Des conférences pour la paix s'étaient ouvertes à Bruxelles. Bien qu'un ambassadeur portugais, Edouard de Qualéon, eût interposé sa médiation en invoquant les anciennes relations de la Flandre et du Portugal, elles n'eurent d'autre résultat qu'une courte trêve. Les états de Flandre et de Brabant avaient déclaré «que jusques au derrenier homme de leur pays ne souffriroient le roy (Maximilien) avoir gouvernement; mais se retirast en la ville de Coulongne et qu'ils lui feroient don de cent mille florins du Rhin.»
Les dernières traces des moyens d'intimidation religieuse auxquels Maximilien avait eu recours s'effaçaient au même moment. Le 22 octobre, le roi de France avait adressé au pape Innocent VIII une lettre où, après avoir dépeint les dévastations des Allemands, il le suppliait, dans les termes les plus pressants, de révoquer les lettres monitoires publiées par l'archevêque de Cologne. Il y rappelait aussi les griefs de la Flandre contre le roi des Romains, et l'appel qu'elle avait interjeté devant le parlement de Paris. Lorsque cette lettre du roi de France parvint à Rome, le pape avait déjà accueilli l'acte d'appel des communes flamandes en déclarant, par une bulle du 3 novembre, que l'archevêque de Cologne avait dépassé ses pouvoirs en faisant fulminer l'excommunication alors que le roi des Romains avait déjà été rendu à la liberté. La question n'était toutefois pas complètement résolue au point de vue de la suprématie royale. Le 10 décembre 1488, un huissier du parlement de Paris lut aux halles de Bruges un mandement de Charles VIII qui citait, sur la plainte des états de Flandre, le duc d'Autriche, l'archevêque de Cologne et leurs adhérents, à comparaître à Paris le 4 février, sous peine d'une amende de cent marcs d'or.
Maximilien ne répondit pas à cette sommation; il trouvait dans d'autres événements les forces et les espérances que ses revers semblaient devoir abattre. L'expédition de Charles VIII en Bretagne avait réveillé la jalousie de l'Angleterre. Henri VII se souvint qu'il avait visité lui-même la Bretagne. Il avait vu Tréguier, où Charles VI réunit la flotte qui fit trembler Richard II, et les ports, moins célèbres à cette époque, de Brest, de Lorient, de Saint-Malo, et avait compris qu'il importait à la tranquillité de l'Angleterre que la Bretagne ne devînt pas française.
Au commencement de l'année 1488, Jean d'Egremont, chef des insurgés de l'Yorkshire, avait cherché à la cour de la duchesse douairière de Bourgogne le refuge qu'y avaient trouvé naguère le comte de Lincoln et lord Lovel; quelques mois plus tard, la défaite du duc d'Orléans change complètement la situation des choses. Des rapports s'établissent entre Henri VII et Maximilien. Jean Ryseley et Jean Balteswell traversent la mer pour conférer avec le roi des Romains super ligis, amicitiis, intelligentiis, alligantiis et confœderationibus quibuscumque, et le 14 février 1488 (v. st.), un traité de fédération est signé à Dordrecht. Désormais l'Angleterre fera tous ses efforts pour que Maximilien épouse la fille du duc François II; elle pressent que Charles VIII pourrait répudier la fille de Maximilien, pour épouser lui-même l'héritière du duché de Bretagne.
Le roi des Romains ne tarda pas à suivre l'empereur Frédéric III en Allemagne, afin d'y réunir des renforts qui lui permissent de prendre une part active à la lutte qui se préparait. Il laissait en Flandre pour ses lieutenants le duc de Saxe et le comte de Nassau.
Les états de Flandre n'ignoraient point le péril qui les menaçait. Ils envoyèrent Philippe de Clèves en France réclamer de nouveau l'appui de Charles VIII; une réponse favorable leur fut adressée, et le sire de Ravestein annonça, dans une assemblée des états qui se tint à Gand au mois de mars, que la Flandre pouvait espérer d'importants secours en hommes d'armes et en artillerie. Déjà le sire de Crèvecœur avait proposé de chasser les garnisons allemandes, pourvu qu'on lui payât 12,000 couronnes et qu'on lui remît quelques nobles allemands captifs à Gand; mais il attendait pour commencer la guerre les Bretons de la garde du roi de France. Les communes de Flandre se plaignaient de ces retards, et dans leur imprudent enthousiasme elles résolurent bientôt de se charger elles-mêmes du soin d'expulser les Allemands. Ce furent les Brugeois qui sortirent les premiers de leur ville au nombre de quatre mille, sous les ordres d'Antoine de Nieuwenhove et de Georges Picavet, bourgeois de Lille, dont ils avaient fait leur écoutète. Ils campaient avec les Yprois près du pont de Beerst, en attendant l'arrivée des Gantois, et croyaient n'avoir rien à craindre, lorsqu'en vertu des traités de Henri VII et de Maximilien, deux ou trois mille Anglais de Calais et de Guines, sous les ordres de lord Daubeny et de lord Morley, les attaquèrent inopinément avec l'appui de Daniel de Praet et de la garnison allemande de Nieuport; après un combat acharné, où périt lord Morley, le camp flamand fut conquis. Plus de mille hommes restèrent sur le champ de bataille, entre autres Antoine de Nieuwenhove. L'écoutète Georges Picavet avait été pris et ne fut relâché qu'en payant une rançon de 800 livres de gros.
Lorsqu'on annonça au sire de Crèvecœur la défaite des Brugeois, sa colère fut extrême et on l'entendit s'écrier que si jamais il pouvait venger cet échec en chassant lord Daubeny de Calais, il passerait volontiers sept ans dans les flammes de l'enfer. Sans hésiter plus longtemps, il quitta Ypres avec vingt mille hommes et une nombreuse artillerie pour réparer la défaite des Brugeois. Ostende lui ouvrit ses portes le 19 juin, et aussitôt après le siége de Nieuport commença. L'artillerie battit les remparts en brèche: de nombreux assauts furent tentés; mais le sire de Praet les repoussa vaillamment. La mer lui portait chaque jour quelques renforts, et le sire de Crèvecœur se retira après avoir vainement essayé de combler le havre par le sable des digues voisines qu'il avait fait rompre: déplorable tentative qui n'eut pour résultat que de submerger une grande partie du pays.
Pendant quelques jours, le sire de Crèvecœur feignit de vouloir recommencer le siége de Nieuport. On travaillait nuit et jour à Bruges à préparer les ustensiles nécessaires aux pionniers et aux mineurs; mais le zèle des Brugeois se refroidit lorsqu'on exigea que tous ceux qui prendraient part aux travaux du siége portassent la croix blanche. Les Français ne devaient plus combattre le sire de Praet. Arrivés près de Couckelaere, ils renoncèrent à leur projet et se dirigèrent vers la France, emmenant avec eux les chevaux que les laboureurs leur avaient prêtés pour traîner leurs canons. En vain le sire de la Gruuthuse, Jean de Nieuwenhove, Guillaume Moreel, Jean de Riebeke et d'autres députés de Bruges se rendirent-ils à Ypres; toutes leurs remontrances furent inutiles, et l'expédition du sire de Crèvecœur s'acheva aussi honteusement que celle qu'il avait conduite jusqu'à Gand en 1485.
La misère du pays avait atteint ses dernières limites. L'industrie avait émigré vers des rivages plus tranquilles et plus heureux, et la mer se retirait chaque jour davantage du havre de l'Ecluse, comme si elle ne permettait point que le commerce vînt jamais ranimer son port jadis si fameux: le doigt de Dieu avait, disaient les amis de Maximilien, vengé sa captivité, en éloignant de Bruges le flot qui lui portait ses richesses. L'agriculture n'était pas plus florissante. Les campagnes, abandonnées par leurs habitants, restaient désertes, et les loups s'étaient multipliés à un tel point que pendant longtemps le laboureur n'osa point ramener dans les prairies les débris de son troupeau. Les champs les plus fertiles se couvraient de broussailles et d'épines où se cachaient les sangliers et les cerfs: il semblait que la Flandre, autrefois si riche et si peuplée, rentrât dans les ténèbres des siècles voisins de l'invasion des barbares, où les seuls monuments de l'état de l'agriculture étaient quelques chartes de monastères auxquels on accordait de vastes terrains à prendre sur le désert, ex eremo; le seul bruit que l'on entendît dans la solitude était celui des vents et des tempêtes, qui ouvraient aux irruptions de l'Océan les digues qu'une main active et habile avait cessé de réparer et d'entretenir avec soin. Bientôt aux malheurs de la famine vinrent se joindre ceux de la peste, qui, à Bruxelles, enleva, dit-on, trente-trois mille personnes. Tout contribuait à rendre plus accablante et plus terrible une guerre dont rien ne faisait prévoir le terme, lorsqu'on annonça que la Flandre avait été comprise dans les négociations entamées entre Charles VIII et le roi des Romains, qui se préparait à envahir la Champagne. Le roi de France, évidemment las d'entretenir si longtemps aux frontières de Flandre une armée qui n'est utile ni à son influence, ni à sa puissance, renonce à une intervention active pour se contenter d'une médiation pacifique, médiation presque hostile à la Flandre, car il déclare dans le traité de Francfort du 19 juillet 1489 «qu'il entend, en cette matière et en toutes autres, garder l'honneur et le profit du roi des Romains, son beau-père, et n'y avoir point d'autre regard comme par expérience il le montrera; car il sait bien qu'en gardant l'amitié de son dit beau-père, il la doit préférer à toutes autres amitiés; ce qu'il promet en bonne foi et parole de roi de France.» Il se contente de stipuler que Philippe de Clèves ne sera point inquiété dans sa personne ni dans ses biens.
A la nouvelle du traité de Francfort, toutes les villes du Brabant s'étaient soumises à Maximilien, et Philippe de Clèves, réduit à quitter Bruxelles, s'était retiré à Gand. Il voulait, disait-il, rester fidèle aux communes flamandes et n'accepter aucun traité où elles ne fussent comprises. On ne tarda point à voir s'ouvrir les conférences où les conditions d'une paix définitive entre la Flandre et le roi des Romains devaient être discutées avec la médiation de Charles VIII par des arbitres choisis dans les deux partis. Ceux que Maximilien désigna furent le comte de Nassau, Philippe de Borssele, Paul de Baenst et Philippe de Contay. Les communes flamandes avaient choisi l'abbé de Saint-Bavon, Louis de la Gruuthuse, Adrien Vilain, Jean de Nieuwenhove, Jean de Coppenolle, Gauthier Vander Gracht, Corneille d'Halewyn, Jean de Stavele, Jean de Baenst, Jean de Beer, Jean de Keyt. Ces conférences eurent lieu au château de Montils, près de Tours.