Au milieu de ses nombreux démêlés avec les rois anglais, Philippe-Auguste prit la résolution d'opérer une descente dans leurs états insulaires.
L'entreprise réussit, et Henri II se vit sur le point d'être détrôné par le monarque français. Malheureusement, un traité intervint, qui nous enleva le fruit de nos victoires.
Quelques années plus tard, l'occasion parut, de nouveau, se présenter favorable.
Jean Sans-Terre, fils de Henri II, avait réussi à succéder à son frère Richard Cœur-de-Lion. Méprisé, détesté à cause de ses vices et des crimes dont il se souillait, les barons anglais l'abandonnèrent et demandèrent à Philippe-Auguste de leur accorder pour roi son fils Louis.
La prière fut accueillie, d'immenses préparatifs commencèrent, neuf cents navires étaient destinés à renouveler l'exploit d'une descente en Angleterre. Le jeune prince Louis arriva à Calais et s'y embarqua pour son futur royaume... L'habileté diplomatique de Jean Sans-Terre conjura le péril imminent. Philippe dut renoncer à voir son fils lui rendre hommage pour la couronne anglaise.
Jusqu'à cette époque, Calais était assez mal défendu. Sa situation engagea Philippe Hurepel (rude peau, fils d'Agnès de Méranie et de Philippe-Auguste), comte de Boulogne, son suzerain, à la fortifier soigneusement.
Saint Louis sut faire tourner au profit de la France la force de cette nouvelle place de guerre. On a, de lui, une convention où il est spécifié que Calais, dans la probabilité d'une guerre avec l'Angleterre, devra donner asile aux troupes françaises.
Après Louis IX, on voit successivement Philippe IV le Bel, puis son fils Charles IV, s'occuper de défendre la possession de Calais.
Hélas! les malheurs du règne de Philippe VI de Valois commencèrent.