Un così fatto governo non potev'essere amato dal popolo; la forza lo aveva stabilito, e la forza lo manteneva: se poteva altresì essere rovesciato dalla forza, non doveva riuscire assai difficile lo stabilirne un altro, che gettasse nel cuore dei sudditi più profonde radici. Avendo Alessandro VI presa la risoluzione d'ingrandire suo figlio a spese del patrimonio della Chiesa, Cesare Borgia non s'ingannò, giudicando, che, ove potesse occupare i piccoli stati di Romagna, que' popoli gli condonerebbero tutti i delitti, tutte le crudeltà, tutti i tradimenti diretti soltanto contro i loro antichi signori, purchè lo stato loro diventasse più tranquillo. e vi si mantenesse la giustizia e la pace[74].
La segreta condizione in forza della quale Lodovico XII aveva ottenuta l'alleanza del papa e la bolla pel suo divorzio, era stata la promessa del re di Francia di assecondare Cesare Borgia nella sua impresa della Romagna. Infatti non appena fu per la prima volta conquistato il ducato di Milano dai Francesi, che il duca Valentino, il quale era con loro tornato dalla Francia, ottenne che si staccassero dalla loro armata trecento lance pagate dal re, sotto gli ordini d'Ivone d'Allegre, e quattro mila Svizzeri, comandati dal balivo di Digione, e pagati dalla Chiesa[75]. Con queste truppe il Borgia si presentò sotto Imola in sul finire di novembre del 1499. La città, ch'era mal fortificata, capitolò immediatamente, ma la rocca oppose qualche resistenza, e negli ultimi tre giorni di novembre il suo fuoco recò molto danno ai Francesi. All'ultimo dovette capitolare il 9 di dicembre[76]. Il Valentino si presentò subito dopo a Forlì. Catarina Sforza aveva prudentemente mandato a Firenze suo figlio e tutti i suoi più preziosi effetti; e perchè non giudicò la guarnigione sotto i suoi ordini sufficiente a tenere la città, si chiuse nella rocca, e la difese con un coraggio degno di quello col quale aveva salvata la medesima rocca nel 1488 dalle mani degli assassini di suo marito. Intanto l'artiglieria francese fece una larga breccia nelle mura, che cadendo strascinarono seco il terrapieno che sostenevano, e colmarono parte della fossa. Catarina ed i suoi soldati, abbandonando allora il restante della fortezza, vollero difendere ancora la torre maestra, ma i Francesi, che montavano all'assalto, vi penetrarono coi fuggiaschi, uccisero la maggior parte della guarnigione, e mandarono Catarina prigioniera a Roma. Il papa la tenne per alcun tempo chiusa in Castel sant'Angelo, ma Ivone d'Allegre, vergognandosi del male che fatto aveva ad una donna così illustre, fece per lei così calde istanze, che venne posta in libertà[77].
Di quest'epoca le conquiste di Cesare Borgia vennero interrotte dalla rivoluzione di Milano. Ivone d'Allegre fu dal Trivulzio richiamato in Lombardia, allorchè il duca Valentino era in procinto d'attaccare Pesaro[78]. La rivoluzione di Milano fu inoltre cagione di qualche raffreddamento tra il papa ed il re, perchè Alessandro ricusava di prestare veruna assistenza ai Francesi. Ma Giorgio d'Amboise, cardinale di Rovano, e favorito di Lodovico, credeva cosa di troppo grande importanza l'alleanza colla corte di Roma, perchè non riuscisse ad Alessandro di riconciliarsi facilmente colla Francia. Il prezzo di tale riconciliazione fu la missione di legato a latere in Francia, che il papa accordò al cardinale per diciotto mesi, obbligandosi in pari tempo ad ajutare il re con tutte le sue forze, allorchè questi farebbe l'impresa del regno di Napoli; in contraccambio Lodovico rimandò d'Allegre in Romagna con trecento lance e due mila fanti, facendo inoltre partecipare a tutti i potentati d'Italia che risguarderebbe come un'ingiuria fatta a lui medesimo ogni opposizione alle conquiste di Cesare Borgia[79].
Le minacce di Lodovico XII riuscivano a Cesare Borgia assai più vantaggiose che non lo sarebbero state le sue armate. La seconda vittoria de' Francesi nel Milanese aveva incusso un terrore universale, ed i loro alleati non tremavano meno de' loro nemici. Giovanni Bentivoglio, che a stento aveva ottenuto il perdono dei soccorsi dati allo Sforza, mediante una contribuzione di quaranta mila ducati[80], si astenne dal prestare ajuto ad Astorre III di Manfredi, sebbene fosse figlio d'una sua figliuola. Il duca di Ferrara ed i Fiorentini si mostrarono egualmente paurosi di offendere la Francia, e ricusarono ogni soccorso; per ultimo i Veneziani, che si erano obbligati a proteggere gli stati di Manfredi e di Malatesta, quando avevano fatto con loro un trattato d'alleanza e di condotta, fecero sapere ad Astorre III, signore di Faenza, ed a Pandolfo IV, signore di Rimini, che ritiravano la loro protezione e rinunciavano alla loro alleanza. In pari tempo fecero inscrivere il duca Valentino nel loro libro d'oro, ammettendolo in tal modo nel numero de' loro gentiluomini sovrani della repubblica[81].
Avendo Cesare Borgia uniti alle truppe francesi settecento uomini d'armi di sua spettanza e sei mila fanti, entrò in Romagna. Al suo avvicinarsi i signori di Rimini e di Pesaro fuggirono e gli abbandonarono senza fare veruna resistenza le capitali e stati loro; ma per lo contrario il giovane Astorre di Manfredi si apparecchiò a difendersi in Faenza, sebbene altro appoggio non avesse che lo zelo e l'amore de' suoi concittadini. Per altro la metà del suo piccolo stato non aveva seguite le disposizioni della capitale; e Valle di Lamone colla rocca di Bersighella, che n'era la chiave, era stata ceduta al duca Valentino da Dionigi Naldo, il più riputato personaggio di quella valle, che da gran tempo trovavasi ai servigj del duca. In appresso il Borgia andò ad accamparsi sotto Faenza tra i fiumi Lamone e Marzano, e scoprì le sue batterie il 20 di novembre dal lato che guarda Forlì e chiamasi il Borgo, sebbene chiuso entro il ricinto delle mura. Il quinto giorno diede un assalto che fu valorosamente sostenuto dagli assediati; onde, incoraggiati da quello avvenimento, i Faentini attaccarono gli assalitori con frequenti sortite, e quasi sempre felicemente. Avevano essi bruciate tutte le case poste intorno alle mura, e tagliati tutti gli alberi fino ad una considerabile distanza dalla città; e perchè di già cominciava a farsi sentire un rigoroso inverno, e perchè le truppe degli assedianti trovavansi sepolte in profonde nevi, il duca Valentino dovette nel decimo giorno levare il campo per ritirarsi ai quartieri d'inverno. Per altro giurò che nella vegnente primavera si vendicherebbe della inaspettata resistenza che gli aveva opposta un fanciullo[82].
In principio di gennajo del 1501 il Borgia tentò di sorprendere Faenza, dandole la scalata, ma venne respinto; riaprì la campagna in sul cominciare di primavera, prese diverse rocche dipendenti da quel piccolo principato, ed il 12 di aprile fece giuocare le sue batterie contro la città dalla banda della rocca; il 18 di aprile fece dare un primo assalto che fu respinto; il 21 Vitellozzo, Paolo e Giulio Orsini ne diedero un altro; essi superarono la muraglia, ma furono trattenuti da una fossa che avevano a fronte, mentre l'artiglieria della piazza li batteva di fianco. Dopo avere sofferto una perdita considerabile furono costretti a ritirarsi. Per altro i Faentini avevano dal canto loro perduta molta gente nei diversi fatti; non eravi alleato che si muovesse a soccorrerli, e le fortificazioni della città erano ruinate. Offrirono perciò di capitolare, a condizione che il loro giovane signore, Astorre Manfredi, sarebbe libero di ritirarsi dove gli piacesse, conservando le sue entrate patrimoniali. L'accordo fu sottoscritto, e le porte di Faenza si aprirono al Valentino il 22 di aprile del 1501. Il duca accolse con apparente benevolenza il giovane Manfredi, che non aveva allora più di diciotto anni; dichiarò di volerlo ritenere alla propria corte, onde addestrarlo nel mestiere delle armi. Con tale pretesto di là a pochi giorni lo mandò a Roma, dove il giovane principe di Faenza, dopo essere stato vittima delle lubricità del papa o di suo figlio, fu strozzato con suo fratello naturale, e tutti e due gittati di notte nel Tevere[83].
La conquista della Romagna era compiuta colla sommissione di Faenza, ma tuttavia mancava un atto che potesse chiamarsi legittimo, il quale servisse di fondamento al nuovo potere del duca Valentino. Il papa non poteva alienare i dominj della Chiesa senza l'assenso dei cardinali; perciò Alessandro VI con una nuova promozione volle assicurarsi la maggiorità del concistoro. Dodici nuovi cardinali, comperando a danaro contante i loro cappelli, rifecero il tesoro del pontefice, oltre l'avere anticipatamente obbligati i loro voti[84]. Il sacro concistoro acconsentì all'alienazione della Romagna, la quale si eresse in ducato a favore di Cesare Borgia, che, dopo averne ricevuta l'investitura, aggiunse questo nuovo titolo a quello di duca dei Valenziani[85].
Cesare Borgia non aveva risparmiato verun tradimento per rendersi padrone della Romagna, e non lasciava ancora di tendere lacci ai piccoli principi che egli aveva spogliati per farli perire, conoscendo, che fin a tanto che rimarrebbero le antiche famiglie sovrane in istranieri paesi, cercherebbero sempre di eccitare contro di lui sollevazioni, ed il suo trono sarebbe sempre vacillante. Ma voleva nello stesso tempo adonestare agli occhi del popolo tali atti di crudeltà con un'amministrazione che facesse nei suoi stati fiorire la giustizia e la sicurezza. Erano quelle province da tanti malfattori infestate, erano in preda a così crudele anarchia, che trovò necessario di reprimere in sul principio tanti delitti con estrema severità. Creò governatore di quello stato messer Bamiro d'Orco, uomo attivo ed inesorabile, più severo per carattere che per principj, e che sembrava trovar diletto nell'ordinare supplicj. Valendosi dell'illimitata autorità accordatagli da Cesare Borgia questo supremo giudice sparse il terrore in tutte le città con sanguinose esecuzioni; perseguitò i malfattori fino negli ultimi loro nascondigli, moltissimi ne fece perire, forzò gli altri a fuggire dalla provincia, nella quale fece rivivere quella regolarità di polizia, e quella piena sicurezza nelle strade e nelle campagne, che da gran tempo più non si conoscevano. Ad ogni modo il Valentino non voleva che gli si attribuissero le crudeltà dell'amministrazione del suo luogotenente: l'ordine era ristabilito, la crudeltà più non era necessaria, e gli abitanti di Cesena furono una mattina compresi da profondo orrore e da maraviglia, trovando sulla pubblica piazza innalzato un palco sul quale stava diviso in due parti l'uomo terribile innanzi al quale avevano fin allora tremato. Il ceppo, la scure insanguinata e le due metà del cadavere rimasero esposti agli occhi di tutti senz'altra spiegazione[86].