Le ressentiment de Gui de Dampierre contre les Trente-Neuf n'était point satisfait; il les accusa d'avoir forfait leurs biens, et voulut les en dépouiller; mais les magistrats de Gand soutenaient que leur délit était effacé par l'amende. Cette nouvelle contestation fut déférée à la cour du roi, qui décida qu'ils conserveraient leurs biens en payant une seconde amende de quarante mille livres tournois, et un troisième arrêt de la cour du roi ordonna que cette amende et tous les frais de cette affaire seraient pris sur les biens de la commune de Gand.
Ces démêlés n'avaient point atteint leur terme. Le comte de Flandre s'opposait à ce que les amendes fussent levées selon l'arrêt de la cour du roi, alléguant que les Trente-Neuf en profitaient pour demander aux bourgeois des sommes plus considérables. Des commissaires nommés par la cour du roi furent chargés d'examiner si cette accusation était fondée; quoi qu'il en fût, lorsque les Trente-Neuf lui présentèrent le compte annuel de leur administration, Gui refusa de l'approuver, et les Gantois eurent de nouveau recours à la cour du roi, qui le ratifia. Cependant le comte de Flandre ne cessait de représenter que la magistrature des Trente-Neuf, loin de protéger la commune, l'opprimait sous le joug d'une autorité tyrannique, et la cour du roi lui permit, en 1284, de faire ouvrir à Gand une enquête publique, où les principaux bourgeois seraient consultés sur les améliorations à introduire dans la forme de leur gouvernement municipal. Pour se rendre leur opinion plus favorable, Gui de Dampierre crut devoir semer la terreur parmi ses adversaires: la plupart des magistrats furent arrêtés et jetés dans les prisons du Vieux-Bourg; les autres ne durent leur salut qu'à une fuite rapide.
Ce fut dans ces circonstances qu'eut lieu l'enquête de 1284. Là comparurent les Borluut, les Uutenhove, les Bette, les Rym et d'autres notables bourgeois. Guillaume Uutenhove, qui avait été, en 1275, l'un des trois députés auxquels la comtesse Marguerite avait voulu un instant confier le soin de sa justification, prit le premier la parole pour demander qu'on substituât à la magistrature des Trente-Neuf un échevinage annuel de treize membres, et Gauthier Uutendale appuya son avis. La plupart des bourgeois émirent la même opinion dans les termes les plus laconiques, se référant timidement à ce qui avait déjà été dit, comme s'ils n'étaient pas libres d'exprimer leur pensée. Enfin, le vingt-neuvième bourgeois interrogé, «Jehans de Wettre, markans et bourgois hirritavles de Gand,» ose dire «ke il se accorde mieus as Trente-Neuf.» Invité à faire connaître ses motifs, il ajoute que leur autorité émane «des bone gens,» et se tait. Jean de Gruutere et d'autres bourgeois partagent l'avis de Jean de Wetteren, mais ils craignent de s'expliquer, et tous leurs témoignages se terminent par cette même formule: «Il ne dist plus.» Ils laissent toutefois échapper par moments la révélation de leur inquiétude et de l'effroi que leur inspire l'autorité menaçante du comte. C'est ainsi que Guillaume Bette maintient «ke les Trente-Neuf sont plus fort à tenir l'éritage de la ville ke trèse, pour ce ke on osteroit les trèse de an en an, et ke ils ne seroient mie si grant, ne si fort de tenir l'éritage de la ville contre le seigneur et contre autres; et il ne dist plus.» Jean de Bailleul dit aussi «ke li Trente-Neuf lui samblent plus profitables, pour ce ke li Trente-Neuf auroient plus de povoir de tenir le droict de la ville.»
Au milieu de ces débats, d'autres préoccupations vinrent assiéger le comte de Flandre: c'étaient les prétentions souvent calmées, mais sans cesse renaissantes de la maison d'Avesnes. La comtesse Marguerite était à peine descendue au tombeau, lorsque le comte de Hainaut renouvela ses réclamations relatives aux fiefs de la Flandre impériale. Le roi des Romains, Rodolphe de Hapsbourg, qui n'était pas moins favorable que Guillaume de Hollande aux descendants de Bouchard d'Avesnes, ne tarda point à confirmer la charte du 11 juillet 1252, qui leur avait attribué les pays d'Alost et de Grammont, et ceux de Waes et des Quatre-Métiers. Peu de mois après, une déclaration solennelle prononcée à Worms mit le comte de Flandre au ban de l'empire, et l'on apprit que les archevêques de Cologne et de Mayence s'étaient rendus dans le Hainaut pour donner l'investiture impériale à Jean d'Avesnes. Celui-ci venait de s'allier au sire d'Audenarde et à d'autres barons pour combattre Gui de Dampierre, et déjà le roi des Romains lui avait promis l'appui des hommes d'armes du comte de Luxembourg et du comte de Hollande.
Cependant Gui de Dampierre travaillait activement à se créer entre l'Escaut et le Rhin un boulevard qui le défendît des mauvais desseins du roi des Romains. En 1273, il avait donné une de ses filles au duc Jean de Brabant, et il avait profité de la puissance de son gendre pour soutenir les sires de Beaufort dans leur querelle contre les Liégeois. Grâce à l'influence que cette expédition lui avait assurée sur les bords de la Meuse, il parvint, en 1281, après la mort de Jean d'Enghien, à élever l'un de ses fils au siége épiscopal de Liége, quoique déjà une grande partie des clercs eussent élu un prince de Hainaut. Lorsqu'on 1284 la mort de sa fille rompit les liens qui l'attachaient au duc de Brabant, il s'allia au comte de Gueldre et obtint que celui-ci, pour prix de son union avec Marguerite de Flandre, déjà veuve d'Alexandre d'Ecosse, s'engageât à remettre aux chevaliers flamands toutes les forteresses du duché de Limbourg, et plus tard le comté même de Gueldre.
Gui de Dampierre, père de neuf fils et de huit filles, cherchait sans cesse à leur faire conclure des mariages qui servissent les intérêts de sa politique. L'aîné de ses fils, Robert, avait eu tour à tour pour femmes Blanche d'Anjou, fille du roi de Sicile, et Yolande de Nevers, veuve de Tristan de France. Un autre, nommé Philippe, qui avait quitté les bancs de l'université de Paris pour suivre Charles d'Anjou en Italie, y avait reçu la main de la comtesse de Thieti, Mathilde de Courtenay, fille de Raoul de Courtenay et d'Alice de Montfort, qui lui transmit ses droits au comté de Bigorre. J'ai déjà nommé Marguerite, reine d'Ecosse, puis comtesse de Gueldre, sa sœur, duchesse de Brabant. Parmi les filles du comte de Flandre, il en était aussi une qui était comtesse de Juliers. Enfin, en 1280, il avait été convenu que, dès qu'une autre de ses filles, nommée Philippine, aurait atteint l'âge nubile, elle épouserait l'héritier de la couronne d'Angleterre.
Des négociations semblables avaient été entamées avec les puissantes maisons de Nesle, de Clermont, de Châtillon, de Coucy, et c'était afin de rendre la dot de ses enfants plus considérable que Gui ne cessait d'acheter de nombreux domaines: il avait acquis successivement les seigneuries de Dunkerque et de Bailleul, les châtellenies de Cambray et de Saint-Omer, et le château de Peteghem.
Ainsi tout semblait tendre à l'extension de la puissance de Gui de Dampierre. Bruges et Ypres avaient payé les amendes qu'il exigeait: à Gand, la magistrature des Trente-Neuf paraissait prête à lui abandonner toute l'autorité. Au dehors, les circonstances n'étaient pas moins favorables. Le comte de Hollande, Florent V, se réconciliait avec Gui et faisait célébrer son mariage avec sa fille, qui lui était depuis si longtemps fiancée. Le comte de Hainaut, récemment créé vicaire général de l'empire en Toscane, annonçait déjà des intentions moins hostiles. Le roi de France lui avait imposé des trêves successives, et les contestations relatives à la Flandre impériale avaient été déférées à l'arbitrage des évêques de Liége et de Metz, le premier, fils du comte de Flandre, le second, fils du comte de Hainaut.
Enfin le roi de France, auquel le comte de Flandre avait fait prêter quelques sommes par les bonnes villes de ses Etats pour l'expédition d'Aragon, lui avait adressé cette déclaration mémorable: «Nous volons et otroions ke li prêt ke cil de la tière de Flandre nous ont fait et feront encore, ke ce soit sauve la droiture le comte et ses hoirs en toutes choses, et ke par ces prês faits et à faire, nule servitude, ne nul drois soit acquis à nous ne à nos hoirs, ains soit comme pure grace.»
Ce fut au retour de la conquête de l'Aragon que Philippe le Hardi mourut à Perpignan. Il eut pour successeur, dit la chronique du moine d'Egmond, «un roi de France, nommé aussi Philippe, que dévorait la fièvre de l'avarice et de la cupidité.» C'est Philippe le Bel.