Pochi mesi dopo la pubblicazione di questa tregua, Jacopo d'Appiano morì il 5 settembre del 1398. Aveva avuto cura di far riconoscere suo figliuolo Gherardo per capitano del popolo, e di fargli prestare giuramento dalle milizie[579], onde la morte di Jacopo non fu cagione di rivoluzioni. Ma suo figlio, occupando dopo di lui la signoria, si sentiva mal sicuro, onde cercò appoggi all'estero, e fu detto che offrisse ai Fiorentini di entrare nella loro alleanza, se questi volevano mantenere in Pisa a loro spese seicento cavalli e duecento fanti per difenderlo contro gli ammutinamenti de' suoi sudditi. I Fiorentini ricusarono di farsi garanti d'una tirannide[580], desiderando piuttosto di vedere i Pisani rimessi al godimento della libertà, ed i Gambacorti ristabiliti nella loro patria. Giovanni Galeazzo, meno scrupoloso, offrì a Gherardo d'Appiano di comperare la sovranità di Pisa ad altissimo prezzo, promettendogli duecento mila fiorini colla signoria dell'isola d'Elba e di Piombino. Gherardo rimandò gli ambasciatori fiorentini troppo pericolosi indagatori delle sue azioni; fece entrare in città quattro mila uomini delle truppe milanesi; diede loro in mano tutte le fortezze ed in appresso pubblicò il trattato conchiuso col duca di Milano[581].

I Pisani più non erano in tempo di prendere le armi quando seppero di essere stati indegnamente venduti ad un padrone straniero. Tentarono almeno di smuovere l'Appiano colle loro preghiere; «Poichè volete, gli dissero, rinunciare alla signoria, rendete alla vostra patria l'antica sua libertà. Noi siamo disposti a ricuperarla questa libertà pel prezzo che vi fu offerto dal duca di Milano, ed anche a maggior prezzo se volete. Non caricatevi dell'obbrobrio di vendere come schiavi i vostri concittadini, di vendere uomini la di cui libertà risale a più rimota età che non quella di verun altro popolo toscano. Potremmo noi forse, noi Pisani, piegarci alla volontà d'un principe? Potremo noi soffrire che la passione vinca la ragione, e la forza la giustizia? Vero è che noi abbiamo volontariamente affidata a vostro padre un'autorità sovrana, e siamo apparecchiati a riconoscere questa medesima autorità in voi, suo figliuolo; ma noi vi abbiamo risguardato sempre come nostro concittadino piuttosto che come nostro padrone, e se voi non volete assoggettarvi alla fatica del governo, la vostra patria vi ridomanda quella libertà e quei diritti che aveva soltanto alienati per soverchia confidenza in voi. Colla libertà ella riavrà l'antico splendore, ma sotto il potere d'uno straniero la vedremo in breve perdere la numerosa sua popolazione, il suo splendore, le sue ricchezze[582].»

Gherardo d'Appiano non si lasciò smuovere dalle preghiere de' suoi concittadini; aveva data la sua parola, e forse più non era in suo potere il rivocarla. In febbrajo del 1399 abbandonò la città e le fortezze di Pisa al commissario del duca di Milano, incaricato di prenderne il possesso, e ritirossi nel castello di Piombino. La signoria che si era riservata abbracciava l'isola d'Elba, ed i Castelli di Populonia, di Suvereto e di Scarlino. Così cominciò il principato di Piombino, che conservossi due secoli nella casa d'Appiano, e che in appresso venne poi riunito alla corona di Napoli[583].

Il duca di Milano mandò a Pisa un governatore, che affrettossi di dichiarare ai Fiorentini essere mente del suo padrone d'osservare scrupolosamente la tregua convenuta a Venezia, e di comportarsi da buon vicino[584]. Ma nel medesimo tempo gli emissarj di Giovan Galeazzo avevano persuasi il conte di Poppi, feudo del Casentino, e tutti gli Ubertini a darsi al duca. Questi gentiluomini montanari, rompendo i loro trattati colla repubblica, sforzavansi di provocare una nuova guerra coi loro assassinj[585]. Altri agenti del duca si adoperavano in Perugia per ridurre questa repubblica a proclamarlo suo signore.

Poichè nel 1393 i plebei ed i Guelfi, rientrati in Perugia avevano occupata la suprema autorità, ucciso Pandolfo Baglioni, e costretti i lori nemici a salvarsi colla fuga, questa repubblica, a vicenda travagliata da guerre civili o straniere, non aveva goduto un solo istante di riposo. Molti gentiluomini della Marca d'Ancona, del ducato di Spoleti e del patrimonio di san Pietro, facevano il mestiere di condottieri; possedevano in queste province fortezze, ove si ritiravano quando non erano impegnati nel servigio d'alcuno, ed in questi intervalli di riposo saccheggiavano i loro vicini, per tenere esercitati i loro soldati, spingendo talvolta le loro scorrerie fin presso alle porte di Perugia[586]. Tra i nobili ed i cittadini di questa repubblica alcuni pure esercitavano la stessa professione, ed allora prendevano una parte più attiva nelle turbolenze della loro patria: la compagnia di ventura che formavano per servire a qualche principe straniero, era in appresso impiegata talvolta a cagionare rivoluzioni nella repubblica, o a farle la guerra. Braccio da Montone, uno de' più celebri generali italiani del quindicesimo secolo, era signore del castello di Montone, vicino a Perugia. Attaccato alla fazione dei nobili e dei Baglioni egli era stato fatto prigioniere pochi anni dopo l'ultima rivoluzione, e rilasciato poi a condizione di dare il castello ereditato dai suoi antenati in mano ai proprj nemici[587]. Biordo dei Michelotti, altro condottiere, era capo della fazione del popolo a Perugia; la sua compagnia di ventura aveva più volte guastato il territorio di Pisa e di Siena, ed aveva attirate severe rappresaglie sopra i Perugini[588]. Biordo erasi impadronito nel 1395 di Todi, ed in appresso d'Orvieto; si era fatto dichiarar signore di queste due città tolte ai Malatesti, ed aveva in tal modo offeso papa Bonifacio IX, dal quale dipendevano[589]; aveva quindi sforzato questo pontefice a nominarlo suo vicario nelle città da lui occupate[590].

Non doveva riuscire agevole cosa il contenere nell'uguaglianza repubblicana, chi, cittadino di Perugia, era principe in alcune vicine città, e comandava senza intervento d'altri ad un'armata assoldata; perciò Biordo de' Michelotti era in qualche modo signore di Perugia. Il di lui credito, del quale per altro egli non aveva ancora abusato, inspirò gelosia ad alcuni cittadini: lo zelo della libertà, o forse l'ambizione d'innalzarsi sopra le ruine di un uomo potente, li trasse in una congiura. L'abate di san Pietro di Perugia, che era della casa Guidalotti, legata ai Michelotti dall'amicizia e dall'attaccamento allo stesso partito, entrò il 10 marzo con suo fratello ed alcuni amici nella casa di Biordo; disse di voler parlargli in disparte, e quando Biordo ebbe licenziate le persone che trovavansi con lui, l'abate gli pose la mano sulla sprilla dicendogli: «Biordo, Biordo, il popolo di Perugia non vuole tiranni.» Era questo il segno convenuto coi congiurati, i quali sguainarono all'istante i pugnali ed uccisero Biordo[591]. La famiglia di Biordo, che non aveva concepito verun sospetto, non s'accorse di nulla, ed i congiurati uscirono senza ostacolo, e recaronsi alla cattedrale per arringare il popolo: ma invece di trovarlo disposto a ricompensarli, non udirono intorno a loro che minacce e voci di vendetta. Ebbero per altro il tempo di fuggire coi cavalli che tenevano a tal uopo apparecchiati, ma le case loro furono dal popolo svaligiate, ed uccisi alcuni de' loro parenti[592].

Papa Bonifacio era probabilmente il principal motore di questa cospirazione, ed aveva fatto avanzare con un corpo d'armata fino a tre miglia da Perugia Malatesta de' Malatesti, uno de' signori di Rimini, per sostenere i congiurati. Ma il popolo affezionato a Biordo più assai che non pensavano il papa o l'abate di san Pietro, non si alienò per la di lui morte dal suo partito, ed il Malatesta fu costretto di ritirarsi senza avere raccolto alcun frutto dalla cospirazione da lui spalleggiata[593].

Un fratello di Biordo, Ceccolino dei Michelotti, aveva il comando d'Assisi, questa città gli fu tolta per sorpresa dagli abitanti, i quali, essendosi ribellati, si diedero a Broglio, altro condottiere che il papa aveva mandato nel loro paese[594]. Questo con mille cinquecento cavalli guastò quasi tutto il territorio di Perugia; da un altro canto Ugolino dei Trinci, signore di Foligno, stringeva pure i Perugini, i quali trovaronsi in tale angustia, che ricorsero a Giovanni Galeazzo, ed erano sopra pensiero di darsi a lui per difendersi dal papa e dai condottieri[595]. I Fiorentini, avvisati opportunamente di questo trattato, spedirono subito ambasciatori a Perugia, per confortare il popolo a conservare la sua libertà, ed a riconciliarsi colla Chiesa[596]. In pari tempo rappresentarono al papa il pericolo cui si esponeva, spingendo i Perugini alla disperazione, poichè gli sforzava a gettarsi tra le braccia del Visconti. Gli fecero sentire, che se il duca di Milano metteva una volta piede negli stati della Chiesa, non tarderebbe a spogliarla di tutti. Con tali considerazioni lo persuasero a riprendere Perugia sotto la sua protezione mercè il pagamento di dodici mila fiorini, che gli stessi Fiorentini sovvennero ai Perugini; perchè questi erano stati in modo ruinati dalle guerre civili, che non sapevano come pagare così piccola contribuzione[597].

Ma Giovan Galeazzo non rinunciava così facilmente alle speranze che aveva una volta concepite: il papa aveva congedato il Broglio, ed il duca di Milano, senza prenderlo al suo servizio, lo persuase con grossi regali a rientrare nel Sienese e nel Perugino l'anno 1399 per guastarne i territorj, spargendo voce che la compagnia di ventura da lui comandata riceveva soldo dai Fiorentini. Attribuendo in tal maniera le proprie frodi ai suoi nemici, ottenne di seminare la diffidenza fra le tre più grandi repubbliche della Toscana[598].