Talonpoikaisväestön tila oli kaikkein kurjin Räävelin, Harjun ja Virun maakunnissa, joissa Tanskan kuninkaan saksalaiset voudit ja vasallit hätyyttivät kansaa mielensä mukaan. Epäinhimillinen kohtelu, jolla tuskin on muualla vertaistaan tämänkään julman ajan historiassa, synnytti rahvaassa mitä katkerinta vihaa. Se ei ennustanut hyvää vallanpitäjille. Estääkseen mellakoita Tanskan kuningas antoi v. 1315 Viron herttuakunnan talonpojat suorastaan vasallien omaisuudeksi, jonka elämästä ja kuolemastakin heillä oli oikeus päättää. Kun näitä valtuuksia käytettiin hirveällä tavalla rahvasta vastaan, aiheutti se yleisen kapinan Tanskan alueilla v. 1343. Harju- ja Läänemaalla parisentuhatta saksalaista ja tanskalaista sai surmansa. Hurjistunut kansa kulki herraskartanosta toiseen surmaten armotta kaikki, vanhat ja nuoret, miehet, naiset ja lapset, ja polttaen moisiot, kirkot ja luostarit.
Vapaustaistelua johtamaan valittiin neljä kuningasta, jotka keräsivät kymmentuhantisen armeijan, saivat voiton ritareista Tallinnan edustalla ja lähettivät avunpyyntöjä Suomeen ja Ruotsiin. Turun ja Viipurin linnanpäälliköt, Dan Niklinpoika ja Pietari Joninpoika, päättivätkin tällöin omin päin kiiruhtaa heimolaisten avuksi ja ryhtyivät tarpeellisiin valmistuksiin. Tämä ensimmäinen suomalainen apuretkikunta ei kuitenkaan joutunut ajoissa Viroon. Sen oli palattava tyhjin toimin takaisin. Tanskan avukseen kutsumien kalparitarien oli sillä välin onnistunut vangittuaan petoksella virolaisten kuninkaat saada voitto johtajitta jääneestä armeijasta verisessä taistelussa Tallinnan luona. Muuallakin kapina kukistettiin v. 1344 erittäin julmasti. Kymmenien tuhansien virolaisten sanotaan tämän kapinan yhteydessä saaneen surmansa, ja jäljelle jääneiden asema kävi entistä paljon tukalammaksi. Tanskan kuningas möi senjälkeen Viron herttuakunnan saksalaiselle ritarikunnalle 19.000 markasta puhdasta hopeaa, ja samasta summasta kalparitaristo lunasti sen haltuunsa vuotta myöhemmin.
Mutta samalla kuin saksalaisten ritarien valta-alue Liivinmaalla näin laajeni, heikontui heidän asemansa yhä lisäytyvän sisäisen eripuraisuuden takia. Kaiken muun lisäksi leviävä tapainturmelus ja mukavuudenhalu toivat mukanaan haluttomuuden sotaan. Venäläiset, jotka olivat jo kauan ahnehtineet Itämeren rantamaita, päättivät nyt tehdä lopun rappeutuneesta ritarivaltiosta ja valloittaa Liivinmaan. Mutta kalparitarien mestarina sattuikin tähän aikaan olemaan voimakas ja kyvykäs Walter von Plettenberg, joka saatuaan kaksi suurta voittoa rajan ylitse hyökänneistä venäläisistä karkoitti heidät maasta, valloittipa v. 1502 Pihkovankin turvaten siten toistaiseksi ritarivaltakunnan.
Uskonpuhdistus alkoi näihin aikoihin levitä Liivinmaalle saaden nopeasti jalansijaa tähän aikaan vielä täysin saksalaisissa kaupungeissa, mutta hitaammin virolaisissa maalaisseurakunnissa. Katolisuus ei ollut kyllä milloinkaan syöpynyt virolaisen kansan tajuntaan, mutta vironkielisen raamatun puute ja uutta uskoa saarnaavien vironkielen taitamattomuus ehkäisivät uskonpuhdistuksen menestymistä rahvaan keskuudessa. Kun tämän lisäksi saksalaiset eivät sallineet virolaisten valmistautua papeiksi, niin ei ole ihme, että uskonpuhdistus virolaisten keskuudessa edistyi vain perin hitaasti, joskin varmasti.
Plettenbergin loistavat voitot eivät kauaksi aikaa turvanneet maata venäläisten hyökkäyksiltä. Kun Iivana IV Julma lähetti v. 1558 Liivinmaalle 70.000 venäläistä, tataaria ja kalmukkia käsittävät sotalaumansa, niin nautintojen ja prameilun veltostamat saksalaiset eivät alussa yrittäneetkään ryhtyä vastarintaan. He pakenivat lähestyvän vihollisen tieltä linnojen ja kaupunkien muurien turviin. Virolainen talonpoikaisväestö koetti muun suojan puutteessa etsiä turvaa petomaisilta vihollisilta metsistä ja soilta, mutta murhaajajoukkiot seurasivat pakolaisia sinnekin. Ne, joiden henki armosta säästettiin, myytiin orjiksi Venäjälle, jolloin maksettiin, kerrotaan, miehestä 10 ja naisesta 15 kopeekkaa. Linna toisensa jälkeen antautui ja hävitettiin. Vain Vastseliina puolustautui urhokkaasti joutuen kuitenkin 1 1/2-kuukautisen piirityksen jälkeen viholliselle. Heinäkuussa 1558 Tarttokin antautui ja ryöstettiin. Sen asukkaat vietiin orjuuteen Venäjälle.
Vihdoin kalparitarit olivat saaneet kokoon jommoisenkin armeijan, joka kohtasi vihollisen Valkin kaupungin lähistöllä, Härgmäellä, v. 1560, mutta kärsi täydellisen tappion. Elokuussa samana vuonna venäläiset pakottivat Liivinmaan lujimmin linnoitetun kaupungin, Viljandin, antautumaan.
Kalparitarien vallan tultua näin murretuksi muutkin naapurit kiiruhtivat saaliinjaolle, ja vaikka venäläiset olivat tehneet enimmän, jäivät he vähimmälle osalle.
Avuksi kutsuttuna Tanskan prinssi, Maunu-herttua, otti v. 1560 haltuunsa Saarenmaan, Läänemaan ja Kuurinmaan hiippakunnat. Ruotsin puolelta Juhana-herttua oli jo jonkin aikaa ollut puuhassa saadakseen haltuunsa Tallinnan kaupungin ympäristöineen, osaksi isänsä, Kustaa Vaasan, suostumuksella, mutta suurimmaksi osaksi omin päin, kuitenkin toistaiseksi tuloksetta. Nyt venäläisten joukkojen lähetessä Tallinnan kaupungin edustajat ja Harju- ja Virumaan ritarit muuttaen mieltänsä suostuivat tunnustamaan Ruotsin kuninkaan yliherruutta, jos heille Ruotsin puolelta taattaisiin varma turva venäläisiä vastaan. Vastikään Ruotsin valtaistuimelle noussut Erik XIV lähetti silloin v. 1561 Viroon enimmäkseen suomalaisista kokoonpannun sotajoukon. Maan hallinto uskottiin tällöin, kuten tavallisesti myöhemminkin Ruotsin valtakautena, suomalaisille aatelismiehille. Kuuluisa Klaus Kristerinpoika Horn määrättiin Liivinmaan sotajoukkojen ylipäälliköksi, Lauri Fleming maan käskynhaltijaksi ja Erik Slang Tallinnan isännäksi. Seuraavina kuukausina ruotsalais-suomalaiset joukot ottivat haltuunsa useita Viron kaupunkeja ja linnoja. Venäjän haltuun jäivät vain Tarton hiippakunta ja Narva ympäristöineen. Parikymmentä vuotta myöhemmin Ruotsin armeija Pontus de la Gardien johdolla valloitti v. 1581 Rakveren ja Narvan. Jäljelle jääneet osat maata kalparitarien mestari luovutti Puolan kuninkaalle.
Taistelut Liivinmaalla eivät kuitenkaan loppuneet tähän. Ruotsin, Puolan, Venäjän ja Maunu-herttuan armeijat taistelivat vielä vuosikausia keskenään maan omistuksesta. Viron, Liivin ja Kuurinmaan linnat ja kaupungit siirtyivät kädestä käteen.
Jokainen maan isännäksi pyrkivä ryösti ja hävitti seutuja hirveästi. Talonpoikaisväestön kärsimykset olivat suunnattomat. Sotamiehet hävittivät talonpoikain kurjat hökkelit ja pienet viljelykset, jotka heidän oli onnistunut lyhyenä rauhan aikana saada jommoiseenkin kuntoon, ja surmasivat tai veivät vankeuteen kaikki käsiin saamansa asukkaat. Kokonaisia kaupunkeja ja kyliä muuttui soraläjiksi ja suitsuaviksi raunioiksi. Iivana Julman joukkojen kerrotaan kiduttaneen maan asukkaita niin kauhealla tavalla, että silminnäkijät kadottivat järkensä.