Il patriarca di Ravenna era ancora, nell'XI secolo, così ricco e così potente che l'imperatore Enrico IV, durante la sua lotta contro Gregorio VII e la contessa Matilde, trovò in lui il suo più forte sostegno. Fu l'arcivescovo della città, Vilberto, che l'imperatore scelse per elevare alla dignità di anti-papa, sotto il nome di Clemente III; ma questo avvenimento segnò il termine della grandezza della chiesa di Ravenna.

All'epoca in cui l'Impero era fiorente, parecchi tedeschi furono innalzati dall'Imperatore alla dignità di arcivescovi di Ravenna e dotati per questo titolo di larghi privilegi.

La città vide pure qualcuno de' suoi metropolitani salire sul seggio pontificio, fra questi il ferreo Giovanni X e il celebre Gilberto o Silvestro II, ai tempi di Ottone III. Nello stesso tempo circa, due grandi santi, Romualdo e Pietro Damiano, gettarono un vivo splendore sulla chiesa di Ravenna. La storia degli arcivescovi forma, dunque, fino ai secoli XII e XIII parte integrante degli annali della chiesa romana e del medio evo italiano. Il primo tentativo di un'opera su questa storia risale alla metà del VII secolo, e fu Agnello da Ravenna a compierlo. La sua opera, il Liber pontificalis, reca l'impronta di quel tempo ancora barbaro, ma la sua antichità la rende di gran valore, e le numerose e preziose informazioni storiche che racchiude, le danno un prezzo inestimabile, mentre la sua infantile ingenuità la circonda di una certa grazia.

Dopo Carlomagno, fino all'epoca degli Hohenstaufen, ben pochi imperatori tedeschi tralasciarono di visitare Ravenna, sia nei loro viaggi a Roma, sia durante le guerre che sostennero in Italia: lo si rileva dagl'itinerarî:

La capitale dell'antico esarcato offriva agl'imperatori una forte posizione nella penisola, durante le loro lunghe lotte con le città e i Papi.

I titoli di proprietà che la Santa Sede faceva valere su Ravenna, non erano riconosciuti dagl'imperatori. Dal tempo degli Ottoni, la Romagna e l'esarcato venivano trattati come terre dell'Impero e governati da conti imperiali. Fu Rodolfo degli Hasburgo il primo a rinunziare solennemente, in favore della Santa Sede, ai diritti che per tutta l'antichità l'Impero aveva rivendicato su quelle provincie. Gli Ottoni ebbero per il soggiorno di Ravenna una predilezione speciale; e Ottone I, sopratutto, non vi dimorò meno di cinque volte, nel 967, 968, 970, 971 e 972. Questo principe, il più potente dei sovrani tedeschi che stesero la loro dominazione sull'Italia, considerava così poco il Papa come padrone di Ravenna, che si fece costruire un nuovo palazzo presso le mura della città. Il luogo di questa dimora imperiale non si può determinare con esattezza; certo è che nè Cesare, nè Classe erano ancora scomparse a quel tempo.

Ottone II dimorò due volte a Ravenna e Ottone III vi soggiornò a tre riprese. Fu qui che questo giovane principe proclamò il primo dei Papi tedeschi, suo cugino Bruno, che dopo, sotto il nome di Gregorio V, si pose sulla propria testa la corona imperiale. Ottone III amava Ravenna e i suoi santi, con quella passione esaltata che fu il segno distintivo del suo carattere. Ivi egli elevò dal seggio episcopale alla dignità pontificia il suo maestro, l'illustre Gerberto. Pochi anni appresso, Ottone III ripassava da Ravenna, questa volta fuggiasco, cacciato dai Romani, e vi rimaneva per alcune settimane, nel monastero di Classe, nella cella del famoso Romualdo, sotto il saio monacale e in mezzo a pratiche di penitenza.

Di questo avvenimento rimase ancora memoria sui muri della basilica, in iscrizione moderna, è vero, e di fattura ecclesiastica.

Eccone la traduzione: «Ottone III, imperatore di Germania, re dei Romani, sottomettendosi alla regola severissima di san Romualdo per la remissione dei suoi peccati, venne scalzo dalla città di Roma al monte Gargano, dimorò quaranta giorni come penitente in questo chiostro e in questa basilica, espiò i suoi delitti sotto il cilicio e con mortificazioni volontarie, dando un augusto esempio di umiltà e, Imperatore, illustrò questo tempio e insieme il suo pentimento»[11].

Il celebre convento di San Romualdo non fu soppresso che sotto il regno di Napoleone I. I suoi fabbricati in rovina si trovano presso la basilica, fra cespugli di felci e olivi. I monaci sono dispersi; uno solo fra essi erra ancora malinconico nella chiesa della quale è guardiano. La vecchia basilica rovina, insieme col campanile che le è al lato, e somiglia piuttosto a un faro che ad un campanile. La desolazione del vecchio monumento è infinita, e lo spettacolo della campagna deserta che lo circonda, dà una tristezza immensa, mentre è di una indescrivibile bellezza. Ho visto quella grande pianura paludosa durante un uragano che brontolava lontano sull'invisibile Adriatico e che aveva coperto il cielo di nere nubi. Le acque addormentate, coperte di piante acquatiche, le ruine sprofondate, la vecchia basilica e gl'immortali ricordi che essa evoca, la strada deserta che traversa la campagna nella direzione di Cesena, la cupa foresta di pini che si stende a perdita d'occhio e le cui cime gigantesche si stendono calme e maestose come grandi palme; dall'altra parte, attraverso l'atmosfera solcata di lampi, le torri dell'antica città: tutto questo insieme silenzioso, melanconico e morto, senza un cinguettio d'uccelli, senza un profilo umano, contribuisce a gettare l'anima in una profonda e indicibile commozione.