Hän otti kaikkiin laillisiin liikkeisiin osaa kaupungissa. Orjien vapautus miellytti häntä suuresti, ja hän kävi kokouksissa Faneuil Hall'issa. Samoin oli hän mukana kun käytiin vanhan raatihuoneen kimppuun orjan Anthony Burnsin vapauttamiseksi. Hän kertoi sittemmin usein, miten kiskottiin suuria lankkuja, joilla ovet piti särjettämän, mutta vetäydyttiin takaisin, kun sotilaat ampuivat ja kansanjoukko tunsi ruudin hajun.
Hänen kääntymisensä tapahtui tähän aikaan. Monta erilaista kertomusta on tästä tapauksesta olemassa. Edward Kimball, joka siinä oli näkyväisenä välikappaleena, lausuu siitä:
"Voidakseni täydellisesti kertoa tapahtuman, täytyy minun siirtyä taaksepäin erääsen päivään monta vuotta takaperin. Moodyn kodissa, joka sijaitsi eräässä maatalossa puolitoista penikulmaa Northfieldistä, oli päivälliset perheen sukulaisille toimeenpantu. Pöydässä istuivat m.m. Samuel ja Lemuel Holton Bostonista, lasten molemmat enot. Ilman muita mutkitta alkoi Dwight, 17 vuotias nuorukainen, puhumaan ja lausui enolleen Samuelille: 'Eno, minä haluan tulla Bostoniin ja päästä sinun kenkäkauppaasi. Tahdotko ottaa minut mukaasi?' Vaikka kysymys esitettiin näin suorasti, palasi eno Bostoniin antamatta sisarenpojalleen vastausta. Kun Mr. Holton neuvotteli Dwightin vanhemman veljen kanssa, sanoi tämä, että eno tekisi viisaimmin, jos hän ei ottaisi poikaa, sillä ennen pitkää hän pyytäisi päästä liikkeen johtajaksi.
"Dwight oli lujatahtoinen nuori mies, joka ei halunnut käydä koulua, ja joka paljon enemmän rakasti seikkailuja kuin lukuja. Hänen esittämänsä toivomus päästä Bostoniin ja saada työtä, ei ollut ajatus, jonka hän toisena päivänä unhotti. Enot hämmästyivät, kun hän eräänä päivänä seuraavana keväänä ilmestyi Bostoniin, etsien jotakin tointa. Hänen enonsa Samuel ei tarjonnut hänelle minkäänlaista tointa. Kun Dwightilta kysyttiin, millä tavalla hän aikoi menetellä, vastasi hän, että hän kyllä jotakin saisi toimeen. Monen päivän turhien ponnistusten jälkeen tunsi hän pettyneensä Bostonin suhteen ja kertoi enolleen Lemuelille aikovansa lähteä New-Yorkiin. Häntä kehoitettiin luopumaan siitä tuumasta ja keskustelemaan asiasta Samuel enonsa kanssa. Poika vapisi ja sanoi, että Samuel kyllä hyvästi tiesi, mitä hän tahtoi. Vihdoin hän kuitenkin myöntyi ja toistamiseen oli hän Samuel enonsa luona pyytämässä tointa tämän liikkeessä.
"Dwight, minä pelkään, että jos sinä saat paikan täällä, niin sinä ennen pitkää pyydät itse päästä liikkeen johtajaksi", lausui Mr. Holton. "Minun apulaiseni täällä tahtovat toimittaa tehtävänsä, niinkuin minä ne haluan tehdyiksi. Mutta jos tahdot täällä työskennellä ja toimittaa tehtäväsi parhaasi mukaan ja oikein, ja kysyä minulta, kun et tiedä miten menetellä, tai jos minä olen poissa, kirjanpitäjältäni, tai jos hän ei ole täällä, joltakin apulaisista tai työntekijöistä, ja jos lupaat käydä kirkossa ja sunnuntaikoulussa, kun pyhäsin pääset ulos, ja jos iltasin tai jonakin muuna aikana päivästä et mene pois paikkoihin, joita et soisi minun tai äitisi tuntevan, — jos tämän kaiken minulle lupaat, niin voit aloittaa, ja saamme nähdä, sovimmeko keskenämme. Voit miettiä asiaa maanantaihin!"
"En maanantaihin asti tarvitse miettiä", lausui Dwight, "voin luvata heti". Ja nuori Moody alkoi toimensa enonsa kenkäkaupassa.
"Eräs lausunto, jonka pojan eno sittemmin antoi, luo meille käsityksen tuon nuoren miehen kasvatuksen puutteesta tähän aikaan. Hänen enonsa kertoi, että Dwightin lukiessa ääneen raamatusta, ei siitä enempää ymmärtänyt, kuin variksien rääkynästä. Monet sanoista olivat kaukana pojan käsityskyvyn yläpuolella, josta syystä hän kerrassaan jätti ne lukematta, ja suurimman osan muista sanoista hän armottomasti väänsi. Sunnuntaisin hän sopimuksen mukaan tuli pyhäkouluun vanhassa Mount Vernonin kirkossa. Hän kertoi superintendentti Palmerille kuka hän oli, ja pyysi päästä johonkin luokkaan. Superintendentti sijoitti hänen minun luokkaani, ja hän asettui muiden poikien joukkoon. Minä annoin hänelle raamatun huomauttaen, että teksti löytyi Johanneksen evankeliumissa".
"Hän otti raamatun käteensä ja alkoi selailla lehtiä, etsien Johanneksen evankeliumia raamatun alusta. Pojat, huomatessaan tämän ja nähdessään hänen tietämättömyytensä, silmäilivät salavihkaa toisiaan. Minä katsoin heihin nuhtelevasti, ja se riitti rauhoittamaan heitä. Jätin tyyneesti oman kirjani hänelle, joka oli oikeasta paikasta avattu, ja otin itse hänen kirjansa. En silloin luullut hänen huomanneen niitä silmäyksiä, joita pojat keskenään hänen tietämättömyytensä johdosta olivat vaihtaneet. Mutta hänen lausunnoistaan myöhempinä vuosina näkyy, että hän oli sen huomannut, ja sen johdosta että vaihdoin kirjaa hänen kanssaan, sanoi hän että hän syvästi liittyi minuun, joka olin häntä täten auttanut."
"Tuli sitten se päivä, jolloin päätin puhella Moodyn kanssa Kristuksesta ja hänen omasta sielustaan. Läksin kotoa, mennäkseni Holtonin puotiin. Lähemmäksi päästyäni aloin miettiä, menisinkö juuri silloin työtunneilla. Ja tuli mieleeni, että kenties saattaisin hänet niin hämilleen, että hänen toverinsa jälestäpäin kysyisivät häneltä kuka olin ja saatuaan siitä tiedon, rupeisivat ehkä pilkkaamaan häntä ja kyselemään, koetinko tehdä hänestä kilttiä poikaa. Näitä miettiessäni menin huomaamatta puodin ohi. Huomatessani menneeni oven ohitse, päätin mennä suoraan sisään ja saada asia ratkaistuksi. Löysin Moodyn puodin peräosassa kietomassa jalkineita kääröihin ja asettelemassa niitä hyllyille. Menin hänen luokseen ja laskin käteni hänen olkapäälleen, ja kun kumarruin eteenpäin, asetin jalkani eräälle kenkälaatikolle. Tunnen että hyvin heikolla tavalla puhuin Kristuksesta. En muista, mitä sanoja käytin, eikä Mr. Moodykaan jälestäpäin niitä muistanut. Sanoin hänelle vaan, että Kristus rakasti häntä ja pyysi tulla puolestaan rakastetuksi. Siinä kaikki. Nuorukainen oli nähtävästi kypsynyt sitä valkeutta vastaanottamaan, joka silloin häneen tunkeutui, ja siellä, kenkäpuodin peräosassa Bostonissa, jätti tuo tuleva evankelista itsensä ja elämänsä Kristukselle."
Ennen tätä ratkaisevaa käännekohtaa hänen elämässään, olivat hänen kirkossa käyntinsä vain kaavamaisia, enon kanssa tehdyn sopimuksen seurauksena. Siellä oli moni Eliab, Abinadab tai Samma, joiden päälle Hengen voide pikemmin olisi voinut tulla kuin tämän Davidin päälle.