Molte cagioni avevano contribuito ad eccitare l'animosità di diversi comuni liberi della Toscana contro Firenze, di modo che, malgrado l'alleanza che le univa, noi vedremo successivamente Pisa, Siena, Lucca, Perugia e Bologna associarsi al nemico de' Fiorentini e della libertà.
Molte compagnie di ventura erano successivamente entrate in Toscana per vivere rubando; tutte avevano estorte contribuzioni dalle più deboli città, mentre la potenza de' Fiorentini le teneva ad una rispettosa distanza. I popoli oppressi, invece d'accusare se medesimi della propria debolezza, sospettavano che i Fiorentini fossero segretamente d'accordo con queste bande d'assassini[439]. I Tarlati della famiglia di Pietro Saccone, signore di Pietra Mala, si erano nel 1384 dati o raccomandati alla repubblica di Siena con sessantanove castelli, ed un gran numero di villaggi[440]. In ogni tempo eransi conservati nemici de' Fiorentini, ed avevano associati i Sienesi alla loro animosità. Lo stesso anno Engerrando di Coucy aveva condotta in Italia un'armata francese di oltre dodici mila cavalli, che guidava nel regno di Napoli in soccorso di Luigi duca d'Angiò[441]. Un luogotenente di Carlo III occupava in allora Arezzo, mentre una folla d'emigrati aretini si erano uniti ai Tarlati.
Questi offrirono ad Engerrando di Coucy d'introdurlo in Arezzo col mezzo delle intelligenze che vi avevano conservate, ed infatti essi gli aprirono le porte di questa città la notte del 29 settembre 1384. Ma la morte del duca d'Angiò, di cui nella notte medesima si ebbe avviso a Firenze[442], determinò Engerrando a rinunciare alla sua spedizione. Egli cercò prima di occupare il castello d'Arezzo, ov'erasi ritirato il luogotenente di Carlo III coi Guelfi; ma vedendo che dopo cinquanta giorni d'assedio non aveva nulla avanzato, e che gli assediati avevano venduta la loro fortezza ai Fiorentini, trattò ancor esso con questa repubblica, ed avendo ricevuta una somma di danaro, il 17 novembre 1384 aprì le porte d'Arezzo ai commissarj di Firenze[443]. Nello stesso tempo i Sienesi stavano con lui contrattando, e lo avevano soccorso, onde concepirono un estremo dispetto, vedendosi dai loro rivali tolto un acquisto ch'essi speravano di fare[444].
Frattanto la repubblica di Siena veniva travagliata da rivoluzioni, che sempreppiù la rendevano debole; ella era governata da artigiani della più bassa lega, che avevano assunto il nome di riformatori. I nobili trovavansi con costoro in aperta guerra, e tutto il rimanente della nazione gemeva oppressa. Ma il 24 marzo 1385 gli ordini dei nove e dei dodici, che tenevano tra i borghesi un rango superiore, unironsi ai nobili per attaccare l'oligarchia artigiana de' riformatori. Dopo un'accanita zuffa cacciarono questi artigiani fuori di palazzo, poi fuori della città. Quattro mila di costoro fuggirono o furono mandati in esilio[445]; e nell'ultima classe della nazione si creò un nuovo ordine sotto il nome di monte del popolo, per separarlo affatto dai riformatori che si volevano proscrivere. Il governo venne diviso tra i nove, i dodici ed il popolo; la nobiltà rimase esclusa dagl'impieghi[446].
Questa rivoluzione riconciliò per breve tempo i Sienesi coi Fiorentini, perchè gli ultimi avevano soccorsi i borghesi di Siena. Essi accomunavano ai riformatori il risentimento che i loro Ciompi avevano loro inspirato, ed appena usciti essi medesimi dal giogo del popolaccio, volevano pur rompere quello de' loro vicini. Ma bentosto una contesa di giurisdizione ravvivò tra le repubbliche una mal assopita animosità.
La comunità di Montepulciano trovavasi da lungo tempo sotto la protezione di Siena con certe condizioni e riserve che i Sienesi avevano mal osservate[447]. Ma questa borgata, che più anticamente era stata sotto la protezione de' Fiorentini, li chiamò come garanti de' suoi privilegi. La famiglia dei Pecora governava in allora Montepulciano con una quasi assoluta autorità. Questi piccoli signori erano divisi, Giovanni di Pecora aveva scacciato suo cugino Gherardo, e questi con un piccolo numero d'aderenti era rimasto attaccato ai Sienesi, ma il popolo ed il capo erano spontaneamente ricorsi ai Fiorentini[448].
Questi ultimi, ai quali Giovanni di Pecora offriva la sovranità di Montepulciano, non vollero accettarla; invece cercarono di riconciliare questo signore coi Sienesi. Perciò incaricarono il loro ambasciatore di rinnovare per cinquant'anni il trattato esistente tra i due popoli; ma nello stesso tempo mandarono alcune compagnie di soldati a Montepulciano, affinchè questo comune non venisse attaccato finchè durava la negoziazione[449].
I Sienesi, che avevano nome di essere i più vendicativi popoli della Toscana, irritati perchè i fiorentini avessero presa parte alla contesa loro coi proprj sudditi, si resero schiavi essi medesimi per trarvi anche i loro rivali. Mandarono segretamente ambasciatori al conte di Virtù, offrendogli di darsi a lui. Ma in tale epoca Giovanni Galeazzo, trovandosi tutt'inteso alla sua guerra con Francesco da Carrara, ebbe timore di dare motivo alla repubblica fiorentina di soccorrere questo principe, e spedì immediatamente deputati alla signoria per protestare, che lungi dal volere turbare la pace della Toscana, aveva rifiutate le offerte dei Sienesi; e che quando questo popolo stesso a lui si volesse dare liberamente e senza riserve, egli ancora non lo vorrebbe accettare[450].