuin 30:llä laivalla myöhään illalla läpipyrkivän aluksen tähden ryhtyä tappeluun 16 Ateenalaista ja kahdeksaa Reegionilaista laivaa vastaan. Ateenalaisten voittamina purjehtivat he, menetettyänsä yhden laivan, kiiruumman kautta kukin omaan leiriinsä, toiset Messeeneeseen, toiset Reegioniin, taistelun kestettyä pimeään yöhön saakka. Tämän jälkeen lähtivät Lokrilaiset Reegionilaisten alueelta, mutta Syrakuusalaisten ja heidän liittolaistensa laivat kokoontuivat Messeeneen Pelooriin ja ankkuroivat siellä, missä heidän maaväkensä oli. Sinne purjehtivat Ateenalaiset ja Reegionilaiset, ja kun näkivät laivat tyhjinä, hyökkäsivät he vallottamaan niitä, mutta viholliset ottivat heiltä kaappaus-haan avulla aluksen, jonka miehistö kuitenkin uimalla pääsi pakoon. Tämän jälkeen astuivat Syrakuusalaiset laivoihinsa ja hinasivat ne köysillä Messeeneeseen. Kun Ateenalaiset uudistivat hyökkäyksensä, purjehti vihollinen ulapalle ja hyökkäsi heidän kimppuunsa, jolloin Ateenalaiset menettivät toisen laivansa. Täten purjehtivat Syrakuusalaiset Messeeneen satamaan, pidettyänsä puolensa sekä purjehtimisessa että tämäntapaisessa taistelussa.
Ateenalaiset purjehtivat Kamarinaan, kun he saivat tiedon, että Arkias ja hänen puoluelaisensa olivat luovuttaneet tämän kaupungin Syrakuusalaisille. Silloin hyökkäsivät Messeeneeläiset koko sotavoimallaan, sekä meritse että maitse, Kalkidilaista naapurikaupunkiaan Naksosta vastaan. Ensi päivänä sulkivat he Naksolaiset heidän kaupunkiinsa, hävittäen kaupungin ympäristöjä. Seuraavana päivänä purjehtivat he Akesinee-joelle, ja hävittivät sikäläiset seudut, tehden jalkaväellään hyökkäyksiä kaupunkia vastaan. Sillä välin tuli suuri joukko Sikelialaisia vuorten yli Naksolaisten avuksi Messeeneeläisiä vastaan. Tämän nähtyään rohkaistuivat Naksolaiset, yllyttäen toisiaan, koska arvelivat Leontinilaisten ja muitten Helleenien rientävän heidän avuksensa. He tekivät äkkiä hyökkäyksen kaupungistaan Messeeneeläisiä vastaan, ja ajoivat heidät pakosalle, surmaten yli 1,000 vihollista, jonka jälkeen eloon jääneet vaivoin pelastuivat kotiinsa, sillä barbarit ahdistivat heitä matkalla ja surmasivat heitä suurimmaksi osaksi. Laivasto palasi Messeeneeseen, ja laivat purjehtivat myöhemmin kukin kotiinsa.
Leontinilaiset tekivät liittolaisineen kohta Ateenalaisten kanssa sotaretken Messeeneeläisiä vastaan, koska tämä kaupunki oli kovassa pulassa, ja Ateenalaiset koettivat laivoillaan hyökätä kaupungin satamaan ja jalkaväki itse kaupunkiin. Mutta Messeeneeläiset ja joukko Lokrilaisia Deemosteneen johdolla, jotka tappion jälkeen olivat jääneet kaupunkiin vartijoiksi, ryntäsivät äkkiä ulos kaupungista, karkottivat Leontinilaiset ja surmasivat suuren osan heistä. Kun Ateenalaiset tämän näkivät, lähtivät he laivoista apuun ja ajoivat epäjärjestykseen joutuneet Messeeneeläiset, hyökäten heidän kimppuunsa, kaupunkiin takaisin. Pystytettyänsä voitonmerkin, palasivat Ateenalaiset Reegioniin. Tästä lähtien taistelivat Sikelian Helleenit keskenään, Ateenalaisten ottamatta osaa taisteluun.
Pyloksessa piirittivät Ateenalaiset yhä saareen suljetuita Lakedaimonilaisia, Peloponneesolaisten sotajoukon mannermaalla pysyessä paikaltaan liikkumatta. Vaivaloista oli Ateenalaisten vartioiminen ravinnon ja veden puutteen tähden. Sillä tällä seudulla ei löytynyt kuin yksi ainoa lähde, ja tämäkin pienellainen ja Pyloksen linnassa, jonka tähden useimmat joivat vettä, jota he hankkivat kaivamalla ylös someroa meren rannalta, ja arvaahan sen, kummoista se oli. Myöskin vaivasi heitä suuri ahtaus, kun sotaväki oli majoitettu pienelle alalle. Koska laivoilla ei ollut kunnollisia ankkuroimis-paikkoja, niin toiset niistä vuorostaan hankkivat ravintoa, toiset pysyskelivät aavalla merellä. Suurimman alakuloisuuden aiheutti kuitenkin arvaamattomasti pitkä piiritys, koska he olivat arvelleet muutamien päivien piirityksellä voivansa saada haltuunsa autioon saareen suljetut miehet, joilla ei ollut muuta juotavana, kuin suolaista vettä. Syy tähän oli, että Lakedaimonilaiset olivat sille, joka kulettaisi saarelle jauhettua viljaa, juustoa tahi joitakin piiritetyille tarpeellisia ruokavaroja, luvanneet siitä suuren palkinnon, ja sille Heilootille, joka sen teki, vapauden. Sekä muut että varsinkin Heilootit lähtivät uhkarohkeasti mikä mistäkin Peloponneesoksen paikkakunnasta ja purjehtivat yön kestäessä saaren merenpuoliselle rannalle. Varsinkin koettivat he tuulen avulla päästä rannalle; sillä he helpommin välttivät vartioivien laivojen huomion, kun tuuli puhalsi mereltä, koska Ateenalaisten laivat eivät silloin voineet laskea rantaan, jota vastoin Lakedaimonilaiset säästämättä laivojaan jatkoivat purjehdustaan. Jos heidän aluksensa sortui, tiesivät he siitä saavansa korvauksen. Raskasaseisia seisoi pitkin rantoja, jotka ottivat kiinni tyvenellä ilmalla purjehtivia. Itse veden alitsekin ui sukeltajia saarelle, vetäen köysillä perässään hunajansekaisella unikolla ja muserretuilla liinan-siemenillä täytetyitä säkkejä. Alussa kävi tämä toimi huomaamatta, mutta vihdoin tuli se ilmi. Kumpaisellakin puolella koettivat kaikenlaisia keinoja, toiset viedäkseen saarelle muonaa, toiset estääkseen tätä kuljetusta.
Kun tieto tuli Ateenaan, että sotaväki kärsi hätää, ja että ravintoa kuljetettiin saarelle, jouduttiin siellä neuvottomuuteen ja pelättiin, että talvi ehkä yllättäisi vartioväen, koska arveltiin talvella olevan mahdotonta viedä ruokavaroja purjehtimalla Peloponneesoksen ympäri, varsinkin kun seutu oli autio, eivätkä he edes kesällä olleet voineet lähettää sinne kylliksi ravintoa, ja eivät he voineet ankkuroida laivojaan, koskei siellä löytynyt valkamia laivoja varten. Jos he taasen vähentäisivät vartioväkensä, niin saisivat piiritetyt paremmin tilaisuutta hankkia tarpeita, tahi pääsisivät ehkä myrskyn avulla pakoon niillä aluksilla, jotka toivat ravintoa saarelle. Enimmän he kuitenkin pelkäsivät, että Lakedaimonilaiset olisivat varmat voitostaan, kun eivät enää lähettäneet airuita sovintoa hieromaan, jonka johdosta he jo alkoivat katua, että olivat hyljänneet tarjotut sovinnonehdot.
Mutta Kleoon, joka huomasi kansalaistensa olevan hänelle harmissaan, koska hän oli estänyt sopimuksen solmimista, väitti lähettiläiden valehtelevan. Kun nämät kehottivat lähettämään joitakuita miehiä tarkastamaan, koska heitä ei uskottu, valittiin tähän toimeen Kleoon itse ja Teagenos. Mutta koska hän ymmärsi, että hänen täytyisi joko sanoa samaa kuin vastaväittäjänsä, tahi vastustaa heitä julkisella valheella, kehotti hän Ateenalaisia olemaan lähettämättä tarkastajia, koska hän näki heidän haluavan sotia; ei muka olisi soveliasta viivytellä, vaan jos uskoivat lähettiläitä, kehotti hän heitä heti lähettämään laivaston ahdistamaan piiritetyitä. Haluten antaa letkauksen vihollisellensa ja vastustajallensa, Nikeeratoksen pojalle Nikiakselle, joka oli päällikkönä Pyloksessa, sanoi hän olevan helpon niin suuren sotaväen päälliköille, jos olivat kunnon miehiä, purjehtia ja ottaa miehet vangiksi, lisäten, että hän sen kyllä tekisi, jos hän olisi sikäläisen sotajoukon johtaja.
Äissään Kleoonille, kysyivät Ateenalaiset häneltä miksi hän ei siis paikalla purjehtinut Pylokseen, jos sota siellä näytti hänestä niin helpolta, ja Nikias kehotti häntä, joka yhä vaan soimasi häntä, koettamaan hyökkäystä piiritetyitä vastaan, johon yritykseen Nikias salli hänen ottaa niin suuren sotavoiman, kuin vaan halusi. Kleoon luuli aluksi Nikiaan vaan puheissaan luopuvan päällikkyydestä, mutta kun hän huomasi tämän luopumis-aikeen olevan todenperäisen, niin peräytyi hän, lausuen, ettei hänen, vaan Nikiaan, tulisi johtaa sotajoukkoa, koska hän rupesi pelkäämään, vaikkei tätä ensin ollut uskonut, että Nikias tahtoisi luovuttaa päällikkyyttä hänelle. Mutta Nikias yhä vaan kehotti häntä tähän ja otti Ateenalaiset todistajikseen, että hän todellakin luopui päällikkyydestä. Jota enemmän Kleoon kieltäytyi purjehtimasta, peräytyen sanoistaan, sitä enemmän kansa, kuten rahvaalla on tapana tehdä, kehotti Nikiasta luopumaan päällikkyydestä ja huusi, että Kleoon lähtisi matkalle. Kun Kleoonia ei enää sanoistaan luopuminen auttanut, niin astui hän esiin ja sanoi, ettei hän suinkaan peljännyt Lakedaimonilaisia, ja että hän purjehtisi, ottamatta mukaansa yhtään ainoata kaupunkilaista, vaan ainoastaan saapuvilla olevat Lemnolaiset ja Imbrolaiset sekä Ainoksesta avuksi tulleet kevytaseiset kuten myöskin muualta saapuneet 400 keihäänheittäjää. Näillä ja Pyloksessa olevilla sotilailla lupasi hän 20 päivän kuluessa tuoda piiritetyt Lakedaimonilaiset vankeina Ateenaan tahi surmata heidät siellä. Ateenalaisista tuntui tämä kerskailu naurettavalta, mutta järkevät ihmiset olivat kuitenkin hyvillään tästä, arvellen toisen tahi toisen tapahtuvan, että nimittäin joko pääsisivät Kleoonista, tahi että hän todellakin toimittaisi Lakedaimonilaiset heidän haltuunsa.
Kun hän kansankokouksessa oli saanut kaikki järjestetyksi, ja koska Ateenalaiset olivat äänestäneet, että Kleoonin tuli purjehtia, niin hän kiiruhti lähtöänsä, valiten ainoastaan yhden Pyloksessa olevista päälliköistä avukseen, nimittäin Deemosteneen. Tämän valitsi hän, saatuansa tiedon, että hänkin oli tuumissa astua maihin saarelle. Koska sotilaat kärsivät paljon kurjuutta paikan karuuden tähden, ja milteivät olleet mieluummin piiritettyjä, kuin piirittäjiä, halusivat he innolla päästä taisteluun. Deemostenestä itseään rohkaisi suuresti saarta hävittävä tulipalo. Sillä kun se tähän saakka oli ollut suurimmaksi osaksi metsän peittämänä ja tietönnä autiuutensa tähden, niin hän oli peljännyt tunkeutua sen sisäpaikkoihin. Hän oli pitänyt saaren silloisen tilan edullisena vihollisille, koska nämät, syöksyen esille tiheästä metsästä, suuresti saattoivat vahingoittaa kulkevaa sotajoukkoa. Luonnollisesti eivät Ateenalaiset, tiheän metsän estäessä, yhtä hyvin voineet huomata vihollisten varustuksia ja erehdyksiä, kuin viholliset heidän sotaväkensä kaikki erehdykset, joten vastustajat, milloin vaan halusivat, olivat tilaisuudessa äkkiarvaamatta hyökätä heidän kimppuunsa. Vihollisen vallassa oli siis hyökkääminen. Jos he nyt pakotettaisiin ryhtymään taisteluun tiheässä metsässä, niin harvalukuinen sotajoukko, joka tunsi paikat, kykeni Deemosteneen mielestä voittamaan suuremman sotavoiman, jolle paikat olivat tuntemattomat, ja hänen suuri sotajoukkonsa joutuisi täten tappiolle, kun ei olisi voitu nähdä, missä apua tarvittaisiin.
Tämän hänen mielipiteensä aiheutti suuresti hänen Aitooliassa kärsimänsä tappio, joka osaksi johtui metsästä. Kun paikan ahtaus nyt pakotti sotureita vartioväen suojassa aterioitsemaan saaren rannalla, niin joku heistä vahingossa sytytti metsän, ja kovan tuulen puhaltaessa paloi suurin osa siitä. Kun Deemostenees nyt näki Lakedaimonilaiset lukuisemmiksi, kuin hän ravinnontuonnista oli arvannut, ja kun hän huomasi pääsön saarelle aika helpoksi, niin hän varustautui hyökkäykseen, ja arvellen, että Ateenalaisten tulisi tarmokkaammin ajaa piiritystä, lähetti hän vaatimaan sotureita lähimmiltä liittolaisilta, järjestäen muutkin toimet. Tällä välin saapui Kleoon sotajoukkonsa seuraamana Pylokseen, lähetettyänsä edeltäkäsin sanan tulostansa. Yhdestä tuumin lähettivät molemmat päälliköt ensin airuen vihollisten mannermaalla olevaan leiriin kehotuksella, että he lähettäisivät käskyn saarella oleville sotureilleen, että nämät taistelutta antautuisivat aseineen Ateenalaisille, ja lupasivat pitää heitä lieveässä vankeudessa, kunnes lopullisesti sopimukset solmittaisiin.