C’est peu après que Montaigne fit la rencontre de La Boétie, l’auteur du «Discours sur la servitude volontaire», comme lui conseiller à ce même parlement, avec lequel, dès le premier moment, il se lia de la plus vive et de la plus étroite amitié et dont, par ses écrits, il a fait la réputation et conservé le souvenir à la postérité.—Dans leurs rapports, nous attribuons volontiers le premier rang à Montaigne, laissant La Boétie dans la pénombre; c’est l’inverse de ce qui était. La Boétie, de trois ans plus âgé que Montaigne, supérieur à lui par le savoir, l’éducation et le caractère, aux yeux des contemporains et des deux amis eux-mêmes, tenait le rang de frère aîné. Par son exemple et ses observations discrètes, il modérait chez son ami, dont la nature droite mais indécise se prêtait à cette direction, les entraînements d’une ardeur juvénile assez prononcée, et contribuait à former l’âme réfléchie, l’esprit observateur et méditatif de l’auteur des Essais. Montaigne s’en rendait compte et nous le laisse entendre; lui mort, mort bien plus jeune que Montaigne, il n’en parle jamais qu’avec un sentiment de respect et lui rapporte tout ce qu’il a fait de meilleur. Il est à croire que si La Boétie eût vécu davantage, il eût souvent préservé son ami de l’excès de scepticisme qui a été en lui le caractère dominant. Son éducation première et son amitié pour La Boétie sont dans la vie de Montaigne les sujets favoris de ses souvenirs et de ses réflexions.

En 1555, semble avoir eu lieu le premier voyage de Montaigne à Paris pour laquelle il montre tant d’affection; il accompagnait son père, qui venait solliciter du roi le rétablissement des privilèges de la ville de Bordeaux dont elle s’était vue privée, à la suite de la sédition de 1548.

Les obsèques de Henri II en 1559 l’y ramènent et il y demeure jusqu’au sacre de son successeur, cérémonie à laquelle il a dû assister, ayant avec la cour accompli le voyage de Bar-le-Duc qui suivit.

En 1562 nous l’y retrouvons et l’y voyons prêter, sans y être convié, devant le Parlement de cette ville, le serment de profession de religion catholique, qu’en opposition à l’édit de janvier de cette même année, qui avait reconnu aux Protestants la liberté de leur culte, cette cour de justice avait imposé à tous ses membres, ce qu’imitèrent bientôt tous les autres Parlements du royaume.—De Paris, Montaigne suit la cour à Rouen, dont venait de s’emparer sur les Réformés le duc de Guise, après un siège où se place le projet d’assassinat ourdi contre ce prince, dont il est question au ch. 23 du liv. Ier. C’est durant cette excursion à Rouen que Montaigne eut occasion de voir les sauvages brésiliens venus en France dont il nous entretient ch. 31 de ce même livre, et de converser avec eux.

Rentré à Bordeaux, il assista peu après (1563) à la mort de La Boétie, dont il fait, dans une lettre à son père parvenue jusqu’à nous, un récit qu’on ne peut lire sans émotion; en le perdant, il crut perdre plus qu’un frère et ne s’en consola jamais entièrement.

Pour faire diversion à sa douleur, son père lui demanda de lui traduire l’ouvrage de Raymond Sebond, «le Livre des créatures, ou Théologie naturelle», écrit en latin mélangé d’espagnol; et aussi, le maria.

Le 25 septembre 1565, il épousait Françoise de la Chassaigne, fille d’un conseiller à la cour de Bordeaux, qui semble avoir été femme de grand sens, compagne discrète et dévouée, telle qu’il la fallait à Montaigne, possédant en ménage les qualités d’ordre et de direction qui manquaient à son mari dont elle appréciait la valeur, et vis-à-vis duquel elle eut le tact de s’effacer, lui laissant tout loisir de penser; si bien que malgré les nuages momentanés et inévitables dont on retrouve trace, cette union a été heureuse; et Montaigne, laissant à sa femme le soin exclusif de l’éducation de leur fille, a, de fait, rendu à ses qualités l’hommage le plus probant; toujours est-il qu’il lui doit deux immenses services: elle l’a déchargé des soucis du ménage et a pris soin de ses manuscrits.

Quelques mois après, en 1566, Charles IX venait à Bordeaux, où son passage fut marqué par une assez verte remontrance infligée en sa présence et en son nom au Parlement, par le chancelier de l’Hospital.

En 1568, Montaigne perdait son père. A ce moment, il terminait la traduction de Sebond et la livrait à l’impression; et, en 1570, se trouvant dans une situation de fortune qui le laissait maître d’en agir à sa guise, et un laps de temps suffisant s’étant écoulé depuis la mort de son père pour qu’il pût le faire décemment, résiliant en faveur de Florimond de Raymond son office de conseiller pour lequel il ne s’était jamais senti grand goût et qu’il s’était laissé octroyer par déférence pour la volonté paternelle, il quitta la robe pour l’épée. On ne saurait dire s’il porta celle-ci seulement en qualité de gentilhomme; il est cependant probable qu’il prit part à quelques expéditions militaires, ainsi que plusieurs passages des Essais le donnent à penser (V. N. III, 408: [Profession]), et surtout celui où il fait ce magnifique éloge de la vie des camps (ch. 13 du liv. III, III, 662), tout rempli d’un accent guerrier qui serait ridicule sous la plume d’un homme qui ne l’aurait jamais pratiquée, ce qu’auraient inévitablement fait ressortir ceux de ses contemporains tels que Brantôme, Scaliger qui étaient peu disposés pour lui.

Plus libre de son temps, et tout en ne négligeant pas aussi complètement qu’il l’insinue la gestion de son domaine, il se donne alors tout entier à la publication des œuvres de La Boétie, à laquelle il se croyait tenu, ayant hérité de ses livres et de sa bibliothèque. Ce travail fut pour lui l’occasion d’un nouveau voyage à Paris; c’est là qu’il reçut la nouvelle de la naissance et de la mort de sa première fille.