Nel trattato di pace stipulato del 1254 tra Siena e Firenze, era stato convenuto che le due repubbliche non darebbero asilo ai nemici ed ai ribelli dell'altra[192]. Perciò i Fiorentini fecero intimare a Siena l'osservanza dei trattati acciocchè vietasse entro le sue mura le ostili adunanze dei Ghibellini. I Sienesi, che avevano già fatto un trattato d'alleanza con Manfredi, non lasciaronsi sopraffare dalle minacce degli ambasciatori di Firenze, e risposero che avevano contratta alleanza coll'intero popolo fiorentino e guelfo e ghibellino, i quali tutti avevano allora un'egual parte della sovranità; che oggi vedevano una metà di questo stesso popolo scacciato dai suoi focolari, onde non sapevano dove fosse la repubblica: che non prenderebbero conoscenza delle loro civili discordie; ma che il popolo di Siena non romperebbe l'alleanza con quella parte del popolo fiorentino ch'era esiliata, perchè era infelice. Questa risposta procurò ben tosto ai Sienesi una dichiarazione di guerra, ed allora fu che i Ghibellini di Firenze, per cagione dei quali stava per incominciarsi la guerra, mandarono ambasciatori a Manfredi per ottenere il suo ajuto.
Il re di Sicilia, anche prima di ricevere l'ambasceria de' fuorusciti fiorentini, aveva mandate truppe per difendere la repubblica di Siena[193]. Il conte Giordano d'Anglone giunse in Toscana con un corpo di cavalleria tedesca. Entrò in Siena in dicembre del 1259, e fu adoperato dalla repubblica nell'espugnazione delle fortezze ribelli di alcuni gentiluomini. Ma l'acquisto di Grosseto, di Montemassi e dei conti Aldobrandeschi non era ciò che stesse a cuore degli emigrati fiorentini; onde questi facevano istanza a Manfredi d'accordargli in particolare delle truppe ausiliarie specialmente destinate a ristabilirli nella loro patria.
Manfredi non si lasciò subito muovere dalle istanze dei fuorusciti fiorentini, non volendo, mentre ancora vedevasi circondato da segreti nemici, privarsi di un maggior numero di soldati. Sapeva che gli emigrati sono sempre pericolosi consiglieri, perchè non avendo più nulla da perdere, non temono d'esporre i loro alleati qualunque volta travedano in alcun fatto la più lontana speranza di prospero successo. Diffatti loro sempre conviene di tentar la fortuna colle forze straniere, quando essi più non possono essere colpiti da verun sinistro. Manfredi per rimandare con onesti modi gli ambasciatori ghibellini offrì loro una compagnia di cento uomini d'armi tedeschi, siccome il solo corpo di cui potesse allora disporre. Tutti gli ambasciatori disponevansi a partire senza accettare così debole soccorso, che non credevano proprio che ad eccitare le risa de' loro nemici, ed a scoraggiare affatto i loro partigiani. Ma Farinata fece loro comprendere che dovevano approfittare delle offerte di Manfredi, qualunque si fossero. «Facciamo soltanto d'avere i suoi stendardi nella nostra armata, e li pianteremo in tal luogo, che ben dovrà in appresso mandarci più importanti soccorsi.»
In maggio del 1260 l'armata guelfa fiorentina entrò nel territorio di Siena per guastarlo; e dopo aver presi molti piccoli castelli, venne ad accamparsi presso alle mura di Siena stessa, avanti alle porte di Carnuglia. Frequenti erano le scaramucce tra le due parti, ma non venivano mai a formale battaglia. Un giorno Farinata degli Uberti, dopo avere riscaldati i Tedeschi seco condotti col vino ed altre spiritose bevande, sortì alla loro testa di città, e caricò impetuosamente il campo fiorentino. I Tedeschi penetrati troppo avanti tra le truppe nemiche, non ebbero più modo di ritirarsi, e perirono tutti combattendo, dopo aver fatto grandissimo danno ai Fiorentini, e quale non dovevano temere da così poca gente. La bandiera di Manfredi, rimasta in potere de' Guelfi, fu ignominiosamente strascinata nel campo, ed in appresso portata a Firenze, ed esposta ai nuovi oltraggi della plebe. Ecco ciò che desiderava Farinata, il quale scrisse al re di Sicilia che l'onor suo era compromesso, e che doveva vendicare gl'insulti fatti ai suoi stendardi; Manfredi gli mandò ottocento cavalli tedeschi ed alcuni pedoni, che furono posti sotto gli ordini del conte Giordano d'Anglone, ed uniti alle altre truppe ch'egli comandava col titolo di vicario generale del re Manfredi in Toscana.
Premeva ai fuorusciti fiorentini di venire senza ritardo ad un'azione che decidesse della loro sorte: ma i magistrati di Siena erano troppo prudenti per seguire così caldi consigli, o per avventurarsi troppo avanti sul territorio nemico, quantunque spalleggiati dalle truppe ausiliarie tedesche. D'altra parte credevasi a Firenze che il re non avesse accordati che tre mesi di paga alle sue truppe, e che, passato questo tempo, sarebbero sforzati di ritirarsi; talchè si pensava di non mettersi in campagna che dopo la loro partenza. I due castelli di monte Pulciano e di mont'Alcino ch'eransi posti sotto la protezione de' Fiorentini, trovavansi assediati da Sienesi; ma perchè situati molto al di là di Siena, i Fiorentini non s'attentavano di soccorrerli con una marcia pericolosa. Per determinarli ad avventurarsi nel cuore d'un paese nemico con tutte le loro forze, onde si dovesse poi venire necessariamente ad un fatto d'armi, Farinata intavolò un finto trattato cogli anziani di Firenze, per opera di due frati minori. Scriveva loro che il popolo di Siena era scontento del proprio governo; che i fuorusciti avevano gagliardi motivi di malcontento, e perciò disposti a riacquistare il favore della loro patria, rendendole un importante servigio; ch'essi avevano il modo di consegnare all'armata fiorentina la porta di san Vito a Siena, ma che per riuscire nell'intento dovevasi loro guarentire la ricompensa di dieci mila fiorini, e fare che sotto pretesto di soccorrere mont'Alcino si avanzasse sulle rive dell'Arbia una potente armata. Questa trama si maneggiava da soli due anziani, uomini presontuosi, che avevano in consiglio maggiore influenza di quel che si meritasse la loro incapacità.
I due anziani, poi ch'ebbero ottenuto l'unanime assenso de' loro colleghi, adunarono il consiglio del popolo; e proposero di vettovagliare Montalcino con una più poderosa armata di quella che in primavera di quell'anno era entrata nello stato di Siena. La maggior parte de' gentiluomini guelfi, che nulla sapevano della macchinazione di Farinata, ma che più de' plebei conoscevano l'arte della guerra, s'opposero ad un'intrapresa che risguardavano come imprudentissima. Il conte Guido Guerra, e poi Tegghiajo Aldobrandi rappresentarono come pericolosa cosa fosse l'attraversare lo stato di Siena guardato da un'armata di Tedeschi di cui ne avevano sperimentata la superiorità in altro fatto d'armi, in tempo che sarebbesi potuto vettovagliare Montalcino coll'ajuto degli Orvietani, senza strepito, senza pericolo e con piccola spesa; in oltre doversi sperare dal tempo vantaggiosi cambiamenti. Ma il popolo che diffidava dei nobili, ne rifiutò i prudenti consigli. Uno degli anziani interruppe l'Aldobrandi, villanamente rimproverandolo di non aver coraggio quando si doveva farne uso. Cece dei Gherardini, altro gentiluomo, volle appoggiare l'opinione di Tegghiajo, ma gli anziani gl'imposero silenzio sotto comminatoria dell'ammenda di cento fiorini. Il cavaliere offrì subito il pagamento dell'ammenda per avere il diritto di parlare; fu raddoppiata; indi portata fino a quattrocento fiorini, senza che perciò rinunciasse alla domanda di parlare; ma fu ridotto al silenzio dalla minaccia di pena capitale, se ostinavasi a disubbidire. Intanto il popolo, ciecamente diffidando de' gentiluomini, e ciecamente abbandonandosi ai consigli di magistrati inesperti, ordinò la riunione dell'armata.
Affinchè fosse più poderosa, i Fiorentini chiesero ajuto a tutti i loro alleati; onde i Lucchesi gli mandavano quante forze potevano disporre sia d'infanteria che di cavalleria; e numerosi corpi di truppa arrivarono pure da Bologna, Pistoja, Prato, Samminiato, san Gemignano, Volterra e Colle di val d'Elsa. Le forze proprie de' Fiorentini consistevano in ottocento cavalieri ascritti ai ruoli delle milizie, ed altri cinquecento al loro soldo. Giunti sul territorio di Siena vi trovarono quasi l'intera popolazione d'Arezzo e d'Orvieto; ricevuto il quale ultimo rinforzo, s'innoltrarono fino a Monte aperto, montagnetta situata cinque miglia al levante di Siena, sull'opposta riva dell'Arbia. Colà passarono in revista l'armata, che si trovò forte di tre mila cavalli e trenta mila fanti.
Gli anziani di Firenze aspettavano inquieti che fosse loro data in mano la porta di san Vito, come si faceva loro sperare dai messi che d'ora in ora mandavali Farinata, con segrete istruzioni di sedurre i principali Ghibellini del campo fiorentino. Finalmente questa porta s'aprì tutto ad un tratto[194], uscendone impetuosamente la cavalleria tedesca per caricare i Guelfi, seguita da quella degli emigrati fiorentini, e da quella che avevano potuto adunare i Sienesi, in numero di circa mille ottocento uomini d'armi. Tennero dietro alla cavalleria cinque mila fanti di Siena, tre mila vassalli della campagna, tre mila soldati mandati dalla repubblica di Pisa, e due mila Tedeschi, in tutto tredici mila uomini. Quantunque di numero assai più debole della Fiorentina, quest'armata non era divisa d'opinione come quella de' nemici, dalla quale staccaronsi i Ghibellini diretti dagli Abati e dai Della Pressa per unirsi ai fuorusciti; mentre Bocca degli Abati che stava presso al capitano dei gentiluomini, Jacopo del Vacca de' Pazzi, gli troncò con un colpo di sciabla il braccio con cui portava lo stendardo[195]. Nell'istante in cui scoppia il tradimento, non potendosi conoscere l'estensione del pericolo, l'immaginazione di tutti lo rende più grande; un maresciallo di truppe tedesche, che con quattrocento cavalli aveva girata la collina di Monte aperto, e che in quell'istante di confusione attaccò i Fiorentini alle spalle, raddoppiò il loro terrore. La cavalleria presa da panico timore fuggì a briglia sciolta: faceva più lunga resistenza l'infanteria, ma trovandosi rotta la sua ordinanza, non combatteva dietro un piano generale. Un corpo si chiuse nella rocca di Monte aperto, ma fu ben tosto forzato d'arrendersi a discrezione; i più valorosi eransi adunati intorno al carroccio, i quali coraggiosamente combattendo per difenderlo, rimasero quasi tutti morti o prigionieri; altri finalmente posti sul rovescio del colle, vedendo disfatti i primi due corpi, cercarono salvezza colla fuga. Solamente di Fiorentini furonvi più di due mila cinquecento uomini morti, non essendovi famiglia che non avesse a piangere alcun suo parente: degli ausiliarj i più maltrattati furono quelli d'Arezzo, d'Orvieto e di Lucca; talchè in totale il numero de' morti dell'armata guelfa montò a dieci mila, e più considerabile ancora fu quello de' prigionieri.
Questa disfatta distrusse affatto la potenza del popolo fiorentino; tutta la città quando n'ebbe avviso riempissi di grida di donne che chiedevano i loro mariti, i fratelli, i figliuoli: pure rientrando i fuggitivi l'un dietro l'altro, andavano ripetendo, dice Lionardo Aretino, che non dovevansi piagnere coloro ch'erano morti per la patria in battaglia, ma coloro ch'erano sopravvissuti, perchè i primi avevano terminata gloriosamente la vita, gli altri rimasti ludibrio de' loro nemici. E con queste parole scoraggiarono in modo i loro concittadini, che tutta la parte guelfa risolse d'abbandonare la città, non perchè non fosse fortificata, o mancasse di difensori capaci di tenere molto tempo contro i nemici, ma perchè il tradimento de' Ghibellini alla battaglia d'Arbia faceva temerne di nuovi; tanto più ch'eranvi ancora molti Ghibellini in città, i quali tra la comune costernazione mostravano un'insultante gioja. Un principio di discordia erasi già manifestato tra i plebei del partito guelfo e la nobiltà, la quale disapprovava l'imprudente spedizione nello stato di Siena, e la ruina dell'armata. Mentre i ricchi borghesi che avevano abbracciato con zelo il partito guelfo, mostrarono la propria ambizione, e s'abbandonarono alla loro gelosia contro i gentiluomini della stessa fazione, il basso popolo, straniero al governo, vedeva con indifferenza la tornata dei Ghibellini; i quali altronde erano pure loro concittadini, la di cui vittoria non disonorava la gloria nazionale, sicchè non dovevasi, per respingerli, esporre la patria a nuovi pericoli.
I capi dello stato erano informati di tali sentimenti del popolo, e tutti i più distinti cittadini del partito guelfo nobili e popolari il 13 settembre, nove giorni dopo la disfatta, uscirono di città colle loro donne e figli. Alcuni ripararonsi a Bologna, ma i più andarono a Lucca, ove fu loro dato il quartiere di san Friano, ed il portico che circonda la chiesa di questo nome. Ritiraronsi egualmente a Lucca i Guelfi di Prato, di Pistoja, di Volterra, di san Gemignano, e di tutte le città e terre di Toscana, tranne quelli d'Arezzo, cosicchè Lucca rimase sola costantemente il propugnacolo di tutto il partito guelfo.