Nel tratto di mare che separava la costa occidentale dell'Europa e le orientali asiatiche, Toscanelli, infatti, non sospettava intercedesse un Continente; e perciò Colombo, credette esser approdato all'estremità dell'India quando era giunto invece a... Cuba.
Toscanelli pose a base della sua teoria un calcolo sbagliato, per cui la circonferenza della Terra veniva ad essere di molto impicciolita, e veniva quindi ad essere pochissima la distanza da percorrere partendo da ponente, per venire a levante: aveva ridotto di un grado le coste della China, che figurano come una linea che tagliasse il meridiano dell'attuale Terranuova: e così credette Colombo (De Lollis, op. cit.).
Ma nemmeno (indizio assai più sicuro della sua grande ignoranza), nemmeno dopo il 1º e il 2º viaggio comprese di avere sbagliato: fedele alla falsariga di Toscanelli, non vede nell'isola Cubana, poverissima allora di oro e droghe, che oro, spezie, cotone, aloe e fiumi in cui scorresse oro; e fu solo nel 1498 che cominciò a dire che l'oro bisognava cercarlo nelle miniere come le spezie negli alberi: egli, infatti, giunse a chiamare il fiume Iachi "fiume dell'oro" per pochi grani che vi aveva veduto o, meglio, creduto vedervi; e fondò nell'isola Isabella, nella seconda sua spedizione, un forte, che che denominò San Tommaso, per satireggiare coloro che si ostinavano a non credere all'esistenza dell'oro, di cui (come diceva Michele da Cuneo, che prese parte alla spedizione) non fu mai trovato nemmeno un grano.
E ancora nella seconda spedizione, malgrado che la circumnavigazione avesse chiaramente dimostrato essere Cuba un'isola, sicché un cosmografo, e buon pilota (Juan de la Cosa) che era al suo seguito, ritraevala come isola, malgrado che gli indigeni dichiarassero Cuba una grande isola, non solo egli seguitò a credere e dire che essa fosse un continente, ma, davanti a notaio, fece giurare ai suoi marinai e ufficiali, sotto pena di perdere una mano (strano modo questo per una dimostrazione geografica) che quella era terraferma e che mai lo smentirebbero.
Impose agli indigeni, malgrado le numerose prove del non esservi oro, di fornirgliene una data quantità ogni mese; e quando uno dei capi, il Guarionex, sensatissimamente, proposegli di coltivare a grano una estensione di 45 leghe, purchè non gli si chiedesse ciò che non potevagli dare, l'oro, non accettò; mentre economicamente era quello un eccellente equivalente; né smise dalle pretese neppure quando vide quegli infelici indigeni lasciare, disperati, ogni coltura nella speranza che così la fame cacciasse lui e gli invasori dall'isola.
Peggio: quando nella terza spedizione si trovò poi, davvero, in terraferma in vicinanza della punta di Ikakos, egli pretese di essere in un'isola che chiamò "Isla de Gracia"; e neppure cambiò idea quando vi scoprì lo sbocco di un immenso fiume, l'Orenoco, il quale certo non poteva venire che da un gran continente. Solo notava: Sono tante terre, che sono altro mondo. Due volte, spinto dal vento propizio verso il Messico, invitato dalla fortuna a precedere Cortes, vi si rifiutò, ostinandosi dieci mesi, fino al disfacimento del naviglio, in mezzo a correnti pericolosissime, mentre era a due passi da un Continente che ostinavasi a non vedere, o almeno a credere fosse ancora... Asia.
Nell'ultimo viaggio a Costarica e Veragua, egli non solo non presentiva la vicinanza dei due grandi Imperi, ma raffiguravasi l'America centrale come una penisola del Continente Asiatico, protendetesi a sud nell'Oceano Indiano e paralello, simmetrico a quella di Cuba.
Si è voluto sostenere, è vero, da molti: che nella quarta spedizione Colombo presentisse l'esistenza del Pacifico, allorchè egli cercava ostinatamente un passaggio lungo l'istmo di Panama. Ma questo non fu; a meno di volergli riconoscere uno spirito fatidico: in realtà egli si lasciava anche allora guidare dai dati falsi o incerti, che lo avevano condotto alla scoperta dell'America; ché, se veramente egli cercava uno stretto là dove ai nostri giorni si tentò di scavare un canale, egli aveva probabilmente in mira quello stretto del Catai, di cui fa menzione Marco Polo! (Cfr. De Lollis nella Revue des Revues, 15 gennaio 1898).
Del resto egli trovò sempre modo di persuadere a sè stesso di non avere scoperto un nuovo grande Continente. Le grandi masse d'acqua dolce che trovava, egli se le spiegò col passo del libro (che è apocrifo) d'Esdra, dove si legge che "sei parti del mondo sono asciutte e la settima è d'acqua". E non basta: ma vi aggiunge poi del suo una altra ipotesi spropositata; per spiegare cioè la gran massa d'acqua dolce che si trovava colà, pretende che essa procedesse dal Paradiso terrestre, donde, secondo la Bibbia, derivano il Tigri, il Nilo, ecc.; e che il mondo, invece di essere sferico fosse conico, col Paradiso in cima al cono: e che la conicità cominciasse colà... dove egli era.
E propriamente nella relazione ai Re del suo terzo viaggio, egli afferma che il mondo non era rotondo, ma della forma di una pera, che si prolungava molto là dove si trova il picciuolo; o di una palla a cui si sia sovrapposta una mammella "intendendosi (son sue parole) che la parte del mondo corrispondente alla parte della pera verso il picciuolo sia la più alta e la più vicina al cielo e si trovi al disotto della linea equinoziale e in questo mare l'Oceano, in fine dell'Oriente".