Il 20 di maggio dopo mezzogiorno Carlo VIII partì da Napoli per tornare in Francia. Seco conduceva ottocento lance francesi, senza contare i dugento gentiluomini della sua guardia, Gian Giacomo Trivulzio con cent'uomini d'armi italiani, tre mila fanti svizzeri, mille francesi e mille guasconi, ed in Toscana doveva essere raggiunto da Camillo Vitelli e dai suoi fratelli con dugento cinquanta uomini d'armi[318]. La stessa sera andò a dormire ad Aversa, prendendo la strada di Roma.
Si era fatto precedere dall'arcivescovo di Lione per pregare il papa di aspettarlo in Roma, assicurandolo di essere un figlio ubbidiente della Chiesa, desideroso di ravvicinarsi a lei, e che, siccome tutte le sue intenzioni erano pacifiche, ogni difficoltà verrebbe tolta nella prima conferenza[319]. Dall'altro canto il duca di Milano ed i Veneziani, per tenere Alessandro fedele alla loro alleanza, gli avevano di già mandati mille cavalleggeri, e due mila fanti. Stavano pure per aggiugnervi altri mille uomini d'armi; ma conobbero non essere prudente consiglio il mandare a tanta distanza i diversi loro corpi d'armata, ed in particolare di darne uno tanto importante alla fede di un uomo che niun giuramento poteva legare, e che anche in allora stava negoziando coi loro nemici. Persuasero dunque il papa a ritirarsi, quando si avvicinerebbe Carlo, ed infatti Alessandro VI, accompagnato dal collegio de' cardinali, da dugento uomini d'armi, da mille cavalleggeri e da tre mila fanti, uscì di Roma il 30 di maggio prendendo la strada di Orvieto, mentre che il re vi entrò il primo di giugno[320].
Carlo VIII non voleva parere in Roma nemico del papa, ed il papa dal canto suo evitava qualunque ostilità. Castel sant'Angelo era difeso da una numerosa guarnigione; ma in pari tempo aveva Alessandro lasciato in Roma il cardinale di sant'Anastasio per ricevere con onore il monarca ed offrirgli un alloggio nel Vaticano. Carlo non volle accettarlo, ed andò a stare nel quartiere del Borgo[321].
Carlo VIII non si trattenne che tre giorni in Roma; e per quante ragioni avesse di non essere contento del papa, invece di dare orecchio ai suoi nemici, che proponevano di nuovo di farlo deporre, egli cercò di addolcirlo, facendo consegnare ai di lui ufficiali le fortezze di Cività Vecchia e di Terracina: conservò per altro quella di Ostia, che poi consegnò al cardinale di san Pietro ad Vincula. L'armata era meno del re disposta ad usare tanti riguardi; si diresse in tre colonne da Roma alla volta della Toscana, e nel suo passaggio saccheggiò gran parte del territorio della Chiesa, spogliò Toscanella, e ne uccise tutti gli abitanti[322]. Di ciò spaventato, il papa ritirossi da Orvieto a Perugia, con intenzione di fuggire ad Ancona, e di là per mare a Venezia, se il re continuava qualche tempo ancora a tenergli dietro.
Ma dopo di avere attraversato lo stato della Chiesa, Carlo VIII prendeva la strada della Toscana. Il 13 di giugno entrò in Siena, dove aveva ordinato a Filippo di Comines di andare a scontrarlo. Allorchè lo vide, gli chiese ridendo se i Veneziani pensavano da vero a venire con lui a battaglia; e sebbene il suo ambasciatore lo assicurasse che avevano in armi quaranta mila uomini, non volle tenerne conto; «perchè tutta la sua compagnia era formata di gioventù, e credevano che in fuori di loro niun altro portasse le armi[323].» Infatti invece di avanzarsi rapidamente, onde prevenire l'unione di tutti i suoi nemici, ed in particolar modo de' Tedeschi, che più degli altri doveva temere, si trattenne sei giorni in Siena, per occuparsi intorno alle turbolenze di quella città, dove il monte del popolo e quello de' riformatori erano gelosi di quello dei nove, e volevano forzarlo a licenziare una guardia di trecento uomini, attaccata a lui solo[324]. Il signore di Lignì, della casa di Lussemburgo, uno de' favoriti di Carlo VIII, s'immaginò di potere approfittare di queste dissensioni per ottenere la sovranità di Siena. In tale intrapresa l'incoraggiavano alcuni faziosi sienesi; ed il re, che aveva più bisogno che mai di tutte le sue forze per sè medesimo, lasciò non pertanto tre cento uomini a Siena, sotto il comando di Gaucher de Tinteville, per custodia di questa pretesa sovranità di Lignì. Fu questi effettivamente nominato capitano generale della repubblica col soldo di venti mila fiorini all'anno, per compenso della promessa del re di guarentire ai Sienesi tutto il loro territorio ad eccezione di Montepulciano. Ma non era ancora venuta la fine di luglio, che nuove sollevazioni avevano cacciati fuori di Siena il luogotenente di Lignì, e tutti i Francesi[325].
In pari tempo i Fiorentini avevano intavolate con Carlo VIII nuove negoziazioni per ottenere, a norma delle fatte promesse, la restituzione di Pisa. Perciò non gli offrirono solamente di pagare i trenta mila fiorini che tuttavia gli dovevano in forza del precedente trattato, ma inoltre di prestargliene settanta mila, e di farlo accompagnare fino ad Asti da Francesco Secco, loro capitano, con tre cento uomini d'armi e due mila fanti. Ove non avesse presa in considerazione che la politica, Carlo VIII otteneva, accettando tali proposizioni, non leggeri vantaggi; e perchè inoltre trattavasi di dare esecuzione agli obblighi di già presi con giuramento, i suoi consiglieri non sapevano allegare verun motivo in contrario. Pure i Pisani avevano inspirata tanta compassione a tutti i capitani svizzeri e francesi, che si erano alcun tempo trattenuti nella loro città, tanto sventurata era la sorte loro, e così grande la fidanza loro nel re, che Carlo non sapeva risolversi a darli nelle mani dei loro nemici: perciò, secondo aveva costume di fare quando non sapeva risolvere, prese tempo a decidere. Ordinò agli ambasciatori fiorentini di seguirlo a Lucca, promettendo che in quella città terminerebbe la cosa con loro aggradimento[326].
Carlo VIII non sapeva ancora quale strada prenderebbe per attraversare la Toscana. I Fiorentini che non avevano troppe ragioni per essere di lui contenti, non volevano averlo un'altra volta entro le proprie mura. Erano in ispecial modo agitati dall'avviso che avevano avuto, che Pietro de' Medici, fuggito da Venezia, aveva raggiunto Carlo VIII; che lo accompagnava nella sua tornata, e che sperava di approfittare del suo passaggio per Firenze onde farsi riporre nella perduta autorità. Una lettera intercettata di Pietro de' Medici a Pietro Corsini più non permetteva di porre in dubbio questo suo progetto; e l'esempio della signoria domandata a Siena a favore del Lignì, accresceva questi timori. I Fiorentini, che fino a quell'epoca avevano con istraordinaria pazienza sopportate le ingiustizie, l'orgoglio e la negligenza del re de' Francesi, mostrarono, per difendere la loro libertà, una inaspettata fermezza. Essi sollecitamente si provvidero di armi e di soldati, che fecero entrare nella loro città; barricarono tutte le strade, tranne una sola; e, senza avere voluto entrare nella lega, chiamarono non pertanto alcune truppe veneziane in loro ajuto[327]; all'ultimo fecero dichiarare al re che, risoluti essendo di morire per la loro libertà, non solo mai non permetterebbero a Pietro di rientrare in città, ma nemmeno di attraversare il loro territorio. Carlo VIII cedette rispetto a questo punto; ordinò a Pietro de' Medici di recarsi a Lucca, senza toccare il territorio fiorentino, e Gherardo Corsini e Niccolò Pazzi lo accompagnarono con un araldo d'armi, perchè quest'ordine fosse eseguito[328].
Intanto Carlo passò da Siena a Poggibonzi, ove trovò fra Girolamo Savonarola, mandato dalla repubblica fiorentina come ambasciatore presso di lui. Questo frate, facendo uso, come soleva, dell'autorità divina invece de' motivi politici, rimproverò al re i disordini commessi dalla sua armata, il suo disprezzo pei giuramenti dati sugli altari, la sua negligenza nel riformare la Chiesa, al quale oggetto Iddio lo aveva chiamato in Italia, e condotto quasi per mano. Lo avvisò che se non si pentiva, se non mutava condotta, Dio non tarderebbe a punirlo severamente: in appresso si credette di scorgere l'avveramento di queste predizioni nella morte del Delfino. Carlo, turbato da queste profezie, lasciò la strada di Firenze e prese quella di Pisa[329].
Appena giunto in questa città, si vide attorniato da un popolo piagnente: gli uomini, le donne, i fanciulli si affollavano inginocchiati intorno a lui, supplicandolo di salvarli; gli rammentavano che andavano a lui debitori della loro libertà, che la fidanza loro nella reale sua promessa gli aveva spinti a compromettersi interamente coi Fiorentini; di modo che se intollerabile era il giogo che avevano portato prima della rivoluzione, ancora più pesante diventerebbe in avvenire, perchè i loro oppressori crederebbero di doversi vendicare. Nello stesso tempo, trovandosi tutti gli ufficiali dell'armata alloggiati presso i cittadini, ogni famiglia pisana si faceva intorno al suo ospite, gli narrava i passati patimenti, a lui si raccomandava ed implorava coi singhiozzi la sua misericordia. Omai tutti coloro che successivamente erano stati dal re mandati a Pisa, avevano prese la parte de' pisani, e si unirono agli abitanti della città per risvegliare la compassione de' loro commilitoni. Non è possibile il figurarsi quanto l'armata francese rimanesse commossa da tali preghiere, e con quanto ardore quegli uomini, così duri e talvolta così feroci, abbracciarono la causa de' Pisani. Il cardinale di san Malo, il maresciallo di Giè ed il presidente, di Gannay, che sapevasi avere instato per la restituzione di Pisa, furono minacciati dai soldati e dagli arcieri, ed accusati di essersi lasciati vincere dal danaro de' Fiorentini. Cinquanta gentiluomini della casa del re, portando le loro scuri al collo, recaronsi a trovarlo nella camera, dove giuocava alle carte col signore de Piennes; Sallezzard, uno di loro, si fece a parlare, stringendo il re a favore de' Pisani, ed accusando di tradimento coloro che erano loro contrarj: e piuttosto che lasciare per mancanza di danaro ridurre il re ad un'azione che disonorerebbe il nome francese, offrì per parte di tutta l'armata il condono de' soldi arretrati, ed inoltre le collane e le catene d'argento di cui andavano ornati gli ufficiali. Se il re fosse stato degno di così valorosa armata, avrebbe cercato di sbrigarsi onorevolmente dalle contraddittorie promesse incautamente fatte, di trattare ad eque condizioni un riconciliamento tra i Pisani ed i Fiorentini, guarantendo la libertà dei primi, ed accordando qualche cosa ai diritti degli altri, ed approfittando della circostanza che le fortezze lo rendevano assoluto arbitro di Pisa, per non ordinare che cose giuste e vantaggiose alle due parti. Invece di prendere una risoluzione decisiva, il re mostrossi imbarazzato, ricusò ai Pisani qualunque nuova promessa, e fece dire agli ambasciatori fiorentini, che lo aspettavano a Lucca, di prendere la strada di Asti, ove lo troverebbero[330].
Ma senza risolvere intorno all'avvenire, Carlo VIII soddisfece gli amici de' Pisani colla scelta de' comandanti che diede alle fortezze della città e del territorio, prendendoli tutti tra le persone affezionate a Lignì, il grande avvocato de' Pisani. Diede il comando della fortezza, di cui aveva mutata la guarnigione, a Rostecco di Balzacco, signore d'Entragues, servitore del duca d'Orleans e del Lignì, che non era riputato degno di tal carica. Lasciò sotto i suoi ordini le fortezze di Librafratta, di Pietra Santa e di Mutrone. Confidò Sarzana al bastardo de Roussi, servitore di Lignì, e Sarzanello ad un'altra creatura dello stesso conte. Il re si riposò quattro giorni a Pisa, ove, siccome nelle altre fortezze della Toscana, lasciò quei soldati, de' quali doveva in breve sentire il bisogno per sè medesimo[331].