La vigorosa resistenza di Campiglia costrinse il re a levare l'assedio, ed a prendere i quartieri d'inverno nelle Maremme presso alle ruine dell'antica Populonia. Non era in allora lontano che tre miglia da Piombino, e si propose d'assicurarsi di questo forte castello. Piombino, altravolta povera borgata in mezzo a campagne quasi abbandonate, era diventato nel 1399 un piccolo principato, ov'erasi ritirata la casa d'Appiano, dopo avere tradita la repubblica di Pisa. Giacomo I d'Appiano aveva afforzato il castello, aveva sparso qualche danaro nella coltivazione di quelle fertili ma insalubri campagne, e renduto alquanto mercantile il suo piccolo porto. Egli morì, e sua figlia Catarina portò come dote il principato di Piombino a suo marito Rinaldo Orsino. Questi aveva precedentemente avuto qualche contesa coi Fiorentini, ma aveva imparato dall'esempio del conte di Poppi quanto fosse pericolosa cosa l'abbracciare contro la repubblica il partito d'un lontano monarca, che non mancherebbe in appresso di abbandonarlo e di sagrificarlo. Chiuse dunque il proprio castello ad Alfonso ed ai suoi soldati, ricusò loro i viveri, ed eccitò in modo lo sdegno del re, che questi, nel seguente marzo, dopo avere nuovamente minacciata Campiglia, si ripiegò bruscamente sopra Piombino, e ne intraprese l'assedio[393]. L'Orsini erasi posto sotto la protezione della repubblica di Siena, e colla frase di quel tempo, chiamavasi suo raccomandato; ma Siena non era abbastanza forte per proteggerlo, onde s'addirizzò a Firenze, e Lucca Pitti, che in allora era gonfaloniere di giustizia e pareggiava di credito Cosimo de' Medici, promise che la repubblica lo difenderebbe come se fosse uno stato suo.

In fatti le galere fiorentine condussero a Piombino l'otto luglio trecento fanti ed un approvvigionamento di polvere e di piombo[394]. Questo convoglio doveva bentosto essere seguito da un altro più considerabile, ma Alfonso, che risguardava l'acquisto di Piombino come cosa di molta importanza, perchè il suo porto poteva in ogni tempo aprirgli la Toscana, fece venire in quelle acque una flotta napoletana per assediarlo ancora dalla banda del mare. In pari tempo questa flotta assicurava ai Napoletani abbondanti convoglj di provvigioni, mentre un'armata fiorentina, ch'erasi avanzata fino alle alture di Campiglia, si vedeva chiusa la strada dall'armata d'Alfonso, e trovavasi mancante di provvigioni d'ogni sorta e particolarmente di vino, necessario ai soldati in un clima insalubre, ove le acque sono infette e l'aere pestilenziale[395].

Le due armate napoletane e fiorentine, poste sulle alture come sopra un anfiteatro, e gli abitanti di Piombino dall'alto delle loro mura consideravano inquieti il vasto mare di dove potevano giugnere tutti i loro convoglj. Dieci galere napolitane, comandate da Garcilasso di Requesens, stavano presso la riva. I Fiorentini non ne avevano che quattro; ma o perchè confidassero nella grandezza e nella superiorità de' loro movimenti, o perchè tentar volessero ad ogni costo la liberazione di Piombino, essi non temettero di attaccare la flotta reale la sera del 15 luglio 1448. La battaglia durò cinque ore protraendosi fino a notte avanzata. La presenza delle due armate, che non levavano gli occhi da una battaglia per loro decisiva, e le grida dei soldati, che cercavano d'incoraggiare i loro ausiliari, rianimavano la pugna quando era in sul punto di terminarsi per la spossatezza de' combattenti; ma dopo prodigj di valore, i Fiorentini furono vinti. Due galere caddero in mano de' nemici e le altre due, gravemente danneggiate nei loro attrezzi e dopo avere perduta molta gente, si salvarono a stento[396].

Dopo la perdita di queste navi, Neri Capponi, che comandava l'armata fiorentina col titolo di commissario, risolse di ritirarsi. Allontanandosi da Piombino andò ad assediare alcuni castelli delle Maremme, che il re aveva occupati nel precedente autunno e li prese tutti. Intanto persuase i suoi compatriotti a rifiutare le proposizioni di pace di Alfonso, perchè il primo articolo richiedeva l'abbandono del signore di Piombino.

Questi già da oltre tre mesi difendevasi vigorosamente; l'armata di Alfonso era indebolita dalle malattie; in quella pestilenziale campagna erano omai periti più di mille soldati napolitani di febbre maremmana, e quasi tutti gli altri n'erano affetti. Frattanto l'artiglieria d'Alfonso avendo rovesciata una delle torri che sostenevano le mura di levante, egli risolse di dare un ultimo assalto alla piazza alla metà di settembre. Divise l'armata tra Pietro di Cordova ed Inigo di Guevara, facendo nello stesso tempo avvicinare la flotta comandata da Berlinghieri Barili, e dopo di avere incoraggiati i suoi soldati con tutto ciò che poteva risvegliare l'orgoglio e la cupidigia loro, o il desiderio della vendetta, spinse le sue truppe all'assalto, e in questo i Catalani rivalizzarono coi Napolitani, dispiegando agli occhi del re tutta la loro bravura. Dall'altra parte Rinaldo Orsini, avendo adunati gli abitanti di Piombino e la sua piccola guarnigione, fece loro sentire che se soccumbevano, non caderebbero in mano d'Italiani, ma di barbari soldati, che non intendevano il loro linguaggio, e che non conoscevano nè le leggi della guerra nè quelle dell'umanità. Fece porre le femmine dietro i loro mariti e fratelli per somministrar loro munizioni e rinfreschi; ed egli stesso, precedendo gli altri col suo esempio, fu maravigliosamente secondato dagli abitanti e dai soldati. Gli assediati aggiugnevano alle armi comuni dei fiumi d'olio bollente e di calce viva, che, penetrando sotto le armature degli assalitori, cagionavano loro insopportabili dolori. Nello stesso tempo i vascelli catalani si avanzavano dalla banda della Rocchetta; alcuni battelli, pieni di gente armata, ed innalzati con carrucole fin all'altezza degli alberi, dovevano trovarsi a livello delle mura, attaccarvisi con uncini, e dare in tal modo un facile passaggio agli assalitori. Ma un avventurato colpo di bombarda, partito dalla Rocchetta colpì, nel mezzo uno de' battelli, e tutto lo fracassò; gli altri, sebbene avessero più volte lanciati i loro arpesi, mai non riuscirono ad afferrare la muraglia. La battaglia durava già da più ore con uguale accanimento, quando i Napolitani si videro improvvisamente alle spalle alcuni squadroni di cavalleria fiorentina. Credettero fermamente che il Capponi riconducesse tutta la sua armata per attaccarli a' piedi di quelle medesime mura, ove omai sentivansi oppressi da soverchia fatica: non vollero esporsi all'incerta sorte di una nuova battaglia, e si ritirarono al loro quartiere[397]. Alfonso, scoraggiato da quest'ultimo tentativo, levò l'assedio di Piombino. In pari tempo abbandonò la Maremma, ove la febbre gli aveva tolta assai più gente che il ferro nemico: ricondusse la sua armata a Roma, ed in appresso a Napoli per rifarla durante l'inverno; e sebbene minacciasse la repubblica di vendicarsi contro di lei nel susseguente anno, più non tornò a fare triste sperimento della funesta influenza di un clima mortifero, contro il quale spesso non vale il coraggio del più valoroso soldato[398].

Poichè si fu il re ritirato, i Veneziani fecero istanze ai Fiorentini di mandar loro soccorsi in forza dell'alleanza tra loro esistente, e di ajutarli a rialzarsi dalla loro disfatta di Caravaggio. Effettivamente i Fiorentini mandaron loro Sigismondo Malatesta con due mila cavalli è mille pedoni; questa è la sola parte che scopertamente essi presero nella guerra del Milanese, nella quale fin allora avevano voluto mantenersi neutrali. Ma quando in sul finire di settembre del 1449 i Veneziani fecero una pace parziale coi Milanesi, il conte Sforza, rimasto solo in guerra contra questi due popoli, fece calde istanze alla repubblica fiorentina perchè gli accordasse quella protezione, cui andò debitore della propria salvezza nelle guerre della Marca. Nello stesso tempo eccitò Cosimo de' Medici a non mancare all'antica loro amicizia, e Cosimo gli fece rendere venti o venticinque mila scudi, che gli erano dovuti dalla repubblica per un reso conto per lo meno controverso[399]. Inoltre gli prestò del proprio più grosse somme; egli avrebbe pur voluto far entrare la repubblica in un'alleanza aperta collo Sforza, ma ne fu impedito dall'opposizione di Neri Capponi. Neri, il miglior negoziatore ed il più bravo guerriero che avessero i Fiorentini, uomo di grandissima autorità per i meriti del padre e pei proprj, era stato a vicenda incaricato d'importantissime ambascerie, e del comando delle armate col titolo di commissario. La di lui riputazione erasi accresciuta per la vittoria riportata ad Anghiari sopra il Piccinino, e per la negoziazione del precedente anno, colla quale aveva saputo rappattumare ed armare in favore della repubblica Sigismondo Malatesta e Federico di Montefeltro, e più recentemente per avere comandata l'armata che costrinse Alfonso a levare l'assedio di Piombino. Egli solo tra gli uomini di stato di Firenze aveva conservato lo stesso rango e lo stesso credito in tempo dell'amministrazione degli Albizzi e dei Medici. Egli non amava Cosimo, nè da questi era amato; aveva motivo di credere, che in odio suo avessero i partigiani di Cosimo fatto perire Baldaccio d'Anghiari, capitano dell'infanteria e suo amico, e dal canto suo temeva l'appoggio che poteva dare ai Medici l'amicizia di un gran generale; ma indipendentemente da questi personali motivi egli credeva che Firenze, come repubblica, avesse obbligo di sostenere la repubblica di Milano; che per l'equilibrio d'Italia fosse necessario che due stati liberi si dividessero la Lombardia; che un soldato avventuriere, diventato sovrano degli stati di Filippo, sarebbe le mille volte più formidabile di quello che lo fosse stato lo stesso Filippo, o quel medesimo soldato non essendo che condottiere; che nella lotta tra lo Sforza ed i Veneziani, il primo, qualora uscisse vincitore, dimenticherebbe bentosto la sua riconoscenza per tener dietro ai progetti de' suoi predecessori; che se per lo contrario i Veneziani ottenevano di ridurre i Milanesi a porsi tra le loro braccia, sarebbero in breve padroni di tutta l'alta Italia, e che omai conoscevasi quanto si doveva temere dalla politica e dall'ambizione loro. Da lungo tempo Neri Capponi avrebbe voluto che Firenze avesse impiegata la potente sua mediazione a condurre una pace che assicurasse la repubblica milanese. Credeva per altro che si fosse ancora in tempo di soccorrerla; la salute della patria sembravagli attaccata all'indipendenza di questa repubblica, e parevagli che si dovesse ad ogni patto impedire che stati così potenti e formidabili ai loro vicini passassero da un governo civile, che rispetta le leggi ed i trattati, ad un governo militare che non conosce altre regole che i capricci d'un uomo.

Dall'altra parte Cosimo de' Medici sosteneva che una repubblica non poteva formarsi nè mantenersi che presso popoli virtuosi; ch'era assurdo il fondare speranze sopra coloro ch'erano corrotti dal despotismo, che i Milanesi e gli altri Lombardi eransi sempre mostrati poco gelosi d'una libertà tante volte da loro sagrificata; che le fazioni che laceravano la nuova repubblica, ed il sangue di già versato, indicavano la prossima sua caduta; e che, dovendo i Fiorentini avere per vicini in Lombardia un governo assoluto, meglio era che fosse quello del conte loro amico, che non quello de' Veneziani loro rivali, o d'un tiranno che si solleverebbe colle proprie forze, e ch'essi ancora non conoscevano[400]. I consiglj, divisi fra due uomini di tanta autorità nella repubblica, non sapevano a quale partito appigliarsi, e Cosimo si adoperava per accrescere la loro lentezza. Finalmente, dopo avere molto tardato, spedirono ambasciatori al conte con ordine di esaminare le stato delle forze sue e di quelle dei Milanesi, e di non sottoscrivere con lui trattati d'alleanza che nel caso che vedessero apertamente non essere possibile che Milano si salvasse. Questi ambasciatori non erano per anco giunti a Reggio, che seppero essere il conte salito sul trono di Filippo Maria[401].