Entré en Allemagne par Bâle, il pousse jusqu’à Augsbourg, où il cache ses nom et qualités pour qu’on le croie plus grand seigneur qu’il n’est, et d’où il revient en Italie par Venise, pour arriver à Rome où il fait un séjour de cinq mois, entrecoupé d’excursions à Notre-Dame de Lorette, où il laisse dans la Casa Santa son portrait et ceux de sa femme et de sa fille; c’était alors un grand honneur d’y figurer: «à peine est reçu à donner qui veut, dit-il, au moins c’est faveur d’être accepté»; puis il passe à Florence, et va faire une cure d’eau aux bains della Villa près de Lucques.
A son arrivée à Rome, ses livres avaient été saisis et parmi eux un exemplaire des Essais, dont l’examen assez superficiel donna lieu de la part de la censure à quelques critiques assez anodines, dont l’auteur ne tint du reste aucun compte et qui n’eurent cette fois aucune suite fâcheuse, à l’encontre de ce qui en résulta un siècle après où l’ouvrage fut frappé d’interdit.
Avant de quitter Rome, il sollicita et obtint le diplôme de citoyen romain. Bien que dans les Essais il le qualifie de «faveur vaine, qui lui fut octroyée avec toute gratieuse libéralité», il convient dans son journal avoir employé pour l’obtenir «ses cinq sens de nature»; de fait, cette concession n’était pas prodiguée.
Montaigne était aux bains della Villa, quand des lettres lui parvinrent, l’informant qu’un mois et demi auparavant, le 1er juillet 1581, il avait été, à l’unanimité, élu maire de Bordeaux. Il revint à Rome où il trouva la missive des jurats lui notifiant officiellement son élection; il s’achemina alors vers la France par le mont Cenis, laissant à Rome son frère et Mr d’Estissac.
Il avait été nommé maire sans l’avoir brigué: le souvenir des services rendus par son père dans cette charge, les quatorze années durant lesquelles lui-même avait siégé au Parlement, les deux premiers livres des Essais parus l’année précédente qui obtenaient un vif succès, ses relations l’avaient désigné au choix de ses concitoyens, en même temps que le désir d’évincer le maréchal de Biron qui quittait ces fonctions, dont il sollicitait le renouvellement pour lui ou l’attribution à quelqu’un des siens, mais qui, pendant qu’il les avait occupées, avait indisposé nombre de personnes et entre autres, à la fois, le roi de Navarre et sa femme la reine Marguerite sœur du roi de France.
Mais le caractère de Montaigne, autant que ses goûts et même sa santé, l’éloignaient des charges publiques, et il avait décliné l’honneur qui lui était fait. Les Bordelais, s’entêtant, s’étaient adressés au roi; et à son arrivée chez lui, il trouva une lettre de Henri III l’invitant à accepter: il dut céder; peut-être au fond ne fut-il pas fâché de cette contrainte, car il était sans ambition, mais non sans vanité.
Ses débuts furent heureux. A une époque des plus troublées, il eut le mérite de contribuer à maintenir la tranquillité dans la ville et à la conserver à l’autorité royale, prêtant à cet effet un concours précieux au maréchal de Matignon, lieutenant du roi en Guyenne; toutefois sa réélection en 1583, au bout de deux années après lesquelles ses pouvoirs prenaient fin, ne fut pas unanime et donna lieu à des protestations auprès du Conseil du roi qui, nonobstant, la confirma.
Les principaux actes de sa gestion au point de vue administratif furent: une action intentée à un établissement d’enfants assistés, relevant des Jésuites, où, par faute de soins, la mortalité élevée accusait de la négligence (1582); la solution de difficultés résultant d’impôts nouveaux, ce qui motiva un voyage de Montaigne à Paris (1582); la rédaction et mise en application de nouveaux statuts pour le collège de Guyenne (1582); des négociations pour la levée d’obstacles apportés à la libre navigation de la Garonne dans la partie supérieure de son cours (1583); un projet de reconstruction de la tour de Cordouan. A citer parmi ses actes d’intervention politique pendant la durée de son mandat, l’avortement des projets conçus par Vaillac, gouverneur du château Trompette, dans le but une première fois de livrer cette forteresse à la Ligue, une seconde fois de déterminer dans la ville un mouvement en faveur de ce parti (1583), épisodes mentionnés au ch. 23 du livre Ier des Essais.
C’est durant ce temps qu’Henri de Navarre, menant avec lui quarante de ses gentilshommes et ses équipages de chasse, vint pour la première fois à Montaigne dont pendant deux jours il fut l’hôte (1584); quelques mois auparavant était mort le duc d’Anjou, dont la disparition faisait du roi de Navarre l’héritier du trône de France.
Deux mois avant que la mairie de Montaigne touchât à sa fin, la peste avait éclaté à Bordeaux, avec une intensité telle, que «quiconque, en ville, écrivait à la date du 30 juin le maréchal de Matignon venu pour se rendre compte de la situation, ayant moyen de vivre ailleurs, l’avait, à peu d’exceptions près, abandonnée». Montaigne était alors absent; la police sanitaire n’étant pas de son ressort, il ne crut pas devoir y retourner pour simplement présider, comme il était d’usage, la séance où devait être élu son successeur; convoqué à cet effet, il déclina nettement l’invitation, ce dont du reste sur le moment et pendant les siècles qui suivirent personne ne songea à lui faire reproche. Certains, de nos jours, se sont montrés sur ce point beaucoup plus sévères à son égard; mais, en dehors même du peu d’importance effective de l’acte auquel il s’est dérobé, il faut reconnaître à sa décharge que les idées de l’époque n’imposaient pas aux grands, comme il est passé dans les mœurs d’aujourd’hui, de tenir ferme à leur poste et de donner l’exemple en face de ces fléaux qui défiaient tout remède humain. Ceux qui restaient pouvant partir, semblaient héroïques; ceux qui fuyaient n’étaient pas estimés forfaire à l’honneur.